硬脂醇甘草亭酸酯 | 13832-70-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 硬脂醇甘草亭酸酯
• 中文别名: 硬脂酰基甘草酸；甘草次酸十八酯；硬脂基甘草亭酸酯
• 英文名称: stearyl glycyrrhetinate
• 英文别名: octadecyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylate
• CAS: 13832-70-7
• 化学式: C₄₈H₈₂O₄
• 分子量: 723.177
• InChiKey: WNIFXKPDILJURQ-JKPOUOEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-77 °C
• 沸点：
  732.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.2 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 硬脂醇甘草亭酸酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C48H82O4
分子式
: 723.16 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 70 - 77 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Stearyl glycyrrhetinate 是甘草提取物中的主要成分之一，对金黄色葡萄球菌菌株的 MIC 大于 256 mg/L。Stearyl glycyrrhetinate 具有抗菌 (antibacterial) 作用。

体外研究

甘草次酸 (GRA) 和二钠琥珀酰甘草次酸 (GR-SU) 在与其他三种测试剂比较时表现出强烈的抗菌活性。在较高浓度（超过2倍 MIC）下，GRA 和 GR-SU 显示出杀菌作用；而在1倍 MIC 浓度下，则显示出抑菌效果。

化学性质

Stearyl glycyrrhetinate 为白色粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于甘草 (Glycyrrhiza inflata)。

用途

甘草次酸十八酯具有抗过敏、抗菌消炎及治疗溃疡等多种作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硬脂醇甘草亭酸酯 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 以86.32%的产率得到30-stearylydeoxycyrrhetinic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of 11-DGA-3-O-Gal-Modified Cantharidin Liposomes for Treatment of Hepatocellular Carcinoma

  摘要：

  背景：肝癌是全球常见的恶性肿瘤，其发病率和死亡率每年都在增加。该疾病病程短、死亡率高，对人类健康构成严重威胁。目的：本研究旨在开发新型肝靶向纳米脂质体，将醋酸薯蓣素（CTD）封装起来，作为治疗肝癌的潜在药物。方法：通过膜分散法制备了3-半乳糖苷酶-30-硬脂酰-脱甘草酸（11-DGA-3-O-Gal）修饰的脂质体（11-DGA-3-O-Gal-CTD-lip）用于肝靶向递送CTD，并进行了表征。进行了细胞毒性、细胞迁移、细胞周期和细胞凋亡等体外分析，并进行了体内药动学研究和组织分布分析。结果：与未修饰的脂质体（CTD-lip）相比，11-DGA-3-O-Gal-CTD-lip表现出更高的细胞毒性和抑制HepG2细胞迁移的能力，但它们并没有增加细胞凋亡率。11-DGA-3-O-Gal-CTD-lip对肝细胞癌的抑制机制部分是通过在S期阻滞细胞周期。药代动力学参数分析表明，11-DGA-3-O-Gal-CTD-lip的清除速度比CTD-lip更快。关于组织分布，11-DGA-3-O-Gal-CTD-lip对肝脏的靶向效率为（41.15±3.28）％，相对靶向效率为（1.53±0.31）％，相对摄取率为（1.69±0.37）％，峰浓度比为（2.68±0.12）％。结论：11-DGA-3-O-Gal-CTD-lip是一种有前途的纳米载体，可用于肝靶向递送抗肿瘤药物治疗肝细胞癌。

  DOI：

  10.3390/molecules24173080
• 作为产物：
  描述：

  30-stearyl glycyrrhizin 在 硫酸 作用下， 生成 硬脂醇甘草亭酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the relationship between anti-HIV activities and micelle forming abilities of various alkylated glycyrrhetinate diglycoside sodium sulfates and related compounds

  摘要：

  Sodium sulfates 11-14, 29-32, 35 and 37 of various alkyl glycyrrhizin and related compounds were synthesized. In vitro anti-HIV activities of the sulfates were compared to the activities of glycyrrhizin 1 in the inhibition of replications of HTLV-III and GUN-4. The activities of the sulfates were increased 11.1, 15.2, 9.1 and 5.0 times for 11-14, 100.0, 125.5, 83.3 and 11.6 times for 29-32, and 11.6 and 50.0 times for 35 and 37. From the relationship between CMC values and anti-HIV activities of the sulfates, it appeared that the sulfates exhibiting more potent antiviral activities had higher micelle forming abilities. Sodium sulfates having a triterpenoid or steroid ring in the molecule showed more potent activities than those of thioglycosides which had no such ring. From the investigation of syncytium formation, we suggest that the active sulfates inhibited HIV-1 infection early in the replication cycle of the virus.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)89163-x

