(2R,3R)-2,3-dimethoxy-1,1,4,4-tetraphenylbutane-1,4-diol | 117780-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-dimethoxy-1,1,4,4-tetraphenylbutane-1,4-diol
• 英文别名: (R,R)-(-)-2,3-dimethoxy-1,1,4,4-tetraphenylbutane-1,4-diol
• CAS: 117780-09-3
• 化学式: C₃₀H₃₀O₄
• 分子量: 454.566
• InChiKey: ULYQVBYJYNETNI-VSGBNLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-dimethoxy-1,1,4,4-tetraphenylbutane-1,4-diol 在 三乙胺 、 三氯化磷 、 吡啶 、 水 、 碘 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以62%的产率得到(5R,6R)-2-hydroxy-5,6-dimethoxy-4,4,7,7-tetraphenyl-1,3,2-dioxaphosphepane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  带有两个羟基的手性磷酸催化的立体选择性Biginelli样反应。

  摘要：

  为了开发用于Biginelli样反应的新型有效的立体选择性催化剂，通过对映体纯的1,1,4,4-四苯基丁烷四醇的高度区域选择性转化成功地合成了具有衍生自α-酒石酸的两个羟基的手性磷酸。所获得的催化剂以中等至良好的对映选择性有效地催化了类似Biginelli的反应。对照实验表明，两个羟基的存在对于实现高对映选择性是必不可少的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.155
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 生成 (2R,3R)-2,3-dimethoxy-1,1,4,4-tetraphenylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  一种新型手性主体化合物反式-4,5-双（羟基二苯甲基）-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷的设计

  摘要：

  发现衍生自酒石酸的标题手性主体化合物通过其间的络合物形成对双环烯酮的光学拆分有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80147-1

文献信息

• One-Point Binding Ligands for Asymmetric Gold Catalysis: Phosphoramidites with a TADDOL-Related but Acyclic Backbone
  作者：Henrik Teller、Matthieu Corbet、Luca Mantilli、Gopinadhanpillai Gopakumar、Richard Goddard、Walter Thiel、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/ja303641p

  日期：2012.9.19

  Readily available phosphoramidites incorporating TADDOL-related diols with an acyclic backbone turned out to be excellent ligands for asymmetric gold catalysis, allowing a number of mechanistically different transformations to be performed with good to outstanding enantioselectivities. This includes [2 + 2] and [4 + 2] cycloadditions of ene-allenes, cycloisomerizations of enynes, hydroarylation reactions

  将 TADDOL 相关二醇与无环骨架结合的现成亚磷酰胺被证明是不对称金催化的极好配体，允许以良好到出色的对映选择性进行许多机械不同的转化。这包括烯-丙二烯的 [2 + 2] 和 [4 + 2] 环加成、烯炔的环异构化、形成二氢吲哚的加氢芳基化反应，以及丙二烯的分子内加氢胺化和加氢烷氧基化。有效合成抗抑郁药物候选 (-)-GSK 1360707 的应用强调了它们的制备相关性。新配体的独特设计元素是它们的无环二甲醚骨架代替了传统的（异亚丙基）缩醛部分特征塔多尔的。
• PHOTOCHEMICAL METHODS OF MAKING CYCLOBUTANE BORONATES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20190040085A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present technology relates generally cyclobutane boronates, including methods of preparation by exposing a mixture of a compound of Formula I in a solvent and a catalytic amount of a visible light sensitizer to provide a compound of Formula II, stereoisomers thereof, and/or salts of any of the foregoing. The cyclobutane boronate compounds are useful intermediates in the preparation of pharmaceutically active compounds as well as other other useful compounds.

  目前的技术通常涉及环丁烷硼酸酯，包括通过将化合物I的混合物暴露于溶剂和少量可见光敏化剂的方法来制备化合物II、其立体异构体和/或上述任何化合物的盐。环丁烷硼酸酯化合物是制备药用活性化合物以及其他有用化合物的中间体。
• Enantioselective Gold Catalysis: Opportunities Provided by Monodentate Phosphoramidite Ligands with an Acyclic TADDOL Backbone
  作者：Henrik Teller、Susanne Flügge、Richard Goddard、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.200906550

  日期：2010.3.8

  isopropylidene acetal unit from well‐known TADDOL ligands improved the performance of the derived phosphoramidite ligands in asymmetric gold catalysis (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). X‐ray crystallography showed that the binding pocket has an effective threefold symmetry, with through‐space interactions between the arene rings of the ligand and the gold center.

  尾巴发挥了重要作用：从著名的TADDOL配体中除去异亚丙基乙缩醛单元可提高衍生的亚磷酰胺配体在不对称金催化下的性能（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。X射线晶体学表明结合口袋具有有效的三重对称性，配位体的芳环与金中心之间存在空间相互作用。
• Host (–)-(2R,3R)-2,3-Dimethoxy-1,1,4,4-tetraphenylbutane-1,4-diol and Guests Aniline, N-Methylaniline, and N,N-Dimethylaniline: A Selectivity Study
  作者：Benita Barton、Eric C. Hosten、Pieter L. Pohl

  DOI：10.1071/ch17532

  日期：——

  host : guest complexes with aniline, N-methylaniline, and N,N-dimethylaniline when recrystallized from these solvents. When the guests competed, as in binary and ternary mixtures, DMT proved to be remarkably selective for the alkylated guests, discriminating consistently against aniline. A host selectivity order of aniline << N-methylaniline < N,N-dimethylaniline was observed. Results from single-crystal diffraction

  化合物（–）-（2 R，3 R）-2,3-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基丁烷-1,4-二醇（DMT）形成2：1宿主：客体与苯胺，N -甲基苯胺和N，N-二甲基苯胺从这些溶剂中重结晶时。当宾客竞争时（如二元和三元混合物），事实证明，DMT对烷基化宾客具有显着的选择性，始终与苯胺区分开。苯胺<< N-甲基苯胺<  N，N的主体选择性顺序观察到-二甲基苯胺。单晶衍射，Hirshfeld表面和热分析的结果用于解释观察到的偏好顺序。这项研究表明，利用超分子化学领域在这些苯胺的分离中可能具有未来的应用。
• Enantioselective Synthesis of [6]Carbohelicenes
  作者：Elisa González-Fernández、Leo D. M. Nicholls、Lukas D. Schaaf、Christophe Farès、Christian W. Lehmann、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1021/jacs.6b12443

  日期：2017.2.1

  The use of α-cationic phosphonites derived from TADDOL as ancillary ligands has allowed a highly regio- and enantioselective synthesis of substituted [6]carbohelicenes by sequential Au-catalyzed intramolecular hydroarylation of diynes. Key for these results is the modular structure of these new ligands, and the enhanced reactivity that they impart to Au(I)-centers after coordination.

  使用衍生自 TADDOL 的 α-阳离子亚膦酸酯作为辅助配体，允许通过连续 Au 催化的二炔分子内加氢芳基化来高度区域和对映选择性合成取代的 [6] 碳螺旋。这些结果的关键是这些新配体的模块化结构，以及它们在配位后赋予 Au(I) 中心增强的反应性。