3-oxo-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)propanenitrile | 141099-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(coumarin-3-yl)-3-oxopropanonitrile；3-Oxo-3-(2-oxochromen-3-yl)propanenitrile
• CAS: 141099-73-2
• 化学式: C₁₂H₇NO₃
• 分子量: 213.192
• InChiKey: QAONEBAHWCWAPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)propanenitrile 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3-(5-amino-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Uses of 3-(2-Bromoacetyl)-2H-chromen-2-one in the Synthesis of Heterocyclic Compounds Incorporating Coumarin: Synthesis, Characterization and Cytotoxicity

  摘要：

  在这项工作中，3-溴乙酰香豆素被用作合成吡喃、吡啶、噻吩、噻唑和吡唑衍生物的关键起始材料，过程涉及与不同试剂的反应。新合成化合物的结构通过其光谱数据和元素分析得到了确认。所有合成化合物均进行了体外抗癌活性筛选，针对六种人类癌细胞系，分别为：人胃癌（NUGC）、人结肠癌（DLD1）、人肝癌（HA22T和HEPG2）、鼻咽癌（HONE1）、人乳腺癌（MCF）和正常成纤维细胞（WI38）。IC50值（产生50%细胞生长抑制的样品浓度，以纳摩尔（nM）计）显示大多数化合物表现出显著的细胞毒性作用。在这些衍生物中，化合物6d对NUGC表现出几乎相等的细胞毒性活性（IC50 = 29 nM），与标准化合物CHS 828（IC50 = 25 nM）相比。

  DOI：

  10.3390/molecules200611535
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 3-(溴乙酰基)香豆素 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到3-oxo-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Uses of 3-(2-Bromoacetyl)-2H-chromen-2-one in the Synthesis of Heterocyclic Compounds Incorporating Coumarin: Synthesis, Characterization and Cytotoxicity

  摘要：

  在这项工作中，3-溴乙酰香豆素被用作合成吡喃、吡啶、噻吩、噻唑和吡唑衍生物的关键起始材料，过程涉及与不同试剂的反应。新合成化合物的结构通过其光谱数据和元素分析得到了确认。所有合成化合物均进行了体外抗癌活性筛选，针对六种人类癌细胞系，分别为：人胃癌（NUGC）、人结肠癌（DLD1）、人肝癌（HA22T和HEPG2）、鼻咽癌（HONE1）、人乳腺癌（MCF）和正常成纤维细胞（WI38）。IC50值（产生50%细胞生长抑制的样品浓度，以纳摩尔（nM）计）显示大多数化合物表现出显著的细胞毒性作用。在这些衍生物中，化合物6d对NUGC表现出几乎相等的细胞毒性活性（IC50 = 29 nM），与标准化合物CHS 828（IC50 = 25 nM）相比。

  DOI：

  10.3390/molecules200611535

文献信息

• Mohareb, Rafat Milad; Shams, Hoda Zaki; Elnagdi, Mohamed Hilmy, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 1, p. 41 - 44
  作者：Mohareb, Rafat Milad、Shams, Hoda Zaki、Elnagdi, Mohamed Hilmy

  DOI：——

  日期：——
• US4040836A
  申请人：——

  公开号：US4040836A

  公开（公告）日：1977-08-09
• Uses of 3-(2-Bromoacetyl)-2H-chromen-2-one in the Synthesis of Heterocyclic Compounds Incorporating Coumarin: Synthesis, Characterization and Cytotoxicity
  作者：Rafat Mohareb、Nadia MegallyAbdo

  DOI：10.3390/molecules200611535

  日期：——

  In this work, 3-bromoacetylcoumarin was used as the key starting material for the synthesis of pyran, pyridine, thiophene, thiazole and pyrazole derivatives through its reaction with different reagents. The structures of the newly synthesized compounds were confirmed on the basis of their spectral data and elemental analyses. All of the synthesized compounds were screened for their in vitro anticancer activity against six human cancer cell lines, namely: human gastric cancer (NUGC), human colon cancer (DLD1), human liver cancer (HA22T and HEPG2), nasopharyngeal carcinoma (HONE1), human breast cancer (MCF) and normal fibroblast cells (WI38). The IC50 values (the sample concentration that produces 50% reduction in cell growth) in nanomolars (nM)) showed most of the compounds exhibited significant cytotoxic effect. Among these derivatives, compound 6d showed almost equipotent cytotoxic activity against NUGC (IC50 = 29 nM) compared to the standard CHS 828 (IC50 = 25 nM).

  在这项工作中，3-溴乙酰香豆素被用作合成吡喃、吡啶、噻吩、噻唑和吡唑衍生物的关键起始材料，过程涉及与不同试剂的反应。新合成化合物的结构通过其光谱数据和元素分析得到了确认。所有合成化合物均进行了体外抗癌活性筛选，针对六种人类癌细胞系，分别为：人胃癌（NUGC）、人结肠癌（DLD1）、人肝癌（HA22T和HEPG2）、鼻咽癌（HONE1）、人乳腺癌（MCF）和正常成纤维细胞（WI38）。IC50值（产生50%细胞生长抑制的样品浓度，以纳摩尔（nM）计）显示大多数化合物表现出显著的细胞毒性作用。在这些衍生物中，化合物6d对NUGC表现出几乎相等的细胞毒性活性（IC50 = 29 nM），与标准化合物CHS 828（IC50 = 25 nM）相比。