bromomethyl 2-oxo-2H-chromen-3-yl ketone (2-ethoxycarbonyl)hydrazone | 219506-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: bromomethyl 2-oxo-2H-chromen-3-yl ketone (2-ethoxycarbonyl)hydrazone
• 英文别名: ethyl N-[[2-bromo-1-(2-oxochromen-3-yl)ethylidene]amino]carbamate
• CAS: 219506-60-2
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O₄
• 分子量: 353.172
• InChiKey: YMQRSBHMKFTHJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromomethyl 2-oxo-2H-chromen-3-yl ketone (2-ethoxycarbonyl)hydrazone 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [2-Oxo-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-溴苄基和3-溴乙酰香豆素与亚磷酸酯的反应。香豆素系列中一些新的膦酸酯和磷酸盐的合成

  摘要：

  3-（1-溴苄基）香豆素3与亚磷酸三烷基酯的反应以良好的产率提供了相应的二烷基膦酸酯5，即Arbuzov反应产物。亚磷酸三烷基酯与3-（ω-溴乙酰基）香豆素4的相互作用产生了相应的二烷基乙烯基磷酸酯8作为唯一的分离产物，而亚磷酸二烷基酯在相转移催化下与4反应生成了乙烯基磷酸酯8或1,2-环氧-乙基膦酸二烷基酯。9。β-氧代膦酸酯7是从衍生物10的反应获得的。用亚磷酸三烷基酯与随后的二烷基β-hydr基膦酸酯11的水解反应形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00892-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴乙酰基)香豆素 、 肼基甲酸乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到bromomethyl 2-oxo-2H-chromen-3-yl ketone (2-ethoxycarbonyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  3-溴苄基和3-溴乙酰香豆素与亚磷酸酯的反应。香豆素系列中一些新的膦酸酯和磷酸盐的合成

  摘要：

  3-（1-溴苄基）香豆素3与亚磷酸三烷基酯的反应以良好的产率提供了相应的二烷基膦酸酯5，即Arbuzov反应产物。亚磷酸三烷基酯与3-（ω-溴乙酰基）香豆素4的相互作用产生了相应的二烷基乙烯基磷酸酯8作为唯一的分离产物，而亚磷酸二烷基酯在相转移催化下与4反应生成了乙烯基磷酸酯8或1,2-环氧-乙基膦酸二烷基酯。9。β-氧代膦酸酯7是从衍生物10的反应获得的。用亚磷酸三烷基酯与随后的二烷基β-hydr基膦酸酯11的水解反应形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00892-8

文献信息

• Reaction of 3-bromobenzyl and 3-bromoacetyl coumarin with phosphites. Synthesis of some new phosphonates and phosphates in the coumarin series
  作者：Rositca Nikolova、Anka Bojilova、Nestor A. Rodios

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00892-8

  日期：1998.11

  3 with trialkyl phosphites afforded in good yields the corresponding dialkyl phosphonates 5, the Arbuzov reaction products. The interaction of trialkyl phosphites with 3-(ω-bromoacetyl)coumarin 4 gave the corresponding dialkyl vinylphosphates 8 as the only isolated products, whereas dialkyl phosphites reacted with 4 under phase transfer catalysis and gave vinylphosphates 8 or dialkyl 1,2-epoxy-ethylphosphonates

  3-（1-溴苄基）香豆素3与亚磷酸三烷基酯的反应以良好的产率提供了相应的二烷基膦酸酯5，即Arbuzov反应产物。亚磷酸三烷基酯与3-（ω-溴乙酰基）香豆素4的相互作用产生了相应的二烷基乙烯基磷酸酯8作为唯一的分离产物，而亚磷酸二烷基酯在相转移催化下与4反应生成了乙烯基磷酸酯8或1,2-环氧-乙基膦酸二烷基酯。9。β-氧代膦酸酯7是从衍生物10的反应获得的。用亚磷酸三烷基酯与随后的二烷基β-hydr基膦酸酯11的水解反应形成。