5-[2-(5,6-diethylindan-2-ylamino)-1-hydroxyethyl]-8-benzyloxy-(1H)-quinolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-[2-(5,6-diethylindan-2-ylamino)-1-hydroxyethyl]-8-benzyloxy-(1H)-quinolin-2-one
• 英文别名: Indacaterol interMediate；5-[2-[(5,6-diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino]-1-hydroxyethyl]-8-phenylmethoxy-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₃
• 分子量: 482.623
• InChiKey: OTINTMLHLKCOBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(5,6-diethylindan-2-ylamino)-1-hydroxyethyl]-8-benzyloxy-(1H)-quinolin-2-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.0 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 茚达特罗
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD FOR THE PREPARATION OF 5-[(R)-2-(5,6-DIETHYL-INDAN-2-YLAMINO)-L-HYDROXYETHYL]- 8-HYDROXY-(1H)-QUINOLIN-2-ONE (INDACATEROL)
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA 5-[(R)-2-(5,6-DIÉTHYL-INDAN-2-YLAMINO)-1-HYDROXYÉTHYL]-8-HYDROXY-(1H)-QUINOLÉIN-2-ONE (INDACATÉROL)

  摘要：

  该发明涉及一种新的合成方法，用于合成化学式为5-[(R)-2-(5,6-二乙基茚-2-基氨基)-1-羟乙基]-8-羟基-(1H)-喹啉-2-酮的化合物（R)-2，通用名称为吲托特罗，用于治疗慢性阻塞性肺病（COPD）。该方法包括制备外消旋中间体5-[2-(5,6-二乙基茚-2-基氨基)-1-羟乙基]-8-苄氧基-(1H)-喹啉-2-酮的化合物1，然后，以任意顺序进行立体分离和脱苄基化，并最终分离出吲托特罗的化学式（R)-2。

  公开号：

  WO2014139485A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,2-Dihydroxyacetyl)-8-(benzyloxy)-carbostyril 、 2-氨基-5,6-二乙基茚烷 在 2-氨基-5,6-二乙基茚烷 作用下， 以95的产率得到5-[2-(5,6-diethylindan-2-ylamino)-1-hydroxyethyl]-8-benzyloxy-(1H)-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD FOR THE PREPARATION OF 5-[(R)-2-(5,6-DIETHYL-INDAN-2-YLAMINO)-L-HYDROXYETHYL]- 8-HYDROXY-(1H)-QUINOLIN-2-ONE (INDACATEROL)
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA 5-[(R)-2-(5,6-DIÉTHYL-INDAN-2-YLAMINO)-1-HYDROXYÉTHYL]-8-HYDROXY-(1H)-QUINOLÉIN-2-ONE (INDACATÉROL)

  摘要：

  本发明涉及一种合成5-[(R)-2-(5,6-二乙基-2-基-吲哚基氨基)-1-羟基乙基]-8-羟基-(1H)-喹啉-2-酮（通用名indacaterol）的新方法，该化合物用于治疗慢性阻塞性肺疾病（COPD）。该方法包括制备外消旋中间体5-[2-(5,6-二乙基-2-基-吲哚基氨基)-1-羟基乙基]-8-苄氧基-(1H)-喹啉-2-酮（式1），该中间体随后以任意顺序进行对映体分离和脱苄基反应，然后分离出式（R）-2的indacaterol。

  公开号：

  WO2014139485A1

文献信息

• [EN] BETA2-ADRENOCEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RECEPTEUR BETA 2-ADRENERGIQUE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2000075114A1

  公开（公告）日：2000-12-14

  Compounds of formula (I) in free or salt or solvate form, where Ar is a group of formula (II) Y is carbon or nitrogen and R?1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10¿, X, n, p, q and r are as defined in the specification, their preparation and their use as pharmaceuticals, particularly for the treatment of obstructive or inflammatory airways diseases. The compounds of formula (I) in free, salt or solvate form, have β2-adrenoreceptor agonist activity.

  公式（I）的化合物，其自由形式、盐形式或溶剂化合物形式中，其中Ar是公式（II）的基团，Y是碳或氮，R?1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，X，n，p，q和r如规范所定义，它们的制备以及它们作为药物的用途，特别是用于治疗阻塞性或炎性呼吸道疾病。公式（I）的化合物在自由、盐或溶剂化合物形式中具有β2-肾上腺素受体激动剂活性。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF 5-(2-(SUBSTITUTED-AMINO)-1-HYDROXYETHYL)-8-(SUBSTITUTED-OXY) QUINOLIN-2(1H)-ONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 5-(1-HYDROXYÉTHYLE À SUBSTITUTION AMINO EN POSITION 2)-QUINOLÉINE-2(1H)-ONE À SUBSTITUTION OXY EN POSITION 8
  申请人：DEVA HOLDING AS

  公开号：WO2019135101A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The present invention is related to a novel process for preparing compounds, which are useful intermediates to prepare Indacaterol salts. The invention process presents high yields in all steps of the synthesis. The present invention also avoids the use of the epoxide compound known in the art and the by products associated therewith. The novel process is economically favourable due to the process comprising easily accessible reagents.

  本发明涉及一种新型化合物制备方法，该方法是制备Indacaterol盐的有用中间体。该发明方法在合成的所有步骤中均具有高收率。本发明还避免了在艺术中已知的环氧化合物及其相关副产物的使用。由于该过程包含易于获得的试剂，因此这种新型方法在经济上是有利的。
• Biphenyl derivatives
  申请人：Theravance, Inc.

  公开号：US07141671B2

  公开（公告）日：2006-11-28

  This invention provides biphenyl derivatives of formula I: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, W, a, b and c are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate or stereoisomer thereof. The biphenyl derivatives of this invention possess both β2 adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity and therefore, such biphenyl derivatives are useful for treating pulmonary disorders, such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  该发明提供了I式的联苯衍生物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、W、a、b和c如说明书中所定义，或其药学上可接受的盐或溶剂或立体异构体。该发明的联苯衍生物具有β2肾上腺素受体激动剂和肌动蛋白受体拮抗剂活性，因此，这种联苯衍生物对于治疗肺部疾病，如慢性阻塞性肺疾病和哮喘是有用的。
• Beta2-adrenoceptor agonists
  申请人：Cuenoud Bernard

  公开号：US20050153957A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Compounds of formula in free or salt or solvate form, where Ar is a group of formula Y is carbon or nitrogen and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , X, n, p, q and r are as defined in the specification, their preparation and their use as pharmaceuticals, particularly for the treatment of obstructive or inflammatory airways diseases.

  该文描述的是公式中自由或盐或溶剂形式的化合物，其中Ar是公式的一组，Y是碳或氮，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、X、n、p、q和r的定义在规范中，它们的制备以及它们作为药物的用途，特别是用于治疗阻塞性或炎性气道疾病。
• BETA-2-ADRENORECEPTOR AGONISTS
  申请人：Cuenoud Bernard

  公开号：US20100029705A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Compounds of formula in free or salt or solvate form, where Ar is a group of formula Y is carbon or nitrogen and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , X, n, p, q and r are as defined in the specification, their preparation and their use as pharmaceuticals, particularly for the treatment of obstructive or inflammatory airways diseases.

  该化合物的化学式为自由或盐或溶剂形式，其中Ar是化学式的一组，Y是碳或氮，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、X、n、p、q和r的定义在说明书中，其制备以及其作为药物的用途，特别是用于治疗阻塞性或炎症性呼吸道疾病。