4-羟基-3-甲酰基-6-甲基香豆素 | 126214-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-3-甲酰基-6-甲基香豆素
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methylcoumarin-3-carbaldehyde；4-Hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde；4-hydroxy-6-methyl-2-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 126214-23-1
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• mdl: MFCD02683795
• 分子量: 204.182
• InChiKey: GNJLDOHIPVFYTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-甲酰基-6-甲基香豆素 在 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到8-methyl-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Mulwad; Shirodkar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 6, p. 1263 - 1267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基查尔酮-3-羧酸 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 4-羟基-3-甲酰基-6-甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Shkumat, A. P.; Babich, Yu. P.; Pivnenko, N. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 11, p. 2340 - 2346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• L‐proline/urea catalyzed, novel, and eco‐friendly synthesis of coumarin substituted‐3‐indoloxanthenes
  作者：Hari Krishna Reddy Vallam Reddy、Venkateswara Rao Anna

  DOI：10.1002/jhet.4108

  日期：2020.11

  A green and eco‐friendly synthesis of coumarin substituted‐3‐indoloxanthenes 4(a‐l) has been developed using urea/L‐proline as simple catalyst. Two efficient methods have been described for the synthesis of these 3‐indoloxanthene derivatives. In the first method, Knoevenagel condensation, then Pinner cyclisation followed by 1,4 addition between 4‐hydroxy‐1‐methyl‐2‐oxo‐1,2‐dihydrocoumarin‐3‐carbaldehyde

  使用尿素/ L-脯氨酸作为简单催化剂，开发了一种绿色环保的香豆素取代的3-吲哚并蒽类化合物4（a-1）。已经描述了两种有效的方法来合成这些3-吲哚吨并蒽衍生物。在第一种方法中，先进行Knoevenagel缩合，然后进行Pinner环化，然后在4-羟基-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢香豆素-3-甲醛1（a-b）与环己烷-1之间加1,4描述了使用L-脯氨酸作为催化剂的3,3-二酮（2）和吲哚3（af）。在第二种方法中，尿素/硫脲在100°C下催化相同的反应10分钟，得到标题化合物4（a-1）。这两种方案均涉及环保且廉价的催化剂，无需分离柱或提纯柱色谱即可获得清洁产品的优异收率。
• Synthesis anti-fungal and anti-bacterial screening of 3-phenyl-1,4,5-trihydro-pyrazol and 2, 4-dihydro[ 1,2,4]-triazol-3-one derivatives of 4-hydroxy-2-oxo-2<i>H</i>-1-benzopyran
  作者：V. V. Mulwad、Jyoti M. Shirodkar

  DOI：10.1002/jhet.5570400231

  日期：2003.3

  acidic medium gave the 4-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-aldehyde-semicarbazone 5a-d, which on cyclisation with ferric chloride hexahydrate gave the 5-(4-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)-2,4-dihydro[1,2,4]triazol-3-ones 6a-d. All these compounds show significant antibacterial activities.

  通过Vielsmeyer Haack反应由4-羟基-2-氧代-2 H -1-苯并吡喃1a-d制备4-羟基-2-氧代-2 H -1-苯并吡喃-3-甲醛2a-d。通过克莱森反应从2a-d获得4-羟基-2-氧代-3-（3'氧代-3'-苯基丙-1'-烯基）-2 H -1-苯并吡喃3a-d。将化合物3a-d与水合肼重熔，得到3-苯基-5-（4-羟基-2-氧代-2- H -1-苯并吡喃-3-基）-1,4,5-三氢吡喃-唑4a-d。在酸性介质中与氨基脲一起搅拌化合物2a-d，得到4-羟基-2-氧代-2 H -1-苯并吡喃-3-醛-半脲5a-d，经六水合氯化铁环化后，得到5-（4-羟基-2-氧代-2 H -1-苯并吡喃-3-基）-2,4-二氢[1,2,4]三唑-3-酮6a-d。所有这些化合物均显示出显着的抗菌活性。
• Thermoplastische Kunststoffe enthaltend ein Metallkomplexpigment
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0354178A1

  公开（公告）日：1990-02-07

  Thermoplastisches, in der Schmelze verarbeitbares hochmolekulares Material enthaltend mindestens einen Metallkomplex aus einem Liganden der Formel I D₁=CH=N-A-N=CH-D₂      (I), worin D₁ und D₂ unabhängig voneinander für einen Rest der Formeln (a), (b), (c) und (d) stehen, wobei Z O oder einen Rest der Formel -NR₅, und Q -CN oder -CONH₂ bedeuten, R -H, C₁-C₄-Alkyl oder den Rest bedeutet, R₁ und R₂ unabhängig voneinander -H, Halogen oder -CH₃ sind, R₅ -H oder -C₁-C₄-Alkyl ist, und A einen Rest der Formeln (e), (f) und (g) bedeutet, worin X₁ und X₂ unabhängig voneinander -H, Halogen, -CH₃, -OCH₃ oder -OC₂H₅ sind, und das Metall Nickel, Kobalt oder Kupfer, oder Gemische davon bedeutet.

  一种可熔融加工的高分子量热塑性材料，包含至少一种式 I 配体的金属络合物 D₁=CH=N-A-N=CH-D₂ (i)、 其中 D₁ 和 D₂ 各自代表式 (a)、(b)、(c) 和 (d) 中的一个基团 其中 Z 是 O 或式-NR₅的基，Q 是-CN 或-CONH₂，R 是-H、C₁-C₄-烷基或以下基团 基、 R₁ 和 R₂ 相互独立地是-H、卤素或-CH₃，R₅ 是-H 或-C₁-C₄-烷基，且 A 是式 (e)、(f) 和 (g) 所示的基团。 其中 其中 X₁ 和 X₂ 独立地为-H、卤素、-CH₃、-OCH₃ 或 -OC₂H₅，金属为镍、钴或铜，或它们的混合物。
• Mulwad; Chaskar; Shirodkar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 7, p. 1465 - 1469
  作者：Mulwad、Chaskar、Shirodkar

  DOI：——

  日期：——
• Mulwad; Chaskar, Atul C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 7, p. 1710 - 1715
  作者：Mulwad、Chaskar, Atul C.

  DOI：——

  日期：——