2-bromo-9-methyl-9H-carbazole | 108793-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-9-methyl-9H-carbazole
• 英文别名: 2-bromo-9-methylcarbazole
• CAS: 108793-89-1
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN
• 分子量: 260.133
• InChiKey: MTQSUJQCUCSASJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-9-methyl-9H-carbazole 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9,10-bis(N-methylcarbazol-2-ylvinyl-2)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and piezochromic luminescence of aggregation-enhanced emission 9,10-bis(N-alkylcarbazol-2-yl-vinyl-2)anthracenes

  摘要：

  Aggregation-enhanced emission active 9,10-bis(N-alkylcarbazol-2-yl-vinyl-2)anthracenes with changed length of N-alkyl chains (methyl, propyl, pentyl, and dodecyl) have been synthesized and their piezofluorochromic properties investigated. The results show that these homologues all exhibit remarkable piezofluorochromism with the pressing-induced spectral shifts of 36-45 nm, but the alkyl lengths do not affect significantly the fluorescence properties. The fluorescence emission changes induced by pressing can be restored by heat-annealing or solvent-fuming and regenerated by repressing. Powder wide-angle X-ray diffraction and differential scanning calorimetric experiments reveal that the transformation between crystalline and amorphous states upon external stimuli is responsible for piezofluorochromic behavior. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.07.012
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 2-溴咔唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-bromo-9-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and piezochromic luminescence of aggregation-enhanced emission 9,10-bis(N-alkylcarbazol-2-yl-vinyl-2)anthracenes

  摘要：

  Aggregation-enhanced emission active 9,10-bis(N-alkylcarbazol-2-yl-vinyl-2)anthracenes with changed length of N-alkyl chains (methyl, propyl, pentyl, and dodecyl) have been synthesized and their piezofluorochromic properties investigated. The results show that these homologues all exhibit remarkable piezofluorochromism with the pressing-induced spectral shifts of 36-45 nm, but the alkyl lengths do not affect significantly the fluorescence properties. The fluorescence emission changes induced by pressing can be restored by heat-annealing or solvent-fuming and regenerated by repressing. Powder wide-angle X-ray diffraction and differential scanning calorimetric experiments reveal that the transformation between crystalline and amorphous states upon external stimuli is responsible for piezofluorochromic behavior. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.07.012

文献信息

• Iron-Catalyzed Difluoromethylation of Arylzincs with Difluoromethyl 2-Pyridyl Sulfone
  作者：Wenjun Miao、Yanchuan Zhao、Chuanfa Ni、Bing Gao、Wei Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.7b11976

  日期：2018.1.24

  We report the first iron-catalyzed difluoromethylation of arylzincs with difluoromethyl 2-pyridyl sulfone via selective C-S bond cleavage. This method employs the readily available, bench-stable fluoroalkyl sulfone reagent and inexpensive iron catalyst, allowing facile access to structurally diverse difluoromethylated arenes at low temperatures. The experiment employing a radical clock indicates the

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• Electroreductive Carbofunctionalization of Alkenes with Alkyl Bromides via a Radical-Polar Crossover Mechanism
  作者：Wen Zhang、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c08532

  日期：2020.12.9

  variety of alkene functionalization reactions, most of which proceed via an anodic oxidation pathway. In this report, we further expand the scope of electrochemistry to the reductive functionalization of alkenes. In particular, the strategic choice of reagents and reaction conditions enabled a radical-polar crossover pathway wherein two distinct electrophiles can be added across an alkene in a highly

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• Divergent Reactivity of α,α-Disubstituted Alkenyl Hydrazones: Bench Stable Cyclopropylcarbinyl Equivalents
  作者：Nina F. C. Ritchie、Adam J. Zahara、Sidney M. Wilkerson-Hill

  DOI：10.1021/jacs.1c12881

  日期：2022.2.9

  N-tosylhydrazones using Pd-catalyzed cross-coupling conditions, which enable the Z-selective synthesis of 3-aryl-1,4-dienes and gem-dialkyl vinylcyclopropanes. We found that the dialkylbiaryl phosphine ligand SPhos was the optimal ligand for this transformation producing skipped dienes in up to 83% isolated yield. The ratio of skipped diene to vinylcyclopropane is dependent on both the structure of the α,α-disubstituted

  在这里，我们报告了使用 Pd 催化的交叉偶联条件的 2,2-二烷基-3-( E )-烯基N-甲苯磺酰腙的不同反应性，这使得Z选择性合成 3-aryl-1,4-二烯和偕二烷基乙烯基环丙烷。我们发现二烷基联芳基膦配体 SPhos 是这种转化产生跳跃二烯的最佳配体，分离产率高达 83%。跳过的二烯与乙烯基环丙烷的比例取决于 α,α-二取代腙和芳基卤化物配对物的结构。使用空间位阻芳基溴提供反式-环丙烷产品选择性地高达 69% 的产率。该反应具有立体特异性和立体选择性，并与竞争的 1,2-烯基迁移途径一起发生。
• Substrate-Controlled Regiodivergent Synthesis of Fluoroacylated Carbazoles via Friedel–Crafts Acylation
  作者：Xian-Tao Wu、En-Kai Xiao、Feng Ma、Jin Yin、Jie Wang、Peng Chen、Yi-Jun Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00473

  日期：2021.5.7

  A general, efficient, and substrate-controlled regiodivergent trifluoroacetylation of carbazoles has been developed through Friedel–Crafts acylation. This strategy was applicable to a wide scope of readily available substituted carbazoles at air atmosphere without using a metal catalyst, affording the corresponding trifluoroacetylated carbazoles in up to 99% yield. The divergency of the products and

  通过Friedel-Crafts酰化反应，开发了一种通用，有效且受底物控制的咔唑区域发散性三氟乙酰化试剂。该策略适用于在大气气氛下不使用金属催化剂的各种易于获得的取代咔唑，从而以高达99％的收率提供了相应的三氟乙酰化咔唑。已经基于咔唑环上的不同取代基说明了产物的发散性和取向规则。该方法还可以扩展到首次实现的氯二氟乙酰化和五氟丙酰化咔唑的合成。
• 咔唑、芴类有机电致发光中间体的制备方法
  申请人：江苏广域化学有限公司

  公开号：CN113105384B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明公开了一种咔唑、芴类有机电致发光中间体的制备方法。该制备方法包括以下步骤：用溴代咔唑、芴类或其衍生物和烷基醇类为原料，在碱性条件下，以LiBr/Cu‑(BTC)(SIPr)为催化剂进行醚化反应，得到目标产物，反应方程式如下：其中，R1、R2、R3分别独立的代表H、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、联苯基、萘基、蒽基或菲基；取代基R为烷基、环烷基或杂环取代基。本发明催化剂用量为底物质量的3％～5％；并且，本发明的反应条件相对温和，收率可达80％以上；另外，与传统类型催化体系对比，本发明可使用价格较为低廉的碳酸钾，氢氧化钾，氢氧化钠等作为反应用碱。