(-)-Dihydroclusin | 73149-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (-)-Dihydroclusin
• 英文别名: (-)-(2R,3R)-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,4-butanediol；(2R,3R)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol
• CAS: 73149-51-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇
• 分子量: 404.46
• InChiKey: FDHFWHRGVDRJIK-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Dihydroclusin 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以72%的产率得到(-)-(3R,4R)-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. X. Total synthesis of optically pure antitumor lignan, burseran.

  摘要：

  以明确的方式立体选择性地合成了光学纯的反式和顺式-burseran (4, 10)。它们在气相色谱上的行为比较表明天然存在的抗肿瘤木酚素，burseran，是反式异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4333
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-methoxycarbonylbutanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 calcium borohydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (-)-Dihydroclusin
  参考文献：
  名称：

  Lalami, Khalid; Dhal, Robert; Brown, Eric, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 5, p. 1131 - 1134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lignans from Piper cubeba
  作者：Bharathi R. Prabhu、Newand B. Mulchandani

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83546-3

  日期：1985.2

  Abstract From the hot petrol extract of Piper cubeba ftuits, six lignans were isolated. Two of these, which have been obtained from a natural source for the first time, have been characterized as (2 R ,3 R )-2-(3″,4″,5″-trimethoxybenzyl)-3-(3′,4′-methylenedioxybenzyl)-1,4-butanediol [(−)-dihydroclusin] and (3 R ,4 R )-3,4-bis-(3,4,5-trimethoxybenzyl)tetra-hydro-2-furanol [(−)-cubebinin]. (−)Cubebin

  摘要 从Piper cubeba ftuits 的热汽油提取物中分离出6 种木脂素。其中两个首次从天然来源获得，已表征为 (2 R ,3 R )-2-(3",4",5"-三甲氧基苄基)-3-(3', 4'-亚甲二氧基苄基)-1,4-丁二醇[(-)-dihydroclusin]和(3 R ,4 R )-3,4-双-(3,4,5-三甲氧基苄基)四氢-2-呋喃醇[ (-)-cubebinin]。(-)Cubebin、(-)-hinokinin、(-)-clusin 和 (-)-dihydrocubebin 在该植物中也被发现。到目前为止，该来源仅报道了 (-)-cubebin。
• Minor lignans of Piper clusii
  作者：S.K. Koul、S.C. Taneja、K.L. Dhar、C.K. Atal

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84994-8

  日期：1984.8

  Abstract Further investigations on the petrol extract of Piper clusii have afforded four more new lignans.These are 2 S ,3 R ,4 R ,2-ethoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl) methyl tetrahydrofuranol; 3 R ,4 R , bis -3,4-(3,4,5-trimethoxyphenyl) methyl tetrahydrofuran-2-one; 2 R ,3 R ,2-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl) methyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl butan-1,4-diol and

  摘要 对 Piper clusii 的汽油提取物的进一步研究提供了另外四种新的木脂素。它们是 2 S ,3 R ,4 R ,2-ethoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl 4-(1,3 -benzodioxol-5-yl) 甲基四氢呋喃醇；3 R ,4 R , 双-3,4-(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基四氢呋喃-2-一；2 R ,3 R ,2-(7-甲氧基-1,3-苯并二氧戊环-5-基) 甲基 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基丁-1,4-二醇和 2 R ,3 R , 2-(1,3-benzodioxol-5-yl) 甲基 3-(3,4,5-三甲氧基苯基) 甲基丁-1,4-二醇。这是来自天然来源的这些化合物的第一份报告。
• Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Jones, Martin D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2631 - 2638
  作者：Pelter, Andrew、Ward, Robert S.、Jones, Martin D.、Maddocks, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric syntheses of lignans of the dibenzylbutyrolactone, dibenzylbutanediol, aryltetraun and dibenzocyclooctadiene series
  作者：Andrew Pelter、Robert S. Ward、D.Martin Jones、Peter Maddocks

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80200-1

  日期：1992.1

  General procedures are outlined for the asymmetric syntheses of lignans of the dibenzylbutyrolactone, dibenzylbutanediol, aryltetralin and dibenzocyclooctadiene series, from tandem addition products derived from 4-menthyloxybutenolide.
• Harmatha, Juraj; Budesinsky, Milos; Trka, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 2, p. 644 - 663
  作者：Harmatha, Juraj、Budesinsky, Milos、Trka, Antonin

  DOI：——

  日期：——