文献信息

• Direct O-glycosidation of resin bound thioglycosides
  作者：Son Hong Nguyen、Adam H. Trotta、John Cao、Timothy J. Straub、Clay S. Bennett

  DOI：10.1039/c2ob06883d

  日期：——

  The application of the safety-catch linker concept to solid-phase glycoconjugate synthesis is described. The process allows for direct conjugation of resin bound glycans to complex aglycones during cleavage. Large excesses of either coupling partner are not required, and even very hindered alcohols serve as acceptors in the reaction.

  描述了安全锁连接子概念在固相糖 conjugate 合成中的应用。该过程允许在裂解过程中直接将树脂绑定的糖基与复杂的非糖部分进行连接。反应中不需要大量过量的任何一个偶联伙伴，甚至非常障碍的醇也能作为反应中的受体。
• 一种甘草次酸十八酯的合成方法
  申请人：陕西富捷药业有限公司

  公开号：CN111100180A

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种甘草次酸十八酯的合成方法，包括以下步骤：步骤1，以氯化胆碱和尿素作为原料，合成低共融离子液体；步骤2，将碱溶于水中，形成碱性溶液；再将碱性溶液与乙醇混合后，加入所述低共融离子液体中；再加入甘草次酸，反应，制得甘草次酸钠盐；步骤3，再向所述甘草次酸钠盐中加入溴代十八烷，搅拌条件下进行一次回流反应，过滤，取滤液，降温至室温，过滤得甘草次酸十八酯粗品；步骤4，对所述甘草次酸十八酯粗品依次进行二次回流精制，过滤，减压干燥，得甘草次酸十八酯。该方法反应条件温和，以乙醇作为溶剂提纯处理更加简便，能耗小，收率高。
• 11-脱氧甘草次酸硬脂醇酯、衍生物、斑蝥素脂质体、制备方法和应用
  申请人：湖南中医药大学

  公开号：CN110028544B

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明公开了一种11‑脱氧甘草次酸硬脂醇酯、衍生物、斑蝥素脂质体、制备方法和应用，其中11‑脱氧甘草次酸硬脂醇酯是直接将甘草次酸硬脂醇酯加入锌汞齐进行脱氧处理，即先酯化反应再脱氧处理，11‑脱氧甘草次酸硬脂醇酯再与丁二酸酐经酰化反应得到11‑脱氧甘珀酸硬脂醇酯，与溴乙酰半乳糖苷等反应得到11‑脱氧甘草次酸硬脂醇酯‑3‑O‑半乳糖苷；11‑脱氧甘珀酸硬脂醇酯和11‑脱氧甘草次酸硬脂醇酯‑3‑O‑半乳糖苷修饰的斑蝥素脂质体具有良好的肝靶向性，能减轻其不良反应，抑制肿瘤细胞增殖，诱导其凋亡，增强药物疗效，脂质体包封率较高。
• 一种硬脂醇甘草亭酸酯绿色制备工艺
  申请人：江苏天晟药业股份有限公司

  公开号：CN115772205A

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明公布了一种硬脂醇甘草亭酸酯的绿色制备工艺，首先以甘草酸铵为原料，在冰醋酸及矿酸的作用下，使原料发生水解及乙酰化反应，得到甘草次酸；然后，将得到的甘草次酸与硬脂基溴酯化反应，最终制备得到高产率和高纯度的硬脂醇甘草亭酸酯。该工艺反应条件温和、操作步骤简单、质控方便，且溶剂可循环使用、节能环保、成本低。制备过程中，通过原料控制、pH值精准调控、催化剂选取、工艺优化等多举并措，制得了高纯度、高产率的硬脂醇甘草亭酸酯产物，经各实施例验证，产物纯度高达98％以上，收率达到80％以上。可见，本发明的工艺使得原料充分反应，转化率高，极大程度地减少了资源浪费，适合工业化生产，实用性极强。