3,4-seco-3-methyloxicarbonyl-olean-4(23),12-dien-30-oic acid | 1268469-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,4-seco-3-methyloxicarbonyl-olean-4(23),12-dien-30-oic acid
• 英文别名: Dysoxyhainic acid G；(3S,4aR,6aR,7S,8S,10aR,10bS,12aS)-7-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3,7,10a,10b,12a-pentamethyl-8-prop-1-en-2-yl-2,4,4a,6,6a,8,9,10,11,12-decahydro-1H-chrysene-3-carboxylic acid
• CAS: 1268469-32-4
• 化学式: C₃₁H₄₈O₄
• 分子量: 484.72
• InChiKey: VFFRFMZAODQWSW-HTHQHRERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-seco-3-methyloxicarbonyl-olean-4(23),12-dien-30-oic acid 在 三乙胺 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3,4-seco-30-N-methylglycinamido-olean-4(23),12-dien-3-oate
  参考文献：
  名称：

  新型A环裂解甘草次酸衍生物的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  通过A环的打开以及氨基酸的偶联合成了一系列新的甘草次酸衍生物。针对一组九种人类癌细胞系评估了衍生物的抗增殖活性。化合物 17 是最活跃的化合物，对 Jurkat 细胞的 IC50 为 6.1 µM，其效力比甘草次酸强 17 倍，并且对癌细胞系的选择性高出 10 倍。Jurkat 细胞的进一步生物学研究表明，化合物 17 的抗增殖活性是由于细胞周期停滞在 S 期并诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.3390/molecules24162938
• 作为产物：
  描述：

  甘草次酸 在 盐酸 、 Jones reagent 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4-seco-3-methyloxicarbonyl-olean-4(23),12-dien-30-oic acid
  参考文献：
  名称：

  新型A环裂解甘草次酸衍生物的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  通过A环的打开以及氨基酸的偶联合成了一系列新的甘草次酸衍生物。针对一组九种人类癌细胞系评估了衍生物的抗增殖活性。化合物 17 是最活跃的化合物，对 Jurkat 细胞的 IC50 为 6.1 µM，其效力比甘草次酸强 17 倍，并且对癌细胞系的选择性高出 10 倍。Jurkat 细胞的进一步生物学研究表明，化合物 17 的抗增殖活性是由于细胞周期停滞在 S 期并诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.3390/molecules24162938

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative Activity of Novel A-Ring Cleaved Glycyrrhetinic Acid Derivatives
  作者：Daniela P.S. Alho、Jorge A.R. Salvador、Marta Cascante、Silvia Marin

  DOI：10.3390/molecules24162938

  日期：——

  series of new glycyrrhetinic acid derivatives was synthesized via the opening of its ring A along with the coupling of an amino acid. The antiproliferative activity of the derivatives was evaluated against a panel of nine human cancer cell lines. Compound 17 was the most active compound, with an IC50 of 6.1 µM on Jurkat cells, which is 17-fold more potent than that of glycyrrhetinic acid, and was up

  通过A环的打开以及氨基酸的偶联合成了一系列新的甘草次酸衍生物。针对一组九种人类癌细胞系评估了衍生物的抗增殖活性。化合物 17 是最活跃的化合物，对 Jurkat 细胞的 IC50 为 6.1 µM，其效力比甘草次酸强 17 倍，并且对癌细胞系的选择性高出 10 倍。Jurkat 细胞的进一步生物学研究表明，化合物 17 的抗增殖活性是由于细胞周期停滞在 S 期并诱导细胞凋亡。