2-苯基-6-溴喹啉 | 3894-25-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基-6-溴喹啉
• 英文名称: 6-bromo-2-phenylquinoline
• CAS: 3894-25-5
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN
• 分子量: 284.155
• InChiKey: JVMXJQXEAZVYCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  183-190 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

2-苯基-6-溴喹啉是一种用于合成2-芳基喹啉的试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-6-溴喹啉 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过钪催化喹啉与炔烃的脱芳环化制备螺二氢喹啉

  摘要：

  从有机合成和药物发现的角度来看，从平面芳烃（如喹啉）催化对映选择性构建三维分子结构具有重要意义，但仍存在许多挑战。在这里，我们报告了喹啉与炔烃的钪催化不对称脱芳环环化。该协议提供了一种有效且选择性的途径，用于从易于获得的喹啉和多种炔烃中合成含有季碳立体中心和未保护的 N-H 基团的螺二氢喹啉衍生物，具有高产率、高对映选择性、100% 原子效率和广泛的基材范围。实验和密度泛函理论研究表明，该反应通过烷基钪（或酰胺基）物质对喹啉底物中的 2-芳基取代基进行 C-H 活化，然后将炔烃插入 Sc-芳基键和随后的脱芳烃得到的钪烯基物质与喹啉部分的 C=N 单元进行 1,2-加成。这项工作为喹啉的去芳构化开辟了一条新途径，导致高效和选择性地构建以前难以通过其他方式获得的螺分子结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10743
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 苄胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-苯基-6-溴喹啉
  参考文献：
  名称：

  以苄胺为亲核催化剂，由2-氨基och烷水上合成2-取代的喹啉

  摘要：

  使用苄胺作为亲核催化剂，开发了由2-氨基查尔酮衍生物在水上合成2-取代的喹啉的方法。可以将各种2-氨基查耳酮应用于该方案，并通过简单过滤以优异的产率分离出所需的2-取代的喹啉产物。此外，我们阐明了苄胺在该转化中的作用并提供了详细的反应机理。该方案具有其他优点，例如操作简单，底物范围广，官能团耐受性好，产物易于分离，催化剂的循环利用和克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01675

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Quinolines from 2-Aminostyryl Ketones Using Iodide as a Catalyst
  作者：So Young Lee、Jiye Jeon、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00552

  日期：2018.5.4

  A new protocol for the synthesis of 2-substituted quinolines from 2-aminostyryl ketones has been developed using iodide as a nucleophilic catalyst. Conjugate addition of iodide to 2-aminostyryl ketones yielded the corresponding β-iodoketones, which could have a conformation where the amino and carbonyl groups are proximal through free rotation about the Cα–Cβ single bond. Subsequent condensation between

  使用碘化物作为亲核催化剂，已经开发了一种由2-氨基苯乙烯基酮合成2-取代的喹啉的新方案。共轭加成碘化物与2-氨基苯乙烯基酮得到相应的β-iodoketones，这可能具有的构象，其中氨基和羰基是通过关于C自由旋转近侧α -C β单键。随后氨基和羰基之间的缩合，然后消除碘化氢，提供了相应的喹啉，并再生了碘化物催化剂。
• Inhibitors of the Detoxifying Enzyme of the Phytoalexin Brassinin Based on Quinoline and Isoquinoline Scaffolds
  作者：M. Pedras、Abbas Abdoli、Vijay Sarma-Mamillapalle

  DOI：10.3390/molecules22081345

  日期：——

  The detoxification of the phytoalexin brassinin to indole-3-carboxaldehyde and S-methyl dithiocarbamate is catalyzed by brassinin oxidase (BOLm), an inducible fungal enzyme produced by the plant pathogen Leptosphaeria maculans. Twenty-six substituted quinolines and isoquinolines are synthesized and evaluated for antifungal activity against L. maculans and inhibition of BOLm. Eleven compounds that inhibit BOLm activity are reported, of which 3-ethyl-6-phenylquinoline displays the highest inhibitory effect. In general, substituted 3-phenylquinolines show significantly higher inhibitory activities than the corresponding 2-phenylquinolines. Overall, these results indicate that the quinoline scaffold is a good lead to design paldoxins (phytoalexin detoxification inhibitors) that inhibit the detoxification of brassinin by L. maculans.

  植物病原体Leptosphaeria maculans产生的可诱导真菌酶 brassinin 氧化酶 (BOLm) 催化了植物抗毒素brassinin向indole-3-carboxaldehyde和S-甲基二硫代氨基甲酸的解毒。合成了二十六种取代喹啉和异喹啉，并评估了它们对L. maculans的抑菌活性和对BOLm的抑制作用。报道了十一种抑制BOLm活性的化合物，其中3-乙基-6-苯基喹啉显示出最高的抑制效果。一般来说，取代的3-苯基喹啉比相应的2-苯基喹啉显示出显著更高的抑制活性。总的来说，这些结果表明喹啉支架是设计paldoxins（植物抗毒素解毒抑制剂）的良好先导，可以抑制L. maculans对brassinin的解毒。
• Synthesis of Polysubstituted Quinolines from α-2-Aminoaryl Alcohols Via Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Coupling
  作者：Sanju Das、Debabrata Maiti、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03198

  日期：2018.2.16

  This study reports a nickel-catalyzed sustainable synthesis of polysubstituted quinolines from α-2-aminoaryl alcohols by a sequential dehydrogenation and condensation process that offers the advantages of a low catalyst loading and wide substrate scope. In contrast to earlier reported methods, this strategy allows the use of both primary as well as secondary α-2-aminoaryl alcohols in combination with

  这项研究报告了通过顺序的脱氢和缩合工艺，由α-2-氨基芳基醇在镍催化下可持续合成多取代喹啉，具有低催化剂负载和广泛的底物范围的优点。与较早报道的方法相反，该策略允许同时使用伯和仲α-2-氨基芳基醇以及酮或仲醇，以形成所需的产物。使用这种方法，可以合成30种取代的喹啉衍生物，分离产率高达93％。
• An N-heterocyclic carbene-catalyzed approach to the indirect Friedländer quinoline synthesis
  作者：Yanfang Zhu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c4ra07858f

  日期：——

  Quinolines have been obtained through the indirect Friendländer annulation starting from 2-aminobenzyl alcohol or derivatives from it and ketones catalyzed by N-heterocyclic carbene, and the synthesis of polysubstituted quinolines through a one-pot, two-step tandem reaction starting from readily available ketones and alcohols via alpha-alkylation and indirect Friedländer annulation under air also has

  喹啉是通过间接Friendländer环合法从2-氨基苄醇或其衍生物和N-杂环卡宾催化的酮开始，并通过一锅，两步串联反应从容易获得的酮开始合成多取代喹啉而制得的。还提出了在空气中通过α-烷基化和间接Friedländer环空反应制得的醇类。
• 一种钌配合物、制备方法和催化用途
  申请人：河北师范大学

  公开号：CN112209916A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种钌配合物、制备方法和催化用途，该钌配合物为首次报道。本发明研究发现，该钌配合物具有催化合成喹唑啉及其衍生物或催化合成喹啉及其衍生物的活性。本发明提供的钌配合物在催化合成喹唑啉及其衍生物或喹啉及其衍生物时，具有反应条件较为温和、底物范围广、催化产物收率较高、官能团容忍性好的优点，显著优于现有技术。