2-[4-(4-phenylbutoxy)benzoylamino]-6-(1,3-dicarbonyl-3-tetrazolyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(4-phenylbutoxy)benzoylamino]-6-(1,3-dicarbonyl-3-tetrazolyl)phenol
• 英文别名: 2-[4-(4-Phenylbutoxy)benzoylamino]-6-[1,3-dioxo-3-(tetrazol-5-yl)propyl]phenol；N-[2-hydroxy-3-[3-oxo-3-(2H-tetrazol-5-yl)propanoyl]phenyl]-4-(4-phenylbutoxy)benzamide
• 化学式: C₂₇H₂₅N₅O₅
• 分子量: 499.526
• InChiKey: CJBYYBJRRQYLQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(4-phenylbutoxy)benzoylamino]-6-(1,3-dicarbonyl-3-tetrazolyl)phenol 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到普仑司特
  参考文献：
  名称：

  一种普仑司特的新制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种治疗哮喘药物普仑司特的新制备方法。具体步骤是以2‑氨基苯酚‑4磺酸为起始原料，经酰化，Fries重排，脱保护制得关键中间体3‑氨基‑2‑羟基苯乙酮，然后与4‑（苯丁氧基）苯甲酸反应，然后与四氮唑乙酸乙酯缩合，最后酸性条件下关环制得。与现有技术相比，本发明所用原料价格便宜易得，工艺容易实现工业化，所得最终产品纯度高；无危险工艺，设备简单，路线新颖。

  公开号：

  CN106588897A
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-羟基苯乙酮 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-[4-(4-phenylbutoxy)benzoylamino]-6-(1,3-dicarbonyl-3-tetrazolyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一种普仑司特的新制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种治疗哮喘药物普仑司特的新制备方法。具体步骤是以2‑氨基苯酚‑4磺酸为起始原料，经酰化，Fries重排，脱保护制得关键中间体3‑氨基‑2‑羟基苯乙酮，然后与4‑（苯丁氧基）苯甲酸反应，然后与四氮唑乙酸乙酯缩合，最后酸性条件下关环制得。与现有技术相比，本发明所用原料价格便宜易得，工艺容易实现工业化，所得最终产品纯度高；无危险工艺，设备简单，路线新颖。

  公开号：

  CN106588897A

文献信息

• A Direct and High Yielding Route to 2-(5-Tetrazolyl) Substituted Benzopyran-4-ones: Synthesis of Pranlukast
  作者：Graham R. Geen、Robert G. Giles、Trevor J. Grinter、John D. Hayler、Simon L. B. Howie、Graham Johnson、Inderjit S. Mann、Vance J. Novack、Paul W. Oxley、John K. Quick、Neil Smith

  DOI：10.1080/00397919708003052

  日期：1997.3

  A direct and high yielding route to 2-(5-tetrazolyl)benzopyran-4-ones 1, including pranlukast 1a is described. This involves the Claisen condensation reaction between the relevant hydroxyacetophenone 2 and the ethyl eater of tetrazole-2-carboxylic acid 5 to give the 1,3-diketone 6, which is then cyclised to give the desired benzopyran-4-ones 1.
• PROCESS FOR PREPARING BENZOPYRAN COMPOUNDS
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：EP0670835B1

  公开（公告）日：2003-03-12
• US5587483A
  申请人：——

  公开号：US5587483A

  公开（公告）日：1996-12-24
• US5596103A
  申请人：——

  公开号：US5596103A

  公开（公告）日：1997-01-21
• US5616721A
  申请人：——

  公开号：US5616721A

  公开（公告）日：1997-04-01