2-甲基-3-硝基吡啶 | 18699-87-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-甲基-3-硝基吡啶
• 英文名称: 2-methyl-3-nitropyridine
• 英文别名: 3-Nitro-2-methyl-pyridin；2-Methyl-3-nitro-pyridin
• CAS: 18699-87-1
• 化学式: C₆H₆N₂O₂
• mdl: MFCD04114137
• 分子量: 138.126
• InChiKey: CCFGTKQIRWHYTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-33°
• 沸点：
  86°C/5mmHg(lit.)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn,F,Xi,C
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 2-Methyl-3-nitropyridine
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 2-Methyl-3-nitropyridine
CAS number: 18699-87-1

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C6H6N2O2
Molecular weight: 138.1

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

应用

2-甲基-3-硝基吡啶作为一种化学工业品，是生产高附加值精细化工产品的重要有机原料。它广泛应用于医药、农药、染料、香料、饲料添加剂、食品添加剂、橡胶助剂及合成材料等领域。该物质为黄色液体或晶体，能与水、乙醇和乙醚混溶。

制备

在1000毫升四颈烧瓶中加入浓硫酸（950克，9.5摩尔），搅拌下分批加入甲基吡啶（108克，1.0摩尔）。在10℃以下滴加浓硝酸（108克，1.1摩尔），滴毕后，在室温条件下反应12小时，然后于95℃继续反应2小时。冷却至室温后，将混合物转入冰水中（1000毫升），用浓氨水调节pH值至7，过滤得到2-甲基-3-硝基吡啶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基吡啶 在 sodium sulfide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 [(3-氨基吡啶-2-基)亚甲基氨基]硫脲
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吡啶-2-羧醛硫半脲（3-AP）的合成

  摘要：

  钯催化的甲基硼酸与2-氯-3-硝基吡啶的交叉偶联一步一步即可制得2-甲基-3-硝基吡啶4。用二氧化硒氧化4得到醛5。或者，将4与DMFDMA缩合，然后氧化，以两步较高的产率得到5。随后将5与硫代氨基脲直接偶联，然后使用氯化亚锡或硫化钠还原硝基，得到3-AP（3）。用亚硫酸氢钠还原得到3-HAP（8）。最后，设计了避免硝基功能降低的途径。因此，在Heck反应条件下，苯乙烯与2-氯-3-氨基吡啶9的直接偶合得到16，该16转化为17，氧化为醛18并转化为3-AP（3），并具有对t- Boc官能团的原位解封。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00328-7
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基吡啶-6-羧酸 以97%的产率得到2-甲基-3-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Oxidative demethylation of some methylnitropyridine 1-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93168-x
• 作为试剂：
  描述：

  2-(3-硝基吡啶-2-基)丙二酸二乙酯 、 盐酸 、 sodium hydroxide 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 2-甲基-3-硝基吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以This resulted in 500 g (crude) of 2-methyl-3-nitropyridine as black oil的产率得到2-甲基-3-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  3' SUBSTITUTED COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY

  摘要：

  本公开提供具有对5-HT6受体亲和力的化合物，其化学式为(I)，其中Q、R1、R4、m和Ar的定义如本文所述。本公开还涉及制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物，以及使用它们的方法。

  公开号：

  US20090069337A1

文献信息

• P38 inhibitors and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040192653A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  This invention relates to inhibitors of p38, and methods for producing these inhibitors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention and methods of utilizing the inhibitors and pharmaceutical compositions in the treatment and prevention of various disorders mediated by p38.

  这项发明涉及p38的抑制剂，以及生产这些抑制剂的方法。该发明还提供了包括该发明的抑制剂的药物组合物，以及利用这些抑制剂和药物组合物在治疗和预防由p38介导的各种疾病中的方法。
• 2-(CYCLIC AMINOCARBONYL)INDOLINE DERIVATIVE AND MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1840126A1

  公开（公告）日：2007-10-03

  A compound of the following formula (I): wherein A is a group of the following formula (I-A): wherein X is an oxygen atom or a sulfur atom, R4 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, or other, R5 is a hydrogen atom or other; or a heteroaryl group or other optionally substituted with a halogen, a C1-6 alkyl, a C1-6 alkoxy, or other; R1 and R2 are the same or different and are a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or other; R3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6 alkoxy group, or other; Ra and Rb are the same or different and are a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group; and n is an integer of 0-5; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, which can selectively act on mitochondrial benzodiazepine receptor and is useful as a medicament for treating/preventing anxiety disorder, depression, epilepsy, dementia, and so on.

