6-溴-喹啉-2-甲酰胺 | 65148-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-喹啉-2-甲酰胺
• 英文名称: 6-bromoquinoline-2-carboxamide
• 英文别名: 6-bromo-quinoline-2-carboxylic acid amide；6-Bromoquinaldonitrile-1-oxide
• CAS: 65148-09-6
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O
• 分子量: 251.082
• InChiKey: HCPODGJMFLAPEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236 °C
• 沸点：
  471.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.655±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-喹啉-2-甲酰胺 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAYASHI EISAKU; HIGASHINO TAKEO; IIJIMA CHIHOKO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1977, 97, NO 9, 10+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲基喹啉 在 ammonium acetate 、 氧气 、 铜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以94%的产率得到6-溴-喹啉-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Copper catalysed direct amidation of methyl groups with N–H bonds

  摘要：

  一种高效的铜催化直接空气氧化胺化方法被开发出来，该方法可将氮-氢键的芳基甲烷的甲基基团转化为酰胺，可以产生一次、二次和三次酰胺，包括带有功能基团的酰胺。这种反应代表了一种简单的方法，可以从易得的烃起始原料制备酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ob00685f

文献信息

• Highly Regioselective Carbamoylation of Electron-Deficient Nitrogen Heteroarenes with Hydrazinecarboxamides
  作者：Zeng-Yang He、Chao-Fan Huang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02312

  日期：2017.9.15

  The use of hydrazinecarboxamides as a new class of carbamoylating agents has been established through the dehydrazinative Minisci reaction of electron-deficient nitrogen heteroarenes. A wide range of electron-deficient nitrogen heteroarenes, including isoquinoline, quinoline, pyridine, phenanthridine, quinoxaline, and phthalazine, underwent copper/acid-catalyzed oxidative carbamoylation with hydrazinecarboxamide

  通过缺电子氮杂芳烃的脱水肼Minisci反应，已确立了将肼甲酰胺用作新型氨基甲酰化剂的用途。各种电子不足的氮杂芳烃，包括异喹啉，喹啉，吡啶，菲啶，喹喔啉和邻苯二甲酰肼，用肼基甲酰胺盐酸盐进行铜/酸催化的氧化氨基甲酰化反应，制得结构多样的氮-杂芳基甲酰胺，可作为中等至最佳的单一区域异构体产量。奎宁的直接氨基甲酰化消除了涉及保护基团和杂环的预官能化的多步序列，从而充分证明了该功能基团的耐受性。
• [EN] GEMINALLY SUBSTITUTED CYANOETHYLPYRAZOLO PYRIDONES AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] CYANOÉTHYLPYRAZOLOPYRIDONES À SUBSTITUTION GÉMINALE UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE LA JANUS KINASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014146491A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The instant invention provides compounds of Formula (I) which are JAK inhibitors, and as such are useful for the treatment of JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer.

  这项即时发明提供了Formula (I)的化合物，这些化合物是JAK抑制剂，因此可用于治疗JAK介导的疾病，如类风湿关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病和癌症。
• GEMINALLY SUBSTITUTED CYANOETHYLPYRAZOLO PYRIDONES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：CHILDERS Matthew Lloyd

  公开号：US20160272632A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The instant invention provides compounds of Formula (I) which are JAK inhibitors, and as such are useful for the treatment of JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer.

  本发明提供了一种公式（I）的化合物，它们是JAK抑制剂，因此可用于治疗由JAK介导的疾病，如类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺疾病和癌症。
• ISR抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN116768877A

  公开（公告）日：2023-09-19

  本发明公开了一类ISR抑制剂及其制备方法和应用，属于生物医药技术领域。本发明的化合物为具有式(I)或式(II)结构的化合物，其立体异构体、其几何异构体、其互变异构体、其药学上可接受的盐、其前药、其水合物或其溶剂化物，#imgabs0#本发明提供的化合物，能够与eIF2B有效结合，具有良好的ATF4抑制能力，在ISR刺激时能够较好的恢复蛋白质的合成。所以，本发明的化合物可作为ISR抑制剂并用于治疗各种相关病症。
• Transition-metal-free synthesis of primary to tertiary carboxamides: A quick access to prodrug-pyrazinecarboxamide
  作者：Trimbak B. Mete、Ankit Singh、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.006

  日期：2017.12

  One-pot expedient and direct carbamoylation of heterocyclics is described. The transformation is realized via direct dehydrogenative aminocarbonylation of heterocyclic compounds under transition-metal-free conditions. This method is regioselective and the protocol is proved to be scalable on a gram scale. Further, the therapeutically useful antitubercular agent pyrazinecarboxamide is successfully synthesized by employing this protocol. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.