6-溴-3-碘喹啉 | 1416440-23-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-3-碘喹啉
• 英文名称: 6-bromo-3-iodoquinoline
• 英文别名: 6-Bromo-3-iodoquinoline
• CAS: 1416440-23-7
• 化学式: C₉H₅BrIN
• 分子量: 333.954
• InChiKey: QFKZVEBUKRNIAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  室温、避光、干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-3-碘喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 6-bromo-2-chloro-3-iodoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Bedaquiline的结构简化：3（4-（N，N-二甲基氨基甲基）苯基）喹啉衍生的抗结核先导化合物的发现

  摘要：

  Bedaquiline（BDQ）是一种新型的高效抗结核药物，已于2013年获得美国FDA批准。由于立体结构的复杂性，化学合成和化合物优化非常困难且昂贵。这项研究描述了苯达喹啉的结构简化，同时保留了抗结核活性。该化合物的结构被分为多个片段，并以各种组合重新组装，同时用非手性键取代了两个手性碳原子。设计了四个系列的类似物。这些候选药物对敏感和耐多药（MDR）结核分枝杆菌均保持其有效的抗结核活性，浓度为每微克每毫升。株。六出前的被发现有9 MIC-排名候选抑制分枝杆菌ATP合成与IC活性50 20和40μ之间的值米，一个有IC 50 > 66μ米，和两个显示无抑制，尽管它们抗结核活性。这些结果为开发化学上不太复杂，成本更低的苯达喹啉衍生物提供了基础，并描述了对非ATP合酶相关靶标具有抗结核活性的两种衍生物的鉴定。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600441
• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹啉 在 dipotassium peroxodisulfate 、 cerium(III) nitrate hexahydrate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到6-溴-3-碘喹啉
  参考文献：
  名称：

  喹啉，喹诺酮类，吡啶酮，吡啶和尿嘧啶的区域选择性碘化

  摘要：

  已经开发出基于自由基的直接CH碘化方案，用于喹啉，喹诺酮，吡啶酮，吡啶和尿嘧啶。碘化以喹啉和喹诺酮类化合物的C3选择性方式发生。吡啶酮...

  DOI：

  10.1039/c5cc07799k

文献信息

• Metal-free synthesis of N-fused heterocyclic iodides via C–H functionalization mediated by tert-butylhydroperoxide
  作者：Krishna K. Sharma、Dhananjay I. Patel、Rahul Jain

  DOI：10.1039/c5cc04013b

  日期：——

  Direct, regioselective and metal-free synthesis of fused N-heterocyclic iodides is reported.

  直接、区域选择性和无金属合成杂环碘化物的报道。
• [EN] GLUE DEGRADERS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE COLLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021053555A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Described herein are glue degrader compounds, their various targets, their preparation, pharmaceutical compositions comprising them, and their use in the treatment or prevention of conditions, diseases, and disorders mediated by various target proteins.

  本文描述了胶水降解化合物、它们的各种靶点、它们的制备、包含它们的药物组合物，以及它们在治疗或预防由各种靶蛋白介导的疾病、疾病和紊乱中的应用。
• 一类喹啉类衍生物、其制备方法和用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN106167464A

  公开（公告）日：2016-11-30

  本发明公开了一类新的如下结构通式(I)所示的喹啉类衍生物、其制备方法，含有它们的药物组合物，及其作为抗结核药物的用途。本发明还涉及其生理上可接受的无机酸或有机酸所组成的盐、N‑氧化物；这类化合物具有优良的抗结核活性，可作为结核病包括多药耐药结核病的治疗用药。
• [EN] POLYCYCLIC INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN<br/>[FR] INHIBITEURS POLYCYCLIQUES DE KALLICRÉINE PLASMATIQUE
  申请人：SHIRE HUMAN GENETIC THERAPIES

  公开号：WO2022197789A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供的化合物及其组合物可用作血浆卡利肌酶的抑制剂，并表现出同样的理想特性。
• Regioselective, Molecular Iodine-Mediated C3 Iodination of Quinolines
  作者：Kai Sun、Yunhe Lv、Junjie Wang、Jingjing Sun、Lulu Liu、Mingyang Jia、Xin Liu、Zhenduo Li、Xin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01857

  日期：2015.9.18

  A novel and convenient method has been developed for the regioselective iodination of quinolines at their C3 position under metal-free conditions. Iodinated quinolines, which are popular building blocks in organic and medicinal chemistry, can be prepared in gram quantities and good yields using this method and further derivatized to give increasingly complex compounds. Preliminary mechanistic studies have shown that this reaction most likely occurs via a radical intermediate.