(1R)-2-endo-chloroacetyl-2-exo-trimethylsiloxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane | 325483-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-2-endo-chloroacetyl-2-exo-trimethylsiloxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: 2-chloro-1-[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-trimethylsilyloxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]ethanone
• CAS: 325483-07-6
• 化学式: C₁₅H₂₇ClO₂Si
• 分子量: 302.917
• InChiKey: GUTKJISUKNGVQC-DFBGVHRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-endo-chloroacetyl-2-exo-trimethylsiloxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 [(2S,3S)-3-ethyloxiran-2-yl]-[(1R,2R,4R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  基于樟脑的α-溴代酮，用于不对称的darzens反应

  摘要：

  作为不对称Darzens反应的有效试剂，提出了（1R）-2-内-溴乙酰基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-醇（内基-2-溴乙酰基异冰片醇）4及其三甲基甲硅烷基醚3。 。通过用硝酸铈（IV）铵处理，从α，β-环氧酮加合物中除去手性电感樟脑，得到相应的环氧酸，将其分离为其二环己基铵盐。

  DOI：

  10.1021/jo001031f
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-(2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-endo-2-yl)ethanone 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到(1R)-2-endo-chloroacetyl-2-exo-trimethylsiloxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  基于樟脑的α-溴代酮，用于不对称的darzens反应

  摘要：

  作为不对称Darzens反应的有效试剂，提出了（1R）-2-内-溴乙酰基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-醇（内基-2-溴乙酰基异冰片醇）4及其三甲基甲硅烷基醚3。 。通过用硝酸铈（IV）铵处理，从α，β-环氧酮加合物中除去手性电感樟脑，得到相应的环氧酸，将其分离为其二环己基铵盐。

  DOI：

  10.1021/jo001031f

文献信息

• Camphor-Based α-Bromo Ketones for the Asymmetric Darzens Reaction
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Arun K. Sharma、M. Concepción González-Rego、Anthony Linden、Jesús M. García、Alberto González

  DOI：10.1021/jo001031f

  日期：2000.12.1

  (1R)-2-endo-Bromoacetyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol (endo-2-bromoacetylisoborneol) 4 and its trimethylsilyl ether 3 are presented as efficient reagents for the asymmetric Darzens reaction. From the alpha,beta-epoxy ketone adducts the chiral inductor camphor is removed, by treatment with ceric(IV) ammonium nitrate, to yield the corresponding epoxy acids which are isolated as their dicyclohexylammonium

  作为不对称Darzens反应的有效试剂，提出了（1R）-2-内-溴乙酰基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-醇（内基-2-溴乙酰基异冰片醇）4及其三甲基甲硅烷基醚3。 。通过用硝酸铈（IV）铵处理，从α，β-环氧酮加合物中除去手性电感樟脑，得到相应的环氧酸，将其分离为其二环己基铵盐。