5-羟基-1-甲基-2-吲哚啉酮 | 6062-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基-1-甲基-2-吲哚啉酮
• 英文名称: 1-methyl-5-hydroxy-2-indolinone
• 英文别名: 5-hydroxy-1-methyl-indolin-2-one；5-Hydroxy-1-methyl-indolin-2-on；2-hydroxy-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one；5-hydroxy-1-methyl-2-indolinone；1-methyl-5-hydroxyoxindole；5-Hydroxy-N-methyl-oxindol；5-Hydroxy-1-methylindolin-2-one；5-hydroxy-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 6062-24-4
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD11869156
• 分子量: 163.176
• InChiKey: JUPNUOIZFNVFOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-1-甲基-2-吲哚啉酮 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 1-methyl-2,3-dihydro-indol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  US2755287

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氨基酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 TEA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-羟基-1-甲基-2-吲哚啉酮
  参考文献：
  名称：

  A new chemical tool for exploring the physiological function of the PDE2 isozyme

  摘要：

  Oxindole (2) is a potent and selective PDE2 inhibitor with a favorable ADME, physiochemical and pharmacokinetic profile to allow for use as a chemical tool in elucidating the physiological role of PDE2. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.005

文献信息

• Synthesis, in vitro and in vivo biological evaluation of substituted 3-(5-imidazo[2,1-b]thiazolylmethylene)-2-indolinones as new potent anticancer agents
  作者：Rita Morigi、Alessandra Locatelli、Alberto Leoni、Mirella Rambaldi、Roberta Bortolozzi、Elena Mattiuzzo、Roberto Ronca、Federica Maccarinelli、Ernest Hamel、Ruoli Bai、Andrea Brancale、Giampietro Viola

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.049

  日期：2019.3

  small library of 3-(5-imidazo[2,1-b]thiazolylmethylene)-2-indolinones has been synthesized and screened according to protocols available at the National Cancer Institute (NCI). Some derivatives were potent antiproliferative agents, showing GI50 values in the nanomolar range. Remarkably, when most active compounds against leukemia cells were tested in human peripheral blood lymphocytes from healthy donors

  根据国家癌症研究所（NCI）提供的协议，合成并筛选了3-（5-咪唑并[2,1- b ]噻唑基亚甲基）-2-吲哚满酮的小型文库。一些衍生物是有效的抗增殖剂，在纳摩尔范围内显示GI 50值。值得注意的是，当在健康捐献者的人外周血淋巴细胞中检测到大多数针对白血病细胞的活性化合物时，其细胞毒性要低100-200倍。NCI生物学评估委员会选择了一些化合物，以确定微管蛋白组装抑制作用。此外，对HeLa，HT-29和A549细胞进行的流式细胞术研究表明，化合物14和25在G2 / M阶段造成了封锁。有趣的是，这些衍生物通过线粒体死亡途径诱导细胞凋亡，同时引起caspase-3和-9的显着激活，PARP裂解以及抗凋亡蛋白Bcl-2和Mcl-1的下调。最后，还在小鼠BL6-B16黑色素瘤和E0771乳腺癌细胞中对化合物25进行了体内测试，在两种情况下均导致肿瘤体积显着减少。
• Tricyclic oxindole antiinflammatory agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04695571A1

  公开（公告）日：1987-09-22

  Tricyclic oxindole carboxamides, prepared by (a) reaction of an isocyanate with the basic ring system or (b) ammonolysis of a corresponding alkyl ester, are non-steroidal antiinflammatory agents useful in the treatment of rheumatoid arthritis.

  三环氧吲哚羧酰胺，通过以下两种方法制备：(a)异氰酸酯与碱性环系统的反应，或者(b)对应的烷基酯的氨解反应。这些化合物是非类固醇抗炎药，可用于治疗类风湿性关节炎。
• [EN] OXINDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHOSPHODIESTERASE TYPE 2 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'OXINDOLE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE DE TYPE 2
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2005041957A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention provides compounds, methods and kits for treatment of disease states or disorders mediated by PDE2. Oxindole derivatives are provided which have therapeutic use and as PDE2 inhibitors.

  本发明提供了用于治疗由PDE2介导的疾病状态或紊乱的化合物、方法和试剂盒。提供了具有治疗用途和作为PDE2抑制剂的氧化吲哚衍生物。
• Substituted phenylpiperazine derivatives
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04234584A1

  公开（公告）日：1980-11-18

  Phenylpiperazine derivatives of the formula I ##STR1## in which R.sup.1 denotes hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, R.sup.2 denotes hydrogen or one or several, identical or different substituents selected from the group of C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, halogen, trifluoromethyl, hydroxy, nitro, amino and methylene-dioxy, R.sup.3 denotes hydrogen, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.6 alkanoyloxy, and n is 1 or 2, and the physiologically acceptable salts thereof, processes for their manufacture and medicaments containing or consisting of said compounds.

  公式I中的苯基哌嗪衍生物 ##STR1## 其中R.sup.1表示氢或C.sub.1-C.sub.6烷基，R.sup.2表示氢或来自C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6烷氧基，卤素，三氟甲基，羟基，硝基，氨基和亚甲二氧基的一种或几种相同或不同的取代基，R.sup.3表示氢，羟基，C.sub.1-C.sub.6烷酰氧基，n为1或2，以及其生理上可接受的盐，制造工艺和含有或由这些化合物组成的药物。
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Oxygenation of C(sp²)–H and C(sp³)–H Bonds in Isatins
  作者：Muniyappa Vijaykumar、Chandini Pradhan、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00342

  日期：2023.3.24

  The palladium-catalyzed chemoselective C(sp2)–H and C(sp3)–H bond oxygenation of substituted isatin derivatives is reported. This mild protocol exhibits the C5 C(sp2)–H oxygenation of isatins through electrophilic intermolecular C–H palladation in concentrated solutions using PhI(OAc)2 or Selectfluor as an oxidant, whereas it exhibits–N–CH3 C(sp3)–H oxygenation in dilute solutions via carbonyl-assisted

  报道了取代靛红衍生物的钯催化化学选择性 C(sp 2 )–H 和 C(sp 3 )–H 键氧化。这种温和的方案通过使用 PhI(OAc) 2或 Selectfluor 作为氧化剂的浓缩溶液中的亲电分子间 C-H 钯化，展示了靛红的 C5 C(sp 2 )–H 氧化，而它展示了–N–CH 3 C(sp 3 )–H 在稀溶液中氧化，在 K 2 S 2 O 8存在下通过羰基辅助的分子内钯化. 这种氧化反应为合成具有敏感功能（包括生物相关化合物）的多种含氧靛红提供了一种直接而统一的方法。