2-甲基-3-硝基吡啶氮氧化物 | 5236-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-甲基-3-硝基吡啶氮氧化物
• 英文名称: 2-methyl-3-nitropyridine 1-oxide
• 英文别名: 3-Nitro-2-picoline-N-oxide；3-nitro-2-picoline N-oxide；2-Methyl-3-nitropyridin-N-oxid；3-Nitro-2-picolin-1-oxid；2-Methyl-3-nitropyridine N-oxide；2-methyl-3-nitro-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 5236-76-0
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• 分子量: 154.125
• InChiKey: ZLBUTYITPACULR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基吡啶氮氧化物 在 磷酸 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-O-(2-chloroethyl) 3-O-methyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitropyridin-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型1,4-二氢吡啶类钙拮抗剂。I.4-（取代的吡啶基）-1，4-二氢吡啶衍生物的合成和降血压活性。

  摘要：

  合成了一系列4-（取代的吡啶基）-1,4-二氢吡啶衍生物，并研究了它们的降压作用。几种化合物，2-（N-苄基-N-甲基氨基）乙基甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（3-硝基-2-吡啶基）-3,5-吡啶二甲酸（2b）， 4-（4-硝基-2-吡啶基）类似物（2g），4-（3-三氟甲基-2-吡啶基）类似物（2c），4-（2-三氟甲基-3-吡啶基）类似物（3e），4-发现（4-氰基-2-吡啶基）类似物（2e），4-（2-氰基-3-吡啶基）类似物（3d）和4-（6-溴-2-吡啶基）类似物（2i）具有与尼卡地平类似的降压活动；特别是2c和3e的持续时间约为尼卡地平的两倍，而2e具有在所有合成衍生物中最有效的降压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2446
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡啶氧化物 在 4-硝基苯甲酰氯 、 silver nitrate 作用下， 生成 2-甲基-3-硝基吡啶氮氧化物
  参考文献：
  名称：

  新型1,4-二氢吡啶类钙拮抗剂。I.4-（取代的吡啶基）-1，4-二氢吡啶衍生物的合成和降血压活性。

  摘要：

  合成了一系列4-（取代的吡啶基）-1,4-二氢吡啶衍生物，并研究了它们的降压作用。几种化合物，2-（N-苄基-N-甲基氨基）乙基甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（3-硝基-2-吡啶基）-3,5-吡啶二甲酸（2b）， 4-（4-硝基-2-吡啶基）类似物（2g），4-（3-三氟甲基-2-吡啶基）类似物（2c），4-（2-三氟甲基-3-吡啶基）类似物（3e），4-发现（4-氰基-2-吡啶基）类似物（2e），4-（2-氰基-3-吡啶基）类似物（3d）和4-（6-溴-2-吡啶基）类似物（2i）具有与尼卡地平类似的降压活动；特别是2c和3e的持续时间约为尼卡地平的两倍，而2e具有在所有合成衍生物中最有效的降压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2446

文献信息

• Bicyclic And Tricyclic Compounds As KAT II Inhibitors
  申请人：Claffey Michelle M.

  公开号：US20100324043A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Compounds of Formula X: wherein A, X, Y, Z, R 5 , R 6a , and R 6b are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are described as useful for the treatment of cognitive deficits associated with schizophrenia and other neurodegenerative and/or neurological disorders in mammals, including humans.

  化合物X的结构如下：其中A、X、Y、Z、R5、R6a和R6b的定义如本文所述，并且其药用盐被描述为用于治疗与精神分裂症及其他哺乳动物，包括人类，相关的认知缺陷的化合物，以及其他神经退行性和/或神经系统疾病。
• Facile One-Pot Direct Arylation and Alkylation of Nitropyridine <i>N</i>-Oxides with Grignard Reagents
  作者：Fang Zhang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/ol202597b

  日期：2011.11.18

  Facile arylation and alkylation of nitropyridine N-oxides were developed through the reactions of Grignard reagents with nitropyridine N-oxides. For the same 4-nitropyridine N-oxide, arylation occurred at the 2- (or 6-) position, whereas alkylation occurred at the 3-position in an adjustably site-selective manner. The cooperative action of the two groups was discovered in the reactions of 3-nitropyridine

  通过格氏试剂与硝基吡啶N-氧化物的反应，开发了硝基吡啶N-氧化物的简便芳基化和烷基化反应。对于相同的4-硝基吡啶N-氧化物，芳基化发生在2-（或6-）位，而烷基化发生在3-位以可调节的位点选择性方式发生。在3-硝基吡啶N-氧化物的反应中发现了两组的协同作用。该方案可广泛用于构建各种吡啶化合物，如Emoxipin和Caerulomycin A和E的总合成所示。
• Oxidative demethylation of some methylnitropyridine 1-oxides
  作者：Lucjan Achremowicz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93168-x

  日期：1980.1
• ACHREMOVICZ L., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 25 2433-2434
  作者：ACHREMOVICZ L.

  DOI：——

  日期：——
• ASHIMORI, ATSUYUKI;ONO, TAIZO;UCHIDA, TAKESHI;OHTAKI, YUTAKA;FUKAYA, CHIK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2446-2458
  作者：ASHIMORI, ATSUYUKI、ONO, TAIZO、UCHIDA, TAKESHI、OHTAKI, YUTAKA、FUKAYA, CHIK+

  DOI：——

  日期：——