methyl (Z)-7-<(1R,2S,3R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-methylenecyclopentyl>hept-5-enoate | 91078-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-7-<(1R,2S,3R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-methylenecyclopentyl>hept-5-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-7-((1R,2S,3R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-methylenecyclopentyl)hept-5-enoate；methyl (Z)-7-[(1R,2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methylidenecyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 91078-17-0
• 化学式: C₂₇H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 496.878
• InChiKey: IJQLPVNOQXAZHN-UFBWSZSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-7-<(1R,2S,3R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-methylenecyclopentyl>hept-5-enoate 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 alkaline hydrogen peroxide 作用下， 生成 methyl (Z)-7-<(1S,2S,3R,5S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-hydroxymethylcyclopentyl>hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  分子内热烯反应路线为（+）-9（O）-甲醇-Δ6 （9α） -PGI 1

  摘要：

  通过利用分子内热烯反应作为关键步骤，由科里内酯合成了（+）-9（O）-Methano-Δ6 （9α） -PGI 1，其比碳环素更有效的碳类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80103-9
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧基]甲基]六氢-5-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 二甲基氯化铝 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (Z)-7-<(1R,2S,3R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-methylenecyclopentyl>hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  分子内热烯反应路线为（+）-9（O）-甲醇-Δ6 （9α） -PGI 1

  摘要：

  通过利用分子内热烯反应作为关键步骤，由科里内酯合成了（+）-9（O）-Methano-Δ6 （9α） -PGI 1，其比碳环素更有效的碳类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80103-9

文献信息

• Efficient synthesis of isocarbacyclins.
  作者：Mikiko SODEOKA、Yuji OGAWA、Toshiaki MASE、Masakatsu SHIBASAKI

  DOI：10.1248/cpb.37.586

  日期：——

  An efficient and useful synthesis of isocarbacyclins, potent carbon analogs of Prostacyclin(PGI2), has been accomplished.Three synthetic routes to isocarbacyclins using intramolecular thermal ene reaction or intramolecular aldol condensation as a key step are described.

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。
• SODEOKA, MIKIKO;OGAWA, YUJI;MASE, TOSHIAKI;SHIBASAKI, MASAKATSU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 586-598
  作者：SODEOKA, MIKIKO、OGAWA, YUJI、MASE, TOSHIAKI、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——
• SIBIDZAKI, MASAKATSU;OGAVA, XIRODZI;SODEHOKA, MIKIKO
  作者：SIBIDZAKI, MASAKATSU、OGAVA, XIRODZI、SODEHOKA, MIKIKO

  DOI：——

  日期：——