(Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-hydroxy-3-(2-tetrahydropyranyloxy)cyclopentyl]-5-heptenoic acid | 84172-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-hydroxy-3-(2-tetrahydropyranyloxy)cyclopentyl]-5-heptenoic acid
• 英文别名: (Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 84172-57-6
• 化学式: C₂₄H₄₄O₆Si
• 分子量: 456.695
• InChiKey: LDRDALYMRZJWSM-XZKIWDHXSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-hydroxy-3-(2-tetrahydropyranyloxy)cyclopentyl]-5-heptenoic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-dimethylpyridine 、 草酰氯 、 Collins oxidation agent 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 7-[(1R,2R,3R)-3-Hydroxy-2-((E)-(R)-4-hydroxy-4-methyl-oct-1-enyl)-5-oxo-cyclopentyl]-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Prostanoids: Synthesis of Enantiomers of 15-Deoxy-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1

  摘要：

  使用一个与经典的Corey程序相反的方法，合成了甲基11,16-二羟基-16-甲基-9-酮基前列腺素-13-烯酸酯的四种光学纯异构体（1a-1d），关键中间体是易于获取的(-)-和(+)-Corey内酯的对映体2a和2b。

  DOI：

  10.1135/cccc19971325
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧基]甲基]六氢-5-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-hydroxy-3-(2-tetrahydropyranyloxy)cyclopentyl]-5-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内热烯反应路线为（+）-9（O）-甲醇-Δ6 （9α） -PGI 1

  摘要：

  通过利用分子内热烯反应作为关键步骤，由科里内酯合成了（+）-9（O）-Methano-Δ6 （9α） -PGI 1，其比碳环素更有效的碳类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80103-9

文献信息

• Method for preparing prostaglandin derivative
  申请人：Hirata Ryu

  公开号：US20070244333A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Disclosed is a method for preparing a prostaglandin derivative of formula (A): which comprises reacting an aldehyde represented by formula (1): with a 2-oxoalkyl phosphonate in a reaction solvent under the presence of alkali hydroxide as sole base. By carrying out the reaction using an alkali hydroxide as sole base in the reaction system, the desired prostaglandin derivative can be obtained by simple procedures and with high yield.

  揭示了一种制备公式（A）的前列腺素衍生物的方法： 将由公式（1）表示的醛与2-氧代烷基膦酸酯在反应溶剂中，在碱性氢氧化物的存在下反应。通过在反应系统中仅使用碱性氢氧化物作为碱，可以通过简单的程序和高产率获得所需的前列腺素衍生物。
• Efficient synthesis of isocarbacyclins.
  作者：Mikiko SODEOKA、Yuji OGAWA、Toshiaki MASE、Masakatsu SHIBASAKI

  DOI：10.1248/cpb.37.586

  日期：——

  An efficient and useful synthesis of isocarbacyclins, potent carbon analogs of Prostacyclin(PGI2), has been accomplished.Three synthetic routes to isocarbacyclins using intramolecular thermal ene reaction or intramolecular aldol condensation as a key step are described.

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。
• 一种合成他氟前列素的新方法
  申请人：天泽恩源（天津）医药技术有限公司

  公开号：CN103570549A

  公开（公告）日：2014-02-12

  本发明涉及一种他氟前列素的新方法，以及新方法中涉及的中间体化合物。以Corey Lactone适当保护后经DIBAL还原,Wittig反应,羧基保护,Swern氧化得到一个通用中间体1,以此为原料,经数步反应得到他氟前列素，以及各步反应得到的中间体化合物。
• METHOD FOR PREPARING PROSTAGLANDIN DERIVATIVE
  申请人：HIRATA Ryu

  公开号：US20100204489A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Disclosed is a method for preparing a prostaglandin derivative of formula (A): which comprises reacting an aldehyde represented by formula (1): with a 2-oxoalkyl phosphonate in a reaction solvent under the presence of alkali hydroxide as sole base. By carrying out the reaction using an alkali hydroxide as sole base in the reaction system, the desired prostaglandin derivative can be obtained by simple procedures and with high yield.

  公开了一种制备式(A)前列腺素衍生物的方法，该方法包括在反应溶剂中，在碱性氢氧化物的存在下，将式(1)表示的醛与2-氧代烷基膦酸酯反应。通过在反应体系中使用碱性氢氧化物作为唯一碱基，可以通过简单的程序和高收率获得所需的前列腺素衍生物。
• Collect. Czech. Chem. Commun. 1997, 62, 1325-1341
  作者：

  DOI：——

  日期：——