(+)-(2R,3R)-1,1,4,4-tetraphenylbutane-1,2,3,4-tetraol | 117780-08-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (+)-(2R,3R)-1,1,4,4-tetraphenylbutane-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: (+)-(2R,3R)-1,1,4,4-tetraphenylbutane-1,2,3,4-tetrol；TETROL；(2R,3R)-1,1,4,4-tetraphenylbutan-1,2,3,4-tetraol；(2R,3R)-1,1,4,4-tetraphenylbutane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 117780-08-2
• 化学式: C₂₈H₂₆O₄
• 分子量: 426.512
• InChiKey: BAFXROPRJIXZKC-CLJLJLNGSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  684.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,3R)-1,1,4,4-tetraphenylbutane-1,2,3,4-tetraol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(4R,5R)-4,5-bis(chlorodiphenylmethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  对映纯生物环氧乙烷衍生物的高度化学和区域选择性合成和随后的定向无催化剂转化

  摘要：

  开发了一种以天然酒石酸为原料合成(2 S ,2 'S )-3,3,3',3'-四芳基-2,2'-二环氧乙烷的新型实用方法。四步合成方案包括以下步骤：酒石酸的酯化、酒石酸酯的芳基化、高度区域选择性的 2,3-环亚硫酸化、(2 R ,3 R ) 的 1,4-氯化)-1,1,4,4-四芳基丁烷四醇与亚硫酰氯发生分子内环化反应。已证实在制备生物环氧乙烷衍生物时手性中心没有发生立体化学反转。通过将 bioxiranes 与 NH 4 SCN偶联，成功开发了无催化剂区域特异性转化为对映体纯 1,3-oxazoline-2-thione 衍生物的进一步方法，这为获得不同的 TADDOL 衍生物提供了一种新的、简便的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132763
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 生成 (+)-(2R,3R)-1,1,4,4-tetraphenylbutane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  一种新型手性主体化合物反式-4,5-双（羟基二苯甲基）-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷的设计

  摘要：

  发现衍生自酒石酸的标题手性主体化合物通过其间的络合物形成对双环烯酮的光学拆分有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80147-1

文献信息

• Lewis acid catalyzed acylation reactions: scope and limitations
  作者：Kusum L Chandra、P Saravanan、Rajesh K Singh、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01229-7

  日期：2002.2

  Acylation of alcohols, thiols, and sugars were studied with a variety of Lewis acids, and it was found that Cu- and Sn(OTf)2 are very efficient in catalyzing the reaction under mild conditions. Among these two catalysts, Cu(OTf)2 was preferred because of its lower cost and relatively higher yield of the acylated product. The reaction was studied in several solvents, but CH2Cl2 was preferred. It was

  研究了多种路易斯酸对醇，硫醇和糖的酰化作用，发现Cu-和Sn（OTf）2在温和条件下催化反应非常有效。在这两种催化剂中，Cu（OTf）2是优选的，因为其成本较低并且酰化产物的产率相对较高。在几种溶剂中研究了该反应，但是优选CH 2 Cl 2。还观察到，本方法适用于叔醇的酰化。糖也被酰化，在端基异构中心没有任何差向异构。在此进一步表明，该方法还适用于伯醇或仲醇相对于叔醇的选择性酰化。
• An efficient method for acylation reactions
  作者：Parthasarathy Saravanan、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00229-4

  日期：1999.3

  Cu(OTf)2 was found to be an efficient catalyst in the acylation reaction of alcohols, phenols, amines and thiols with acetic anhydride in CH2Cl2 or acetic acid. A catalytic cycle has been proposed for the acylation reaction.

  发现Cu（OTf）2是醇，酚，胺和硫醇与乙酸酐在CH 2 Cl 2或乙酸中的酰化反应中的有效催化剂。已经提出了用于酰化反应的催化循环。
• A novel bicyclic orthoester as a chiral auxiliary: Application to the synthesis of α-hydroxy acids
  作者：D. Dubé、D. Deschênes、J. Tweddell、H. Gagnon、R. Carlini

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00154-5

  日期：1995.3

  Chiral α-keto orthoesters derived from tartaric acid can be reduced diastereoselectively. Hydrolysis affords optically active α-hydroxy acids and the recovered auxiliary.

  衍生自酒石酸的手性α-酮原酸酯可以非对映选择性地还原。水解得到旋光的α-羟基酸和回收的助剂。
• Highly Enantioselective Allylation of Ketones: An Efficient Approach to All Stereoisomers of Tertiary Homoallylic Alcohols
  作者：Marcus Brauns、Marvin Mantel、Julie Schmauck、Marian Guder、Martin Breugst、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/chem.201701740

  日期：2017.9.7

  An optimized protecting group for allylboronates allowed the use of ketones in order to synthesize all isomers of quaternary homoallylic alcohols with high enantioselectivities. All symmetric isomers of the allylboronate were prepared in high yields and diastereoselectivities using Sn2′ reactions. The improved reactivity of the novel protecting group was verified by following the reaction kinetics

  优化的烯丙基硼酸酯保护基允许使用酮，以合成具有高对映选择性的季均烯丙基醇的所有异构体。使用S n 2'反应可高收率和非对映选择性地制备烯丙基硼酸酯的所有对称异构体。通过使用1 H NMR光谱跟踪反应动力学，证实了新型保护基的反应性得到了提高。进行了使用DFT计算的机械研究，以调查新发现。因此，可以合理化立体化学结果和增强的反应性。
• Stereoselective Biginelli-like reaction catalyzed by a chiral phosphoric acid bearing two hydroxy groups
  作者：Xiaoyun Hu、Jianxin Guo、Cui Wang、Rui Zhang、Victor Borovkov

  DOI：10.3762/bjoc.16.155

  日期：——

  stereoselective catalysts for Biginelli-like reactions, a chiral phosphoric acid bearing two hydroxy groups derived from ʟ-tartaric acid was successfully synthesized via highly regioselective transformations of enantiopure 1,1,4,4-tetraphenylbutanetetraol. The obtained catalyst effectively catalyzed Biginelli-like reactions with moderate to good enantioselectivities. Control experiments indicated that

  为了开发用于Biginelli样反应的新型有效的立体选择性催化剂，通过对映体纯的1,1,4,4-四苯基丁烷四醇的高度区域选择性转化成功地合成了具有衍生自α-酒石酸的两个羟基的手性磷酸。所获得的催化剂以中等至良好的对映选择性有效地催化了类似Biginelli的反应。对照实验表明，两个羟基的存在对于实现高对映选择性是必不可少的。