(+)-cis-burseran | 73465-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+)-cis-burseran
• 英文别名: 5-[[(3R,4S)-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxolan-3-yl]methyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 73465-38-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: VJMJISPSGHVBBU-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  507.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)dihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 18.0h， 生成 (+)-cis-burseran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. X. Total synthesis of optically pure antitumor lignan, burseran.

  摘要：

  以明确的方式立体选择性地合成了光学纯的反式和顺式-burseran (4, 10)。它们在气相色谱上的行为比较表明天然存在的抗肿瘤木酚素，burseran，是反式异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4333

文献信息

• REHNBERG, NICOLA;MAGNUSSON, GORAN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 29, C. 3599-3602
  作者：REHNBERG, NICOLA、MAGNUSSON, GORAN

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective reactions. X. Total synthesis of optically pure antitumor lignan, burseran.
  作者：KIYOSHI TOMIOKA、TSUNEO ISHIGURO、KENJI KOGA

  DOI：10.1248/cpb.33.4333

  日期：——

  Optically pure trans- and cis-burseran (4, 10) were stereoselectively synthesized in an unequivocal manner. Comparison of their behaviors on gas chromatography indicated that naturally occurring antitumor lignan, burseran, is the trans-isomer.

  以明确的方式立体选择性地合成了光学纯的反式和顺式-burseran (4, 10)。它们在气相色谱上的行为比较表明天然存在的抗肿瘤木酚素，burseran，是反式异构体。