1,3-二氢-5-甲氧基-1,3,3-三甲基-6-硝基螺[2H-1-苯并吡喃并-2,2-(2H)-吲哚] | 16331-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 1,3-二氢-5-甲氧基-1,3,3-三甲基-6-硝基螺[2H-1-苯并吡喃并-2,2-(2H)-吲哚]
• 英文名称: 1',3'-dihydro-5'-methoxy-1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2',2'-(2H)-indole]
• 英文别名: 1',3'-dihydro-5'-methoxy-1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'-(2H)-indole]；1',3',3'-trimethyl-5'-methoxy-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'-3H-indole]；5'-methoxy-1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro(2H-1-benzopyran-2,2'-indoline)；5'-methoxy-1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indoline]；5'-methoxy-1',3',3'-trimethyl-6-nitro-1',3'-dihydro-spiro[chromene-2,2'-indole]；1',3'-dihydro-5'-methoxy-1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro(2H-1-benzopyran-2,2'-[2H]indole)；1',3'-dihydro-5'-methoxy-1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'-[2H]indole]；5'-methoxy-1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]
• CAS: 16331-96-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: YPVXHRMUYMHMIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C(lit.)
• 沸点：
  527.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，避免接触氧化物和热源。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  请将产品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

用途：光致变色染料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-5-甲氧基-1,3,3-三甲基-6-硝基螺[2H-1-苯并吡喃并-2,2-(2H)-吲哚] 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-[2-(5-Methoxy-1,3,3-trimethylindol-2-ylidene)ethylidene]-4-nitrocyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  取代基对螺旋藻和螺恶嗪光致变色性能影响的比较评估

  摘要：

  螺吡喃和螺恶嗪代表一类重要的光致变色化合物，具有广泛的应用。为了有效地利用和设计这些光开关，需要了解取代基如何影响光致变色特性，以及在相同条件下如何比较不同的结构基序。在这项工作中，合成了一个小的光电开关库，以比较评估取代基修饰和结构对光致变色的影响。该文库旨在修饰据认为对C-O键不稳定性以及因此对光致变色性质影响最大的位置。本文中，我们报告了30种螺吡喃，螺吲哚并萘并螺恶嗪的紫外线和可见光响应的比较分析。还研究了ado（III）结合对化合物库的影响，以确定其对光开关的影响。两种测定均显示出取代基和最佳光致变色结构要求的不同趋势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01193
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1,3-二氢-5-甲氧基-1,3,3-三甲基-6-硝基螺[2H-1-苯并吡喃并-2,2-(2H)-吲哚]
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮-螺并吡喃和萘-螺并吡喃共轭物的合成及性质

  摘要：

  我们已经设计并合成了四种在分子骨架中整合了发光和光致变色成分的化合物。它们中的两种将硝基螺吡喃光敏染料与一种或两种萘荧光团结合使用，可以通过三个合成步骤制备。其他两个由通过醚或酯键连接的硝基螺吡喃光致变色剂和二苯甲酮磷组成，可以分别通过六个或五个合成步骤制备。期望这些组件的发光组分在激发时将分子内的能量转移至光致变色物质，并促进其光致异构化。一致地，当这些物质与硝基螺并吡喃共价连接时，二苯甲酮单元的磷光和萘组分的荧光被有效地猝灭。尽管如此，在共价附接到发光伴侣后，光致变色剂的光致异构化效率大大降低。被二苯甲酮或萘片段吸收的入射辐射的分数不会促进光致变色附肢的异构化。取而代之的是，在发光体-光致变色体组件的照射下发生了不可逆的转变。因此，二苯甲酮或萘与硝基螺吡喃的共价结合不是提高光致变色组分的光致变色效率的可行策略。即使已知非常相同的发光体在分子间引起硝基螺吡喃的异构化敏感，向共价发光体-光

  DOI：

  10.1021/jo062004d

文献信息

• Synthesis and Spectral Investigations of a New Dyad with Spiropyran and Fluorescein Units:  Toward Information Processing at the Single Molecular Level
  作者：Xuefeng Guo、Deqing Zhang、Yucheng Zhou、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/jo034243w

  日期：2003.7.1

  modulated by reversible conversion among the three states of the photochromic spiropyran units and the fluorescence resonance energy transfer (FRET) between the ME form and the fluorescein unit. Based on the fact that dyad 1 could "read out" three external input signals (ultraviolet light, visible ligh,t and proton) and "write" a compatible specific output signal (fluorescence intensity), dyad 1 described