  以下是公式（I）的化合物： 其中A是以下公式（I-A）的一个基团： 其中X是氧原子或硫原子，R4是氢原子，C1-6烷基或其他，R5是氢原子或其他；或者是杂环基团或其他，可选择地取代有卤素、C1-6烷基、C1-6烷氧基或其他；R1和R2相同或不同，是氢原子、C1-6烷基或其他；R3是氢原子、卤素原子、C1-6烷氧基或其他；Ra和Rb相同或不同，是氢原子或C1-6烷基；n是0-5的整数；或其药学上可接受的酸盐，可选择性地作用于线粒体苯二氮卓受体，用作治疗/预防焦虑症、抑郁症、癫痫、痴呆等疾病的药物。
• [EN] HINDERED DISULFIDE DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS MÉDICAMENTEUX À PONT DISULFURE ENCOMBRÉ
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017064675A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The invention relates generally to disulfide drug conjugates wherein a linker comprising a sulfur-bearing carbon atom substituted with at least one hydrocarbyl or substituted hydrocarbyl is conjugated by a disulfide bond to a cysteine sulfur atom of a targeting carrier, and wherein the linker is further conjugated to a drug moiety. The invention further relates to activated linker-drug conjugates suitable for conjugation to a targeting carrier by a disulfide bond. The invention further relates to methods for preparing hindered disulfide drug conjugates.

  该发明一般涉及二硫键药物偶联物，其中含有至少一个被至少一个碳氢化合物或取代碳氢化合物所取代的含硫碳原子的连接剂通过二硫键与靶向载体的半胱氨酸硫原子偶联，并且连接剂进一步与药物部分偶联。该发明进一步涉及适合通过二硫键与靶向载体偶联的活化连接剂-药物偶联物。该发明还进一步涉及制备受阻二硫键药物偶联物的方法。
• Benzylic Brominations with N-Bromosuccinimide in (Trifluoromethyl)benzene
  作者：Bernard Golding、Diana Suarez、Gilles Laval、Shang-Min Tu、Dong Jiang、Claire Robinson、Richard Scott

  DOI：10.1055/s-0029-1216793

  日期：2009.6

  N-bromosuccinimide in (trifluoromethyl)benzene with photochemical activation in the presence of 2,2′-azobisisobutyronitrile, 1,1′-azobis(cyclohexanecarbonitrile), or benzoyl peroxide as the radical initiator. This system provides clean, rapid, and high-yielding reactions with replacement of conventional solvents, such as tetrachloromethane, by less-toxic (trifluoromethyl)benzene. benzylic bromination

  在（2,2'-偶氮二异丁腈，1,1'-偶氮二（环己烷甲腈）或过氧化苯甲酰作为自由基引发剂的存在下，通过在（三氟甲基）苯中的N-溴琥珀酰亚胺在（三氟甲基）苯中进行光化学活化，进行了各种苄基溴化反应。该系统提供了清洁，快速和高产率的反应，并用毒性较小的三氟甲基苯代替了传统的溶剂，例如四氯甲烷。 苄基溴化-（三氟甲基）苯-自由基-N-溴代琥珀酰亚胺-偶氮二异丁腈
• 一种应用石墨烯催化一氧化氮制备硝基化合 物的方法
  申请人：南京偌赛医药科技有限公司

  公开号：CN108003029B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明公开了一种应用石墨烯催化一氧化氮制备硝基化合物的方法。应用氧化石墨烯碳材料催化一氧化氮，与芳香族化合物等硝化底物反应制备硝基化合物。该方法用以替代传统硝酸/硫酸方法制备硝基化合物，提高了反应的原子利用率，节能减排，具有工业制备硝基化合物原子经济特性。

表征谱图