5-(2,2-Dihydroxyacetyl)-8-(benzyloxy)-carbostyril | 100331-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(2,2-Dihydroxyacetyl)-8-(benzyloxy)-carbostyril
• 英文别名: 8-(benzyloxy)-5-(2,2-dihydroxyacetyl)quinolin-2(1H)-one；8-benzyloxy-5-(2,2-dihydroxyacetyl)-1H-quinolin-2-one；8-benzyloxy-5-(dihydroxyacetyl)carbostyril；8-(benzyloxy)-5-(dihydroxyacetyl)quinolin-2(1H)-one；5-(2,2-dihydroxyacetyl)-8-phenylmethoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 100331-91-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.321
• InChiKey: WRJHMXYZZKNSJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-147 °C
• 沸点：
  631.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,2-Dihydroxyacetyl)-8-(benzyloxy)-carbostyril 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.0 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 茚达特罗
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD FOR THE PREPARATION OF 5-[(R)-2-(5,6-DIETHYL-INDAN-2-YLAMINO)-L-HYDROXYETHYL]- 8-HYDROXY-(1H)-QUINOLIN-2-ONE (INDACATEROL)
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA 5-[(R)-2-(5,6-DIÉTHYL-INDAN-2-YLAMINO)-1-HYDROXYÉTHYL]-8-HYDROXY-(1H)-QUINOLÉIN-2-ONE (INDACATÉROL)

  摘要：

  该发明涉及一种新的合成方法，用于合成化学式为5-[(R)-2-(5,6-二乙基茚-2-基氨基)-1-羟乙基]-8-羟基-(1H)-喹啉-2-酮的化合物（R)-2，通用名称为吲托特罗，用于治疗慢性阻塞性肺病（COPD）。该方法包括制备外消旋中间体5-[2-(5,6-二乙基茚-2-基氨基)-1-羟乙基]-8-苄氧基-(1H)-喹啉-2-酮的化合物1，然后，以任意顺序进行立体分离和脱苄基化，并最终分离出吲托特罗的化学式（R)-2。

  公开号：

  WO2014139485A1
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-8-苄氧基-1H-喹啉-2-酮 在 氢溴酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(2,2-Dihydroxyacetyl)-8-(benzyloxy)-carbostyril
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价的5-（2-氨基-1-羟乙基）-8-羟基喹啉-2（1H）-一衍生物作为有效的β2-肾上腺素受体激动剂。

  摘要：

  设计，合成了一系列具有5-（2-氨基-1-羟乙基）-8-羟基喹啉-2（1H）-一个部分的新型β2-肾上腺素受体激动剂，并评估了其在人胚胎肾293细胞中的生物学活性。豚鼠气管。化合物9g和（R）-18c表现出最出色的β2-肾上腺素受体激动作用和高β2/β1-选择性，9g的EC50值为36 pM，（R）-18c的EC50值为21 pM。他们在体外豚鼠气管支气管扩张模型中产生了有效的气道平滑肌松弛作用，起效快，作用时间长。这些结果支持将这两种化合物进一步发展为候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.043

文献信息

• Bronchodilating
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04579854A1

  公开（公告）日：1986-04-01

  A novel carbostyril derivative of the formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, and a process for preparing same. The compound (I) shows potent bronchodilating activity and is useful as a bronchodilator.

  一种新型喹诺酮衍生物，其化学式为：##STR1##或其药学上可接受的酸加成盐，以及制备该化合物的方法。化合物(I)显示出强效的支气管扩张活性，并可作为支气管扩张剂使用。
• Biphenyl derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040167167A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  This invention provides biphenyl derivatives of formula I: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , W, a, b and c are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate or stereoisomer thereof. The biphenyl derivatives of this invention possess both &bgr; 2 adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity and therefore, such biphenyl derivatives are useful for treating pulmonary disorders, such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  这项发明提供了式I中的联苯衍生物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、W、a、b和c如规范中定义，或其药学上可接受的盐、溶剂或立体异构体。本发明的联苯衍生物具有β2肾上腺素受体激动剂和肌力抑制剂活性，因此，这种联苯衍生物可用于治疗肺部疾病，如慢性阻塞性肺疾病和哮喘。
• Derivatives of 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenol as agonists of the b2 adrenergic receptor
  申请人：Laboratorios Almirall, S.A.