  合成并表征了具有两个螺吡喃单元作为光致变色受体和一个荧光素单元作为荧光供体的新二单元组1。由于存在两个螺吡喃单元，外部输入（紫外光，可见光和质子）诱导了结构的可逆变化，并伴随着二元体1的吸收光谱。二元体1中螺吡喃单元的ME形式的吸收光谱与荧光素单元的荧光光谱具有大的光谱重叠。因此，通过在光致变色螺吡喃单元的三个状态之间的可逆转换以及ME形式和荧光素单元之间的荧光共振能量转移（FRET）来调节二元体1的荧光强度。基于二元组1可以“读出”的事实 三个外部输入信号（紫外线，可见光，t和质子）并“写入”一个兼容的特定输出信号（荧光强度），此处描述的二元组1可以考虑通过一个OR和一个AND互连逻辑执行集成电路功能盖茨。目前的结果证明了在单个分子水平上阐述和传递信息的有效策略。
• Photocontrolled Electron Transfer Reaction between a New Dyad, Tetrathiafulvalene−Photochromic Spiropyran, and Ferric Ion
  作者：Xuefeng Guo、Deqing Zhang、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/jp031025y

  日期：2004.1.1

  1 in the presence of ferric ions were dependent on the photoswitching process of the spiropyran unit upon UV light irradiation. Electrochemical investigations indicated that the oxidation potential of ferrous ion was largely reduced after coordination with MC (the open form of SP). As a result, the electron-transfer reaction from MC·Fe2+ to TTF+•, which act as electron donor and acceptor, respectively

  光控电子转移反应不仅对理解光合作用和呼吸作用等复杂的生物过程很重要，而且对分子电子学的设计和研究也很重要。本文介绍了包含电活性单元（四硫富瓦烯，TTF）和光致变色单元（螺吡喃，SP）的新二元组 1 的合成以及光谱和电化学研究。光谱研究表明，在铁离子存在下，二元体 1 的 TTF 单元的氧化还原状态取决于螺吡喃单元在紫外光照射下的光开关过程。电化学研究表明，与 MC（SP 的开放形式）配位后，亚铁离子的氧化电位大大降低。结果，从 MC·Fe2+ 到 TTF+· 的电子转移反应，它们分别充当电子供体和受体，在热力学上是有利的。因此，TTF单元与铁离子之间的电子转移反应可以光控...
• Photochromic water harvesting platform
  申请人：WARNER BABCOCK INSTITUTE FOR GREEN CHEMISTRY, LLC

  公开号：US11352554B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  The application discloses compounds, compositions, films and devices comprising the compounds and compositions, and their methods of use for harvesting water.

  该申请公开了化合物、组合物、薄膜和包含这些化合物和组合物的装置，以及它们用于收集水的使用方法。
• Effect of indoline substitution on ring opening in 6-nitro BIPS spiropyran derivatives
  作者：Kathryn A. Palasis、Andrew D. Abell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154967

  日期：2024.3

  [Display omitted]

  [显示省略]
• METHOD OF MODIFYING SURFACE LAYER OF MOLDED RESIN AND APPARATUS FOR MODIFYING SURFACE LAYER OF MOLDED RESIN
  申请人：Japan as represented by Secretary of Agency of Industrial Science and Technology

  公开号：EP1179558A1

  公开（公告）日：2002-02-13

  An organic compound having an affinity for a resin of a molded resin article and sublimation properties is allowed to penetrate/disperse into the surface of the molded resin article, thereby modifying and/or coloring a resin surface layer. The molded resin article and the organic compound having the affinity for the resin and the sublimation properties are put into a tightly closable container, and the pressure and the temperature in the container are adjusted to place them in a saturated sublimation pressure state of the organic compound, whereby a vapor of the organic compound is uniformly deposited on the surface of the molded resin article and it further penetrates/disperses into the resin surface layer, and in consequence, the resin surface layer can be modified and/or colored. In addition, the modification of the resin surface layer permits imparting a function thereto.

  让对模塑树脂制品的树脂具有亲和性和升华特性的有机化合物渗透/分散到模塑树脂制品的表面，从而改变和/或着色树脂表层。将模塑树脂制品和具有树脂亲和性和升华特性的有机化合物放入一个密闭容器中，调节容器中的压力和温度，使其处于有机化合物的饱和升华压力状态，从而使有机化合物的蒸气均匀地沉积在模塑树脂制品的表面，并进一步渗透/分散到树脂表层，从而对树脂表层进行改性和/或着色。此外，对树脂表层的改性还可以赋予其某种功能。