3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl acetate | 1384259-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl acetate
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl acetate；3-(4-Methoxyphenyl)prop-2-ynyl acetate
• CAS: 1384259-77-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: HDCDEXFKYKRVHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl acetate 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的炔丙基乙酸的氧化异构化：通过从PdIV形成烯基Csp2-O键的还原性消除作用，高效地获得[小α]-乙酰氧烯酮

  摘要：

  描述了为合成多取代的乙酸烯基酯而开发的丙炔乙酸酯的Pd（II）/（IV）催化的氧化异构化。从PdIV中间体还原消除烯基Csp2-OAc键。机械...

  DOI：

  10.1039/c6cc04463h
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯甲醚 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 反应 5.17h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  四取代呋喃和环丙烯的高度选择性合成：铜（i）催化的内部芳基炔烃和重氮乙酸酯的正式环加成反应†

  摘要：

  发现了一种方便的铜（I）催化的富电子内部芳基炔烃和重氮乙酸酯的环加成反应，以中等分离率（18-67％）和炔烃转化率（29-73）进行四取代呋喃和环丙烯的化学选择性和区域选择性合成。 ％）。

  DOI：

  10.1039/c2ob26295a

文献信息

• Co₂(CO)₈-mediated Selective Reductions of Propargyl Alcohol Derivatives to Alkenes
  作者：Ying Dou、Ping Xing、Zuogang Huang、Biao Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201400396

  日期：2014.10

  In the presence of Co2(CO)8 and additives, propargyl alcohol derivatives could be reduced to alkenes in moderate to good yield. The selectivity of this reaction could be controlled by adding different additives: with H2O as the additive, the major configuration of product is Z‐alkene; with CF3COOH as the additive, the major configuration of product is E‐alkene.

  在Co 2（CO）8和添加剂的存在下，炔丙醇衍生物可以中等至良好的收率还原为烯烃。可以通过添加不同的添加剂来控制该反应的选择性：以H 2 O作为添加剂，产物的主要构型为Z-烯烃；以CF 3 COOH作为添加剂，产品的主要构型是E-烯烃。
• Electrophile-Mediated Reactions of Functionalized Propargylic Substrates
  作者：Aurelija Urbanaitė、Mantas Jonušis、Rita Bukšnaitienė、Simonas Balkaitis、Inga Čikotienė

  DOI：10.1002/ejoc.201501063

  日期：2015.11

  compounds have been studied. This investigation has led to the development of a mild, economic, and effective method for the synthesis of functionalized 4H-1,3-oxazines, 4H-1,3-thiazines, 4,5-dihydrothiazoles, and α-substituted enones. The structure of the propargylic substrate and the nature of electrophile influence both the outcome and regioselectivity of processes.

  已经研究了一系列 N-和 O-炔丙基化合物的无金属卤素、硫属元素或氧代碳鎓离子介导的炔-羰基或炔-硫代转化。该研究开发了一种温和、经济且有效的合成功能化 4H-1,3-恶嗪、4H-1,3-噻嗪、4,5-二氢噻唑和 α-取代烯酮的方法。炔丙基底物的结构和亲电试剂的性质影响过程的结果和区域选择性。
• Harnessing Nucleophilicity of Allenol Ester with <i>p-</i>Quinone Methides via Gold Catalysis: Application to the Synthesis of Diarylmethine-Substituted Enones
  作者：Brijesh M. Sharma、Jayant Rathod、Rajesh G. Gonnade、Pradeep Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01294

  日期：2018.8.17

  A gold(I)-catalyzed protocol for intermolecular 1,6-conjugate addition of nucleophilic allenol ester generated in situ through [3,3]-sigmatropic rearrangement with p-quinone methides (p-QMs) has been developed. The gold catalyst plays a dual role by the π-acid-triggered activation of alkynes and at the same time as a Lewis acid for activation of p-QMs toward nucleophilic attack. This method enables

  已经开发了一种金（I）催化的协议，用于通过对苯二甲酰甲基（p -QMs）通过[3,3]-σ重排而在分子内进行亲核烯丙醇酯的分子间1,6-共轭加成。金催化剂通过由炔烃的π-酸触发的活化而起双重作用，并且同时与路易斯酸一起使p -QMs向亲核进攻的活化。这种方法可以快速获得广泛的稠密官能化的二芳基次甲基取代的烯酮，这是森田-贝利斯-希尔曼（MBH）产品，具有很高的选择性，优异的收率和广泛的底物范围。
• Palladium-Catalyzed α-Ketocyclopropanation of Norbornenes with Propargyl Acetates
  作者：Yuta Tanioka、Naofumi Tsukada

  DOI：10.1021/jo500357f

  日期：2014.6.6

  reacted with norbornene in the presence of a catalytic amount of tetrakis(tripheylphosphine)palladium to give cyclopropyl ketones. The reaction proceeded with high stereoselectivity, affording a single stereoisomer. The reaction of various substituted norbornenes gave the corresponding cyclopropanes in moderate to good yields.

  乙酸炔丙酯在催化量的四（三苯甲基膦）钯存在下与降冰片烯反应，得到环丙基酮。反应以高的立体选择性进行，得到单一的立体异构体。各种取代的降冰片烯的反应以中等至良好的产率得到了相应的环丙烷。
• Straightforward Synthesis of Nonconjugated Cyclohex-3-enone and Conjugated 4-Methylenecyclohex-2-enone Derivatives
  作者：Gerhard Hilt、Julian Kuttner、Svenja Warratz

  DOI：10.1055/s-0031-1289752

  日期：2012.5

  The synthesis of nonconjugated cyclohex-3-enones via the regiodivergent cobalt-catalysed Diels-Alder reactions of 2-(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene with alkynes and hydrolysis of the dihydroaromatic intermediates is described. The application of bidentate phosphine ligands versus pyridine-imine ligands led to the regioselective formation of one out of the two possible regioisomeric products when

  描述了通过2-（三甲基甲硅烷基氧基）buta-1,3-二烯与炔烃的区域发散性钴催化的Diels-Alder反应和二氢芳族中间体的水解来合成非共轭环己-3-烯酮。当应用末端或不对称取代的炔烃时，二齿膦配体相对于吡啶-亚胺配体的应用导致两种可能的区域异构产物之一的区域选择性形成。根据温和的反应条件，大多数以高收率分离出环己-3-烯酮产物，而没有碳-碳双键异构化成共轭。在甲硅烷基烯醇醚脱保护后，使用乙酰氧基甲基取代的炔烃产生共轭的4-亚甲基环己-2-烯酮。 炔烃-催化-钴-狄尔斯-阿尔德反应-二烯-非共轭