1-methoxy-4-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzene | 851990-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-methoxy-4-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(3-phenylprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 851990-12-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: DHDSSNQMICYZGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  360.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzene 在 potassium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 氟苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  炔基N-Nosylhydrazones：易分解为烷基重氮甲烷及其在丙二烯合成中的应用

  摘要：

  N-甲苯磺酰hydr的分解是一种安全，方便的方法，用于生成供体卡宾。然而，炔基卡宾不能通过该途径分离，因为一旦由炔基N-甲苯磺酰hydr形成，它们就容易经历分子内环化成吡唑。在这里，使用炔基N报道了在无金属条件下原位生成炔基卡宾和它们与硼酸的偶合反应生成的β-壬基hydr，这引起了广泛的二取代和三取代的丙二烯。初步的机械研究表明，炔丙基硼酸的γ-脱硼基是最初的丙二烯形成的原因。基于Nosyl基团的这种方法论允许涉及炔基卡宾瞬态物种的新型转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201701462
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-1-丙炔-3-醇 在 manganese(IV) oxide 、 三(五氟苯基)硼烷 、 苯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-methoxy-4-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  有机硼烷催化氢化物转移的炔酮选择性 1,2-还原：苄基炔烃的合成

  摘要：

  苄基炔烃是有机合成中重要的有机结构单元。我们在此报告 B(C 6 F 5 ) 3- 催化位点选择性 1,2- 还原现成的炔酮以获得苄基炔烃衍生物。在所开发的条件下，一系列炔酮底物以良好至优异的产率转化为相应的苄基炔烃产物。这种转化具有许多优点，包括不含过渡金属、反应条件温和、催化剂负载量低（5 mol%）、产率高（高达 99%）、底物范围广和官能团耐受性。此外，该方法的实用性通过仅一步操作即可将苄基炔烃产物多种转化为其他有用的化合物来证明。该协议为苄基炔烃的合成提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153645

文献信息

• Macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors
  申请人：Miao Zhenwei

  公开号：US20050153877A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to compounds of Formula I, II or Ill, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: wherein W is a substituted or unsubstituted heterocyclic ring system. The compounds inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis c virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis c virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及式I、II或III的化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药： 其中W是取代或未取代的杂环环系。这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还可用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的对象进行给药。本发明还涉及通过给主体投药包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体HCV感染的方法。
• Stereo- and Regioselective Gold-Catalyzed Hydroamination of Internal Alkynes with Dialkylamines
  作者：Kevin D. Hesp、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/ja109192w

  日期：2010.12.29

  a state-of-the-art precatalyst for the stereoselective hydroamination of internal aryl alkynes with dialkylamines to afford E-enamine products. Substrates featuring a diverse range of functional groups on both the amine (ether, sulfide, N-Boc amine, fluoro, nitrile, nitro, alcohol, N-heterocycles, amide, ester, and carboxylic acid) and alkyne (ether, N-heterocycles, N-phthalimide amines, and silyl

  我们报告了使用 P,N-配体来支持金配合物作为最先进的预催化剂，用于内部芳基炔烃与二烷基胺的立体选择性加氢胺化，以提供 E-烯胺产品。在胺（醚、硫化物、N-Boc 胺、氟、腈、硝基、醇、N-杂环、酰胺、酯和羧酸）和炔（醚、N-杂环）上具有多种官能团的底物、N-邻苯二甲酰亚胺胺和甲硅烷基醚）具有合成有用的区域选择性。
• Regioselective Iron‐Catalysed Cross‐Coupling Reaction of Aryl Propargylic Bromides and Aryl Grignard Reagents
  作者：Inés Manjón‐Mata、M. Teresa Quirós、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/adsc.201901203

  日期：2020.1.7

  An iron‐catalysed Kumada‐type cross‐coupling reaction between aryl substituted propargylic bromides and arylmagnesium reagents has been developed. Propargylic coupling products were the main or only outcome, and propargyl/allene regioselectivity was shown to depend on the electronic nature of the substituents on the triple bond of the substrate and on the arylmagnesium halide. Best selectivities were

  芳基取代的炔丙基溴化物与芳基镁试剂之间的铁催化的Kumada型交叉偶联反应已得到开发。炔丙基偶联产物是主要或唯一的产物，炔丙基/丙二烯的区域选择性显示出取决于底物三键和芳基卤化镁上取代基的电子性质。当两种试剂中都存在供电子取代基时，观察到最佳选择性。该过程是立体的，发生构型反转，并且似乎没有碳基自由基参与该机理。
• Cleavage of C-C and C-O Bonds to Form C-C Bonds: Direct Cross-Coupling between Acetylenic Alcohols and Benzylic Carbonates
  作者：Zhiyuan Mi、Jiahao Tang、Zhipeng Guan、Wei Shi、Hao Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201800861

  日期：2018.8.31

  A palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction between C(sp) and C(sp3) centers was achieved in excellent yields via C–C bond cleavage and C–O bond cleavage. The method uses benzylic carbonates and also avoids the involvement of benzyl halides, making it more practical in organic synthesis.

  C（sp）和C（sp 3）中心之间的钯催化交叉偶联反应通过C–C键断裂和C–O键断裂以优异的产率实现。该方法使用碳酸苄基酯，并且避免了苄基卤化物的参与，使其在有机合成中更加实用。
• Propargylation of 1,3-dicarbonyl compounds catalyzed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone and sodium nitrite in the presence of molecular oxygen and formic acid
  作者：Dongping Cheng、Xiayi Zhou、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1039/c6ra06704b

  日期：——

  Catalyzed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and sodium nitrite, the coupling reaction of 1,3-diarylpropynes and 1,3-dicarbonyl compounds using molecular oxygen as a terminal oxidation was developed. The reaction was promoted dramatically in...

  由2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）和亚硝酸钠催化，以分子氧为末端氧化的1,3-二芳基丙炔与1,3-二羰基化合物的偶联反应为发达。该反应在...中得到了极大的促进。