  公开号：EP2096105A1

  公开（公告）日：2009-09-02

  The present invention provides a compound of formula (I): wherein: R1 is a group selected from -CH2OH,-NHCOH and R2 is a hydrogen atom; or R1 together with R2 form the group -NHC(O)CH=CH-, wherein the nitrogen atom is bound to the carbon atom in the phenyl ring holding R1 and the carbon atom is bound to the carbon atom in the phenyl ring holding R2, R3a and R3b are independently selected from the group consisting of hydrogen atoms and C1-4 alkyl groups n is an integer selected from 0 to 6, R4 is selected from the group consisting of an optionally substituted monocyclic or polycyclic C3-10 cycloalkyl group, an optionally substituted monocyclic C5-10 aryl group and, a methyl group which is substituted with one or more substituents selected from C5-10 aryl and C5-10 aryloxy groups, wherein the monocyclic or polycyclic C3-10 cycloalkyl and the monocyclic C5-10 aryl groups independently are optionally substituted with one or more substituents selected from halogen atoms, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C5-10 aryl and C5-10 aryloxy groups, or a pharmaceutically-acceptable salt or solvate or stereoisomer thereof.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I）：其中：R1是从-CH2OH，-NHCOH和R2是氢原子中选择的一个基团；或者R1与R2一起形成-NHC(O)CH=CH-基团，其中氮原子与持有R1的苯环中的碳原子结合，碳原子与持有R2的苯环中的碳原子结合，R3a和R3b分别从氢原子和C1-4烷基组成的基团中独立选择n是从0到6选择的整数，R4从可选择的经取代的单环或多环C3-10环烷基组、可选择的经取代的单环C5-10芳基组以及一个用一个或多个从C5-10芳基和C5-10芳氧基组中选择的取代基取代的甲基组中选择，其中单环或多环C3-10环烷基和单环C5-10芳基组可以独立地用一个或多个从卤原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C5-10芳基和C5-10芳氧基组中选择的取代基取代，或其药用可接受的盐、溶剂或其立体异构体。
• Discovery of substituted phenyl urea derivatives as novel long-acting β2-adrenoreceptor agonists
  作者：Daniel Pérez、Maribel Crespo、Laia Solé、Maria Prat、Carla Carcasona、Elena Calama、Raquel Otal、Amadeu Gavaldá、Mireia Gómez-Angelats、Montserrat Miralpeix、Carles Puig

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.096

  日期：2011.3

  The synthesis of diverse functionalized ureas in a semi-parallel fashion is described, as well as their β1/β2-adrenergic activities and the corresponding structure–activity relationship (SAR). We have focused on lipophilicity and duration of action, and we have discovered a strong correlation in this series of molecules. A quantitative structure–activity relationship (QSAR) analysis will be presented

  多样官能脲的以半平行的方式的合成所描述的，以及它们的β 1 /β 2 -肾上腺素能活动和相应的结构-活性关系（SAR）。我们专注于亲脂性和作用时间，并且我们发现了这一系列分子之间的强相关性。将提出定量结构-活性关系（QSAR）分析，以量化这种关系。
• Cephalosporin compounds and processes for preparing the same
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0544958A1

  公开（公告）日：1993-06-09

  Cephalosporin compounds of the formula [I]: wherein R¹ is an amino or a protected amino group, R² is a hydroxy group, a protected hydroxy group or a lower alkoxy group, R³ is a carboxyl group or a protected carboxyl group, R⁴ is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group or a group of the formula: -CH₂R⁴¹, where R⁴¹ is a nucleophilic residue, R⁵ is a carboxyl group, a protected carboxyl group or a group of the formula -COO-, R⁶ is a hydrogen atom or a lower alkyl group, and the broken line means the presence or absence of a double bond, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, have excellent antimicrobial activities and are useful as antimicrobial drugs.

  公式[I]的头孢菌素化合物：其中R¹是氨基或保护的氨基基团，R²是羟基、保护的羟基或较低的烷氧基，R³是羧基或保护的羧基，R⁴是氢原子、较低的烷基、较低的烯基或公式为-CH₂R⁴¹的基团，其中R⁴¹是亲核残基，R⁵是羧基、保护的羧基或公式为-COO-的基团，R⁶是氢原子或较低的烷基，而断裂线表示双键的存在或不存在，或其药学上可接受的盐，具有出色的抗微生物活性，并可用作抗微生物药物。