3-[4-(4-苯基丁氧基)苯甲酰基氨基]-2-羟基苯乙酮 | 136450-06-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[4-(4-苯基丁氧基)苯甲酰基氨基]-2-羟基苯乙酮
• 中文别名: 3'-乙酰-2'-羟基-4-(4-苯基丁氧基)苯甲酰苯胺；N-(3-乙酰基-2-羟基苯基)-4-(4-苯基丁氧基)苯甲酰胺；3'-[4-(4-苯基丁氧基)苯甲酰基氨基]-2'-羟基苯乙酮
• 英文名称: 3-[4-(4-phenyl-1-butoxy)benzoyl]amino-2-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 3'‑[4‑(4‑phenylbutoxy)benzoylamino]‑2'‑hydroxyacetophenone；2-acetyl-6-[4-(4-phenylbutoxy)benzoylamino]phenol；3-[4-(4'-phenylbutoxy)benzoylamino]-2-hydroxyacetophenone；N-(3-acetyl-2-hydroxyphenyl)-4-(4-phenylbutoxy)-benzamide；3-[4-(4-phenylbutoxy)benzoyl]amino-2-hydroxyacetophenone；3-[4-(4-phenylbutoxy)benzoylamino]-2-hydroxyacetophenone；N-(3-acetyl-2-hydroxyphenyl)-4-(4-phenylbutoxy)benzamide
• CAS: 136450-06-1
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₄
• 分子量: 403.478
• InChiKey: NTUBQTVFDLDHRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R53
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应保持干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5－甲酸乙酯四氮唑 、 3-[4-(4-苯基丁氧基)苯甲酰基氨基]-2-羟基苯乙酮 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 生成 普仑司特
  参考文献：
  名称：

  A Direct and High Yielding Route to 2-(5-Tetrazolyl) Substituted Benzopyran-4-ones: Synthesis of Pranlukast

  摘要：

  A direct and high yielding route to 2-(5-tetrazolyl)benzopyran-4-ones 1, including pranlukast 1a is described. This involves the Claisen condensation reaction between the relevant hydroxyacetophenone 2 and the ethyl eater of tetrazole-2-carboxylic acid 5 to give the 1,3-diketone 6, which is then cyclised to give the desired benzopyran-4-ones 1.

  DOI：

  10.1080/00397919708003052
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-[4-(4-苯基丁氧基)苯甲酰基氨基]-2-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种普仑司特中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及了一种普仑司特中间体的制备方法，具体是按以下步骤进行的：a、在碱催化下化合物2和化合物3反应生成化合物4；b、在铜试剂催化下，化合物4经氧化剂氧化生成化合物5；c、步骤b制备的化合物5经水解生成化合物1，即完成普仑司特中间体的制备。本发明的一种普仑司特中间体的制备方法，采用的原料价格便宜易得；合成路线短，路线新颖，收率高；无危险工艺。

  公开号：

  CN110423204B

文献信息

• [EN] METHODS FOR PREPARING AMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'AMIDE
  申请人：PHARMACOSTECH CO LTD

  公开号：WO2010002075A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention provides a novel method for preparing an amide derivative. The method of the present invention enables to economically prepare various amide derivatives containing pranlukart by reacting a carboxylic acid derivative 5 and an amine derivative through a brief procedure compared with a conventional technology, and permits to obtain a final product at a high yield rate because it is feasible to eliminate by-products after termination of reactions. Accordingly, the present method is to be quite suitable for massive production.

  本发明提供了一种制备酰胺衍生物的新方法。与传统技术相比，本发明的方法通过简短的程序，使得可以经济地制备含有普兰卢卡特的各种酰胺衍生物，通过反应羧酸衍生物5和胺衍生物，因为在反应终止后可以消除副产物，从而可以以高产率获得最终产品。因此，本方法非常适合大规模生产。
• 一种普仑司特的新制备方法
  申请人：上海微巨实业有限公司

  公开号：CN106588897A

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明提供了一种治疗哮喘药物普仑司特的新制备方法。具体步骤是以2‑氨基苯酚‑4磺酸为起始原料，经酰化，Fries重排，脱保护制得关键中间体3‑氨基‑2‑羟基苯乙酮，然后与4‑（苯丁氧基）苯甲酸反应，然后与四氮唑乙酸乙酯缩合，最后酸性条件下关环制得。与现有技术相比，本发明所用原料价格便宜易得，工艺容易实现工业化，所得最终产品纯度高；无危险工艺，设备简单，路线新颖。
• Process for the preparation of benzopyran compounds
  申请人：SmithKline Beecham pl.c

  公开号：US06048983A1

  公开（公告）日：2000-04-11

  A process for preparing certain substituted benzopyran compounds is disclosed.

  揭示了一种制备特定取代苯并吡喃化合物的方法。
• 一种普仑斯特的制备方法
  申请人：浙江三门恒康制药有限公司

  公开号：CN108912100A

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明提供了一种普仑斯特的制备方法，本发明提供的制备方法使用N，N‑二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺或N‑甲基吡咯烷酮为反应溶剂进行Claisen缩合反应，反应完成后直接将缩合反应液和酸溶液混合进行环合反应，环合过程在极性有机溶剂(N，N‑二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺或N‑甲基吡咯烷酮)和水的混合体系中进行，该混合体系对产物的溶解性好，有利于环合反应的进行。本发明提供的制备方法无需将过度化合物分离即可进行下一步骤反应，是一种一步法合成普仑斯特的方法，操作简单，且能够提高产物收率。进一步的，本发明提供的制备方法环合反应温度仅为0～40℃，在低温下即可实现环合，能耗低，降低了制备成本。
• Process for preparing aromatic amide compound
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05675036A1

  公开（公告）日：1997-10-07

  3-\x9b4-(4-Phenyl-1-butoxy)benzoyl!amino-2-hydroxyacetophenone is prepared by reacting a benzoate ester with a halobutylbenzene in the presence of a basic compound and an aprotic polar compound in an aromatic hydrocarbon solvent to obtain a corresponding ether, alkali hydrolyzing the ether in an aromatic hydrocarbon solvent and precipitating a hydrolysate with an acid to obtain 4-(4-phenyl-1-butoxy)benzoic acid, reacting a halogenating agent with this benzoic acid derivative in an aromatic hydrocarbon solvent to obtain an acid halide, and reacting the acid halide in an aromatic hydrocarbon solvent with a corresponding aromatic amine.

  3-\x9b4-(4-苯基-1-丁氧基)苯甲酰胺-2-羟基乙酰苯酮是通过以下步骤制备的：在芳香族烃溶剂中，将苯甲酸酯与卤代丁基苯在碱性化合物和无极性极性化合物的存在下反应，得到相应的醚，然后在芳香族烃溶剂中进行碱水解，用酸沉淀水解物，得到4-(4-苯基-1-丁氧基)苯甲酸，再将卤代试剂与该苯甲酸衍生物在芳香族烃溶剂中反应，得到酸卤化物，最后将酸卤化物在芳香族烃溶剂中与相应的芳香族胺反应。