1-羟基环丁腈 | 55767-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-羟基环丁腈
• 英文名称: Cyclobutanon-cyanhydrin
• 英文别名: 1-Hydroxycyclobutanecarbonitrile；1-hydroxycyclobutane-1-carbonitrile
• CAS: 55767-58-3
• 化学式: C₅H₇NO
• mdl: MFCD12169298
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: VGOUNPBUASFCKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基环丁腈 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 potassium phosphate 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 叠氮化四丁基铵 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 2.0~40.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 76.5h， 生成 1-({[(1Z)-1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-({(2R,3S)-2-[({[(1,5-dihydroxy-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl)methyl]carbamoyl}amino)methyl]-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl}amino)-2-oxoethylidene]amino}oxy)cyclobutane carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridone-Conjugated Monobactam Antibiotics with Gram-Negative Activity

  摘要：

  Herein we describe the structure-aided design and synthesis of a series of pyridone-conjugated monohactam analogues with in vitro, antibacterial activity against clinically relevant Grain-negative species including Pseuedomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, and Escherichia coli. Rat pharmacokinetic studies with,compound 17 demonstrate low clearance and low plasma protein binding. In addition evidence is provided for a number of analogues suggesting that the siderophore receptors PiuA and PirA play a role in drug uptake in P. aeruginosa strain PAO1.

  DOI：

  10.1021/jm400560z
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 在 sodium cyanide 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到1-羟基环丁腈
  参考文献：
  名称：

  Pyridone-Conjugated Monobactam Antibiotics with Gram-Negative Activity

  摘要：

  Herein we describe the structure-aided design and synthesis of a series of pyridone-conjugated monohactam analogues with in vitro, antibacterial activity against clinically relevant Grain-negative species including Pseuedomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, and Escherichia coli. Rat pharmacokinetic studies with,compound 17 demonstrate low clearance and low plasma protein binding. In addition evidence is provided for a number of analogues suggesting that the siderophore receptors PiuA and PirA play a role in drug uptake in P. aeruginosa strain PAO1.

  DOI：

  10.1021/jm400560z

文献信息

• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED AMINOPYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AMINOPYRIDINE SUBSTITUÉS PAR UN HÉTÉROARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016210036A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Disclosed are compounds of Formula (I) Formula(I) or salts thereof, wherein HET is a heteroaryl selected from oxazolyl, pyrazolyl, imidazo[l,2-b]pyridazin-3-yl, and pyrazolo[l,5-a]pyrimidin-3-yl, wherein said heteroaryl is attached to the pyridinyl group in the compound of Formula (I) by a carbon ring atom in the heteroaryl and wherein said heteroaryl is substituted with zero to 2 Rb; and R1, R3, and Rb are define herein. Also disclosed are methods of using such compounds as modulators of IRAK4, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing inflammatory and autoimmune diseases, or in the treatment of cancer.

  公开的是Formula(I)的化合物或其盐，其中HET是从噁唑基、吡唑基、咪唑并[1,2-b]吡啶-3-基和吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-基中选择的杂芳基，其中所述杂芳基通过杂芳基中的一个碳环原子连接到Formula(I)化合物中的吡啶基，并且所述杂芳基被取代为零至2个Rb；R1、R3和Rb在此处定义。还公开了将这些化合物用作IRAK4调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓炎症性和自身免疫性疾病，或治疗癌症方面是有用的。
• [EN] MONOBACTAMS<br/>[FR] MONOBACTAMES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2012073138A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention is directed to a new class of monobactam derivatives and their use for treating bacterial infections.

  本发明涉及一类新的单环内酰胺衍生物及其用于治疗细菌感染的用途。
• The simplest synthesis of 5,5-disubstituted and spiranic methyl 4-amino-2,2-dioxo-2,5-dihydro-1,2λ6-oxathiole-3-carboxylates
  作者：Alexey V. Dobrydnev、Bohdan V. Vashchenko、Yulian M. Volovenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.029

  日期：2018.4

  We report the short and the simplest strategy for the synthesis of methyl 4-amino-2,2-dioxo-2,5-dihydro-1,2λ6-oxathiole-3-carboxylates bearing aliphatic substituents at the 5th position. A number of cyanohydrins were forced to react with methyl 2-(chlorosulfonyl)acetate to give the interim methyl 2-[(cyanomethoxy)sulfonyl]acetates that upon Et3N-mediated conditions underwent the CSIC [Carbanion mediated

  我们报告的短且简单的策略用于合成4-氨基-2,2-二氧代-2,5-二氢- 1,2λ 6 -oxathiole -3-羧酸盐在第5位置轴承脂族取代基。迫使许多氰醇与2-（氯磺酰基）乙酸甲酯反应，得到中间的2-[（氰基甲氧基）磺酰基]乙酸甲酯，该酯在Et 3 N-介导的条件下经历了CSIC [碳离子介导的磺酸酯（磺酰胺基）分子内环化]反应得到5,5-二取代的和spiranic 4-氨基-2,2-二氧代-2,5-二氢- 1,2λ 6 -oxathiole -3-羧酸盐。
• HIV Integrase Inhibitors
  申请人：Walker Michael A.

  公开号：US20080004265A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The invention encompasses a series bicyclic pyrimidinone compounds of Formula I which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV.

  这项发明涵盖了一系列公式I的双环嘧啶酮化合物，这些化合物抑制HIV整合酶并防止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病有用。该发明还涵盖了用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。
• [EN] ANESTHETIC COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANESTHÉSIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION AFFÉRENTS
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2013106717A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Provided herein are compounds according to formula (I): Provided herein is also a pharmaceutical composition comprising a compound according to formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier, and a method for providing anesthesia in a subject by administering such a pharmaceutical composition.

  本文提供了符合以下式(I)的化合物。本文还提供了一种包含符合式(I)的化合物和药用可接受载体的药物组合物，以及通过给予受试者这种药物组合物来提供麻醉的方法。