3-(4-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇 | 37614-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol；3-(4-methoxyphenyl)-2-propyn-1-ol；3-(4-methoxyphenyl)propargyl alcohol
• CAS: 37614-59-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: SUSLWESCFPXNRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  285.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)propiolonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化炔基腈与异氰化物的环化：合成多取代吡咯的便捷方法

  摘要：

  我们在此描述了在简单反应条件下炔基腈与异丁基异氰化物的镍催化级联环化。以中等产率获得了几种多取代吡咯，并且在某些情况下具有优异的区域选择性。该方案的产物具有合成用途，因为母体吡咯环带有一个游离氨基和两个氰基，可实现多种后期转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155194
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以95%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Preparation of arylpropiolate esters from trichlorocyclopropenium cation and elaboration of the esters to unsymmetrical 1,4-pentadiyn-3-ones and unsymmetrical tellurapyranones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a031
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 4-甲苯硫酚 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 3-(4-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-((p-tolylthio)oxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下α-硫酰化羰基化合物的合成

  摘要：

  描述了在加热条件下由炔丙醇和芳基硫醇有效合成α-硫酰化羰基化合物的方法。该方法具有条件温和、操作简单、无金属催化、官能团耐受性好等特点。机理研究表明该反应涉及自由基途径和异构化过程。

  DOI：

  10.1039/d3ob01796f

文献信息

• Rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed Pauson–Khand-type reaction using formic acid as a CO surrogate: an alternative approach for indirect CO₂ utilization
  作者：Xian-Dong Lang、Fei You、Xing He、Yi-Chen Yu、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c8gc03933j

  日期：——

  (PK-type) reaction of various substituted 1,6-enynes to afford bicyclic cyclopentenones in moderate to good yields. High TON value of up to 263 and good results in the gram-scale experiment were also obtained, demonstrating the efficacy of this methodology. In addition, heterocyclic molecules of pharmaceutical importance were also furnished via inter- or intra-molecular hetero-PK-type reactions, further

  已发现甲酸是各种取代的1，6-炔烃进行铑（I）催化的Pauson-Khand型（PK型）反应的理想CO替代物，以中等至良好的产率提供双环环戊烯酮。还获得了高达263的高TON值，并且在克级实验中也获得了良好的结果，证明了该方法的有效性。另外，还通过分子间或分子内的异PK型反应提供了具有药学重要性的杂环分子，从而进一步拓宽了当前策略的应用范围。在该协议中，甲酸是作为桥接分子用于将CO 2转化为CO，因为甲酸是通过CO 2的催化加氢制备的并在乙酸酐存在下容易释放出CO。因此，该方法代表了一种绿色，间接的方法，可用于制备增值化合物时对CO 2进行化学增值。
• Chemo-, regio-, and stereoselective hydroboration of conjugated enyne alcohol/amine: facile synthesis of Z , Z -/ Z , E -1,3-dien-1/2-ylboronic ester bearing hydroxyl/amino group
  作者：Hua-Dong Xu、Hao Wu、Chun Jiang、Peng Chen、Mei-Hua Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.075

  日期：2016.6

  Hydroboration of conjugated enyne alcohol/amine is studied by using copper salts and bis(pinacolato)diboron as pre-catalysts and boron source respectively. It is suggested that the chemo-selectivity is derived from a combined electronic influence of the heteroatoms on the substrate and the ligand on the transition metal. The regioselectivity is probably dominated mainly by electronic effect of the

  分别以铜盐和双（频哪醇）二硼为预催化剂和硼源研究了共轭烯炔醇/胺的硼氢化反应。建议化学选择性源自基质上杂原子和过渡金属上配体的综合电子影响。区域选择性可能主要由炔烃取代基的电子效应决定。这项研究导致了访问带有羟基/氨基的Z，Z- / Z，E -1,3-dien-1 / 2-ylboronic酯的高选择性方案。
• 3-ARYL PROPIOLONITRILE COMPOUNDS FOR THIOL LABELING
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20160145199A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to a process for labeling compounds comprising thiol moieties with 3-arylpropiolonitrile compounds, to 3-arylpropiolonitrile compounds substituted with tag moieties and to specific 3-arylpropiolonitrile linkers.

  本发明涉及一种将含硫醇基团的化合物用3-芳基丙炔腈化合物标记的方法，以及用标记基团取代的3-芳基丙炔腈化合物和特定的3-芳基丙炔腈连接剂。
• An improved general method for palladium catalyzed alkenylations and alkynylations of aryl halides under microwave conditions
  作者：Andrea Togninelli、Harsukh Gevariya、Maddalena Alongi、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.086

  日期：2007.7

  Palladium catalyzed facile method for alkenylation and alkynylation of arylhalides in good to excellent yield under microwave condition is reported.

  报道了在微波条件下钯催化的芳基卤的烯基化和炔基化的简便方法。
• Synthesis of substituted quinolines by the electrophilic cyclization of n-(2-alkynyl)anilines
  作者：Xiaoxia Zhang、Tuanli Yao、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.012

  日期：2010.2

  A wide variety of substituted quinolines are readily synthesized under mild reaction conditions by the 6-endo-dig electrophilic cyclization of N-(2-alkynyl)anilines by ICl, I2, Br2, PhSeBr, and p-O2NC6H4SCl. The reaction affords 3-halogen-, selenium- and sulfur-containing quinolines in moderate to good yields in the presence of various functional groups. Analogous quinolines bearing a hydrogen in the

  通过 ICl、I 2、Br 2、PhSeBr 和p -O 2 NC 6 H对N -(2-炔基)苯胺进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下轻松合成各种取代的喹啉。4 SCl。该反应在各种官能团存在下以中等至良好的产率提供含3-卤素、硒和硫的喹啉。通过Hg(OTf) 2催化这些相同的炔基苯胺的闭环，已经合成了在3-位带有氢的类似喹啉。