methyl (Z)-7-<(1S,2S,3R,5S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-hydroxymethylcyclopentyl>hept-5-enoate | 91078-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-7-<(1S,2S,3R,5S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-hydroxymethylcyclopentyl>hept-5-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-7-((1S,2S,3R,5S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-hydroxymethylcyclopentyl)hept-5-enoate；methyl (Z)-7-[(1S,2S,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(hydroxymethyl)cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 91078-18-1
• 化学式: C₂₇H₅₄O₅Si₂
• 分子量: 514.894
• InChiKey: BGULKQHUKIHLKV-YWBJJEOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-7-<(1S,2S,3R,5S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-hydroxymethylcyclopentyl>hept-5-enoate 在 Collins oxidation agent 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl (Z)-7-[(1R,2S,3R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-formylcyclopentyl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isocarbacyclins.

  摘要：

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.586
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧基]甲基]六氢-5-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 Celite 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium acetate 、 二甲基氯化铝 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (Z)-7-<(1S,2S,3R,5S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-hydroxymethylcyclopentyl>hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isocarbacyclins.

  摘要：

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.586

文献信息

• The intramolecular thermal ene reaction route to (+)-9(O)-methano-Δ6(9α) -PGI1
  作者：Yuji Ogawa、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80103-9

  日期：1984.1

  (+)-9(O)-Methano-Δ6(9α)-PGI1, a more potent carbon analog than carbacyclin, has been synthesized from the Corey lactone by utilizing the intramolecular thermal ene reaction as a key step.

  通过利用分子内热烯反应作为关键步骤，由科里内酯合成了（+）-9（O）-Methano-Δ6 （9α） -PGI 1，其比碳环素更有效的碳类似物。
• SODEOKA, MIKIKO;OGAWA, YUJI;MASE, TOSHIAKI;SHIBASAKI, MASAKATSU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 586-598
  作者：SODEOKA, MIKIKO、OGAWA, YUJI、MASE, TOSHIAKI、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——