(E)-N,N-dimethyl-2-(3-nitropyridin-2-yl)ethenamine | 65156-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-2-(3-nitropyridin-2-yl)ethenamine
• CAS: 65156-92-5
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: RQSUTXCBSMADJU-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethyl-2-(3-nitropyridin-2-yl)ethenamine 在 sodium sulfide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [(3-氨基吡啶-2-基)亚甲基氨基]硫脲
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吡啶-2-羧醛硫半脲（3-AP）的合成

  摘要：

  钯催化的甲基硼酸与2-氯-3-硝基吡啶的交叉偶联一步一步即可制得2-甲基-3-硝基吡啶4。用二氧化硒氧化4得到醛5。或者，将4与DMFDMA缩合，然后氧化，以两步较高的产率得到5。随后将5与硫代氨基脲直接偶联，然后使用氯化亚锡或硫化钠还原硝基，得到3-AP（3）。用亚硫酸氢钠还原得到3-HAP（8）。最后，设计了避免硝基功能降低的途径。因此，在Heck反应条件下，苯乙烯与2-氯-3-氨基吡啶9的直接偶合得到16，该16转化为17，氧化为醛18并转化为3-AP（3），并具有对t- Boc官能团的原位解封。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00328-7
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基吡啶 生成 (E)-N,N-dimethyl-2-(3-nitropyridin-2-yl)ethenamine
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of ribonucleotide reductase inhibitors 3-AP

  摘要：

  本发明涉及改进的、高效的化学合成方法，用于制备3-氨基吡啶-2-甲醛硫脲半胱氨酸酮（3-AP）和3-氨基-4-甲基吡啶-2-甲醛硫脲半胱氨酸酮（3-AMP）。

  公开号：

  US05869676A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-3-硝基吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 氮气 、 (E)-N,N-dimethyl-2-(3-nitropyridin-2-yl)ethenamine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 以is obtained as a red oil (0.16 g, 0.8 mmol, 73%) which的产率得到(E)-N,N-dimethyl-2-(3-nitropyridin-2-yl)ethenamine
  参考文献：
  名称：

  3-(INDOLYL)- OR 3-(AZAINDOLYL)- 4-ARYLMALEIMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN TUMOR TREATMENT

  摘要：

  本发明涉及一种化合物(I)及其生理学上可接受的盐和溶剂，其中R1、R2和R3如描述中所定义。化合物I和其盐的生理学上可接受的溶剂适用于治疗肿瘤。

  公开号：

  US20130131060A1

文献信息

• An effective procedure for the preparation of 3-substituted-4- or 6-azaindoles from ortho-methyl nitro pyridines
  作者：Juliang Zhu、Henry Wong、Zhongxing Zhang、Zhiwei Yin、Nicholas A. Meanwell、John F. Kadow、Tao Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.017

  日期：2006.8

  3-Substituted-4- and 6-azaindoles were prepared from ortho-methyl-nitropyridines in a practically convenient, one-pot process based on the Leimgruber–Batcho reaction. The procedure comprises a sequence of (a) condensation of an ortho-methyl-nitropyridine with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal; (b) alkylation or acylation of the enamine intermediate; (c) reduction of the nitro group to an aniline with in situ

  在Leimgruber-Batcho反应的基础上，通过实用的一锅法，由邻甲基-硝基吡啶制备3-取代的4-和6-氮杂吲哚。该方法包括以下步骤：（a）将邻甲基-硝基吡啶与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛缩合；（b）烯胺中间体的烷基化或酰化；（c）通过原位环化将硝基还原为苯胺并消除二甲胺以产生3-取代的氮杂吲哚杂环。
• Excited state tautomerization of azaindole
  作者：Michael T. Cash、Peter R. Schreiner、Robert S. Phillips

  DOI：10.1039/b506652b

  日期：——

  Fluorescent tryptophan analogs, like azatryptophan, offer an advantage for exploring protein and peptide structure and dynamics. The chromophoric moieties, azaindole, of the azatryptophan analogs are investigated for their potential as fluorescent probes. The photophysical properties of 4-azaindole (4AI) and 5-azaindole (5AI) and their tautomers are characterized through computational and experimental

  荧光色氨酸类似物，例如氮杂色氨酸，为探索蛋白质和肽的结构及动力学提供了优势。研究了氮杂色氨酸类似物的发色部分氮杂吲哚作为荧光探针的潜力。通过计算和实验方法表征了4-氮杂吲哚（4AI）和5-氮杂吲哚（5AI）及其互变异构体的光物理性质。4AI和5AI均在1 M NaOH存在下经历激发态互变异构。4AI和5AI的质子化形式分别具有415和410 nm的荧光发射，而4AI和5AI的互变异构体分别具有480和450 nm的荧光发射。气相计算（B3LYP / 6-31 + G **）表明，N1H氮杂吲哚互变异构体在基态下的能量降低了12.5 kcal mol（-1），而N（n）H氮杂吲哚互变异构体在激发态时的能量低至18.1 kcal mol（-1）。使用等密度极化连续谱模型（IPCM）计算了互变异构体能量差的溶剂效应。溶剂的极性有助于将处于基态的互变异构体之间的能量差减少多达5.8 kcal mo
• [EN] 3-(INDOLYL)- OR 3-(AZAINDOLYL)-4-ARYLMALEIMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN TUMOR TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS DE 3-(INDOLYL) OU 3-(AZAINDOLYL)-4-ARYLMALÉIMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DES TUMEURS
  申请人：UNIV MAINZ JOHANNES GUTENBERG

  公开号：WO2011073092A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in the description and the physiologically acceptable salts thereof as well as the physiologically acceptable solvates of the compounds of formula I and of the salts thereof. The compounds of formula I are suitable for treating tumors.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1、R2和R3如描述中所定义，并且其生理上可接受的盐以及化合物（I）及其盐的生理上可接受的溶剂。化合物（I）适用于治疗肿瘤。
• 3-(indolyl)- or 3-(azaindolyl)-4-arylmaleimide derivatives for use in the treatment of colon and gastric adenocarcinoma
  申请人：Johannes Gutenberg-Universität Mainz

  公开号：EP2338486A1

  公开（公告）日：2011-06-29

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I) wherein R1, and R3 are as defined in the description and R2 is a phenyl group which is substituted with 2 or 3 C1-G6 alkoxy groups, or a physiologically acceptable salt thereof, or a solvate of the compound of formula (I) or of the salt thereof, for treatment of colorectal or gastric adenocarcinoma.

  本发明涉及使用式(I)的化合物，其中R1和R3如描述中所定义，R2是带有2或3个C1-G6烷氧基取代的苯基，或其生理上可接受的盐，或式(I)的化合物或其盐的溶剂，用于治疗结肠或胃腺癌。
• 2-formylpyridine thiosemicarbazone compounds
  申请人：Yale University

  公开号：US05281715A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  A method of treatment of tumors is provided based upon a compound of the formula ##STR1## Some aspects of the invention were supported in part by U.S. Public Health Service Grant CA-02817 from the National Cancer Institute and support from the Northeast NMR Facility at Yale University insofar as the use of high resolution NMR spectra is concerned that was made possible by a grant from the Chemical Division of the National Science Foundation (Grant No. CHE-7916210).

  提供了一种基于化合物的治疗肿瘤的方法，该化合物的化学式为##STR1## 该发明的某些方面得到了美国公共卫生服务部国家癌症研究所的CA-02817补助以及来自耶鲁大学东北NMR设施的支持，就高分辨率NMR光谱的使用而言，这得益于国家科学基金化学部门（资助号码CHE-7916210）的资助。

表征谱图