γ-(p-methoxyphenyl)propargyl chloride | 41412-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: γ-(p-methoxyphenyl)propargyl chloride
• 英文别名: 1-(3-Chloro-prop-1-ynyl)-4-methoxy-benzene；1-(3-chloroprop-1-ynyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 41412-86-6
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: ZXZDMCHCPLWGLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-(p-methoxyphenyl)propargyl chloride 、 4-乙炔基苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4,8-bis(4-methoxyphenyl)-1,6-dihydrocyclohepta[b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  丁二炔的金催化级联反应构建环庚[ b ]吡咯支架

  摘要：

  已经开发了金催化的二炔（1,4-二炔）和吡咯的级联反应。该反应通过用吡咯连续进行两个炔烃的区域选择性加氢芳基化反应，然后进行7-内-挖-环化得到高收率的1,6-二氢环庚[ b ]吡咯。也已经报道了使用吲哚亲核试剂直接合成环庚[ b ]吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01759
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 氯化亚砜 作用下， 生成 γ-(p-methoxyphenyl)propargyl chloride
  参考文献：
  名称：

  SN2 在偶极非质子溶剂中的反应。三、肉桂基氯化物和 3-Aryl-2-propynyl Chlorides 的氯同位素交换反应。反应中心附近不饱和基团的影响

  摘要：

  在乙腈中研究了取代的肉桂酰氯和 3-芳基-2-丙炔氯与四乙基氯化铵-36Cl 的氯同位素交换反应。在这两种情况下，给电子基团都加速了反应。发现丙炔氯具有可接受的线性哈米特关系。肉桂酰氯给出了由 p 取代化合物的凹 U 形关系叠加的 m 取代化合物的线性关系。在类似的同位素交换反应中，与 2-芳基乙基氯相比，两类化合物的速率提高了 102-3 倍。讨论了这些 SN2 反应的特征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.954

文献信息

• Copper-catalyzed nucleophilic trifluoromethylation of propargylic halides
  作者：Yoshihiro Miyake、Shin-ichi Ota、Masashi Shibata、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1039/c3cc44434a

  日期：——

  Reactions of propargylic halides with trifluoromethyltrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) have been found to give the corresponding trifluoromethylated products in good to high yields with a high selectivity.

  已经发现炔丙基卤化物与三氟甲基三甲基硅烷在催化量的噻吩-2-羧酸铜（I）存在下的反应以高选择性高收率地得到相应的三氟甲基化产物。
• Reaction of Oxocyclobutenyl Palladium(II) Complex with Terminal Alkynes or Organozincs Affording Differently 2,3-Disubstituted Cyclobutenones
  作者：Hidekazu Azami、Masaki Miyashita、Daichi Aoki、Hidemi Andou、Atsuki Matsumura、Masakazu Iwasaki

  DOI：10.1246/cl.170497

  日期：2017.9.5

  The reaction of the oxocyclobutenyl palladium(II) complex 2 with terminal alkyne 3 in the presence of CuI or with organozincs yielded differently 2,3-disubstituted cyclobutenones 4 or 5 via the stoichiometric Sonogashira- or Negishi-type reactions, respectively. In addition, the possibility of the synthesis of cyclobutenones 4 from 1, CO, and 3 catalyzed by the Pd complex was also demonstrated.

  氧代环丁烯基钯 (II) 配合物 2 与末端炔烃 3 在 CuI 存在下或与有机锌的反应分别通过化学计量的 Sonogashira 或 Negishi 型反应产生不同的 2,3-二取代环丁烯酮 4 或 5。此外，还证明了由 Pd 配合物催化的 1、CO 和 3 合成环丁烯酮 4 的可能性。
• Synthesis of propargylic and allylic trifluoromethyl selenoethers by copper-mediated trifluoromethylselenolation of propargylic chlorides and allylic bromides
  作者：Mingguang Rong、Ronglu Huang、Yi You、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.091

  日期：2014.11

  The copper-mediated trifluoromethylselenolation of propargylic chlorides and allylic bromides is described. This approach provides a wide range of propargylic and allylic trifluoromethyl selenoethers in moderate to good yields. These results open the way to synthesis strategies for various trifluoromethylselenolated compounds.

  描述了炔丙基氯化物和烯丙基溴的铜介导的三氟甲基硒化。该方法以中等至良好的产率提供了各种炔丙基和烯丙基三氟甲基硒醚。这些结果为各种三氟甲基硒化化合物的合成策略开辟了道路。
• Unprecedented Formation of 2-Aryl-3-oxocyclobut-1-enyl Ligand from 3-Arylpropargyl Chloride, Carbon Monoxide, and Pd(0) or Pt(0) Complex
  作者：Hidekazu Azami、Takuro Tsukada、Ryutaro Tanifuji、Ryosuke Seki、Masakazu Iwasaki

  DOI：10.1246/cl.150696

  日期：2015.11.5

  2-Aryl-3-oxocyclobutenyl ligands are formed from the reaction of 3-aryl-substituted propargyl chlorides and [M(PPh3)4] (M = Pd and Pt) under pressurized CO.

  2-Aryl-3-oxocyclobutenyl 配体由 3-芳基取代的炔丙基氯和 [M(PPh3)4]（M = Pd 和 Pt）在加压 CO 下反应形成。
• <i>S</i>_N2 Reactions in Dipolar Aprotic Solvents. III. Chlorine Isotopic Exchange Reactions of Cinnamyl Chlorides and 3-Aryl-2-propynyl Chlorides. Effect of the Unsaturated Group Adjacent to the Reaction Center
  作者：Jun-ichi Hayami、Nobuo Tanaka、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.46.954

  日期：1973.3

  Chlorine isotopic exchange reactions of substituted cinnamyl chlorides and 3-aryl-2-propynyl chlorides with tetraethylammonium chloride-36Cl were studied in acetonitrile. In both cases, the electron-donating groups accelerated the reaction. An acceptable linear Hammett relationship was found for the propynyl chlorides. Cinnamyl chlorides gave a linear relationship for the m-substituted compounds superposed

  在乙腈中研究了取代的肉桂酰氯和 3-芳基-2-丙炔氯与四乙基氯化铵-36Cl 的氯同位素交换反应。在这两种情况下，给电子基团都加速了反应。发现丙炔氯具有可接受的线性哈米特关系。肉桂酰氯给出了由 p 取代化合物的凹 U 形关系叠加的 m 取代化合物的线性关系。在类似的同位素交换反应中，与 2-芳基乙基氯相比，两类化合物的速率提高了 102-3 倍。讨论了这些 SN2 反应的特征。