[(2S,3S)-3-ethyloxiran-2-yl]-[(1R,2R,4R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanone | 325483-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: [(2S,3S)-3-ethyloxiran-2-yl]-[(1R,2R,4R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanone
• CAS: 325483-13-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: PGNKCTIDOGPEED-TZHPCZLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-ethyloxiran-2-yl]-[(1R,2R,4R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 白樟油 、 (2S,3S)-3-ethyloxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于樟脑的α-溴代酮，用于不对称的darzens反应

  摘要：

  作为不对称Darzens反应的有效试剂，提出了（1R）-2-内-溴乙酰基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-醇（内基-2-溴乙酰基异冰片醇）4及其三甲基甲硅烷基醚3。 。通过用硝酸铈（IV）铵处理，从α，β-环氧酮加合物中除去手性电感樟脑，得到相应的环氧酸，将其分离为其二环己基铵盐。

  DOI：

  10.1021/jo001031f
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-endo-bromoacetyl-2-exo-trimethylsiloxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 [(2S,3S)-3-ethyloxiran-2-yl]-[(1R,2R,4R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  基于樟脑的α-溴代酮，用于不对称的darzens反应

  摘要：

  作为不对称Darzens反应的有效试剂，提出了（1R）-2-内-溴乙酰基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-醇（内基-2-溴乙酰基异冰片醇）4及其三甲基甲硅烷基醚3。 。通过用硝酸铈（IV）铵处理，从α，β-环氧酮加合物中除去手性电感樟脑，得到相应的环氧酸，将其分离为其二环己基铵盐。

  DOI：

  10.1021/jo001031f