N-芴甲氧羰酰基-N-甲基-D-苯丙氨酸 | 138775-05-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-芴甲氧羰酰基-N-甲基-D-苯丙氨酸
• 中文别名: FMOC-N-甲基-D-苯丙氨酸
• 英文名称: Fmoc-N-Me-D-Phe-OH
• 英文别名: Fmoc-D-MePhe-OH；Fmoc-D-N-MePhe-OH；Fmoc-N-Me-D-Phe；(R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(methyl)amino)-3-phenylpropanoic acid；(2R)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 138775-05-0
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₄
• 分子量: 401.462
• InChiKey: GBROUWPNYVBLFO-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-N-Me-D-Phe-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-N-methyl-D-phenylalanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-N-methyl-D-phenylalanine
别名
: C25H23NO4
分子式
: 401.45 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

N-芴甲氧羰酰基-N-甲基-D-苯丙氨酸是一种氨基酸类衍生物，常被用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-芴甲氧羰酰基-N-甲基-D-苯丙氨酸 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从冲绳海洋蓝细菌†合成全合成的新型环十二肽odoamide。

  摘要：

  Odoamide是一种新型的环状二肽，具有从冲绳海洋蓝藻Okeania sp。中分离出来的高效细胞毒活性。它包含一个由脂肪酸部分，肽段和异油酸组成的26元大环。使用手性池方法合成了odoamide聚酮化合物亚结构的四种可能的立体异构体。也成功地完成了对氨基酰胺的第一个全合成。通过比较其核磁共振波谱与天然产物的核磁共振谱，可以验证合成的乙酰胺的结构。

  DOI：

  10.1039/c6ob01583b
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯丙氨酸 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 N-芴甲氧羰酰基-N-甲基-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  首次全合成星野酰胺A

  摘要：

  Hoshinoamides A、B 和 C，线性脂肽，是从海洋蓝藻Caldora penicillata中分离出来的，对氯喹敏感的恶性疟原虫具有有效的抗疟原虫活性。在此，我们通过液相和固相肽合成的组合描述了 hoshinoamide A 的首次全合成。液相合成是为了提高ʟ-Val 3和N -Me-ᴅ-Phe 2的偶联产率。连接其他氨基酸的效率和收敛是通过固态合成实现的。我们的合成策略可以以高产率和高纯度合成目标肽

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.201

文献信息

• First total synthesis of versicotide D and analogs
  作者：Laura Posada、Gloria Serra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151281

  日期：2019.11

  The first total synthesis of cyclotetrapeptide versicotide D has been achieved in 21% overall yield using solid phase peptide synthesis and solution cyclization. In addition, in the search for candidates of antimalarial new drugs, one cyclic tetrapeptide analog which differs in the sequence, and four cyclic pentapeptide containing N-methyl amino acids, were prepared. The obtained compunds were evaluated

  使用固相肽合成和溶液环化，已经完成了环四肽versicotide D的首次全合成，总收率为21％。另外，在寻找抗疟疾新药的候选物中，制备了一种序列不同的环状四肽类似物和四种含有N-甲基氨基酸的环状五肽。针对恶性疟原虫3D7评估获得的化合物。Versicotide D显示出较低的微摩尔抗血浆活性。
• N-tert-Prenylation of the indole ring improves the cytotoxicity of a short antagonist G analogue against small cell lung cancer
  作者：Shaun C. Offerman、Manikandan Kadirvel、Osama H. Abusara、Jennifer L. Bryant、Brian A. Telfer、Gavin Brown、Sally Freeman、Anne White、Kaye J. Williams、Harmesh S. Aojula

  DOI：10.1039/c6md00691d

  日期：——

  antagonist G (SPG), a well-known Small Cell Lung Cancer (SCLC) anticancer agent, we designed a new penta-peptide sequence to include a prenyl moiety on one of the tryptophan residues. The N-tert-prenylated tryptophan analogue was assembled into the pentameric peptide using standard solid phase peptide synthesis or liquid phase synthesis by fragment coupling. In vitro screening showed that the N-tert-prenylation

  天然异戊烯化吲哚已被提议作为潜在的抗癌剂。为了利用这一发现来开发新的肽疗法，我们报告了首次将异戊二烯化吲哚掺入一级序列的研究。我们开发了一种合成 N α -Fmoc 保护的色氨酸衍生物的路线，其中异戊烯基与N -吲哚核心相连，使用 Pd( II ) 介导的 2-甲基-2-丁烯 C-H 官能化。基于著名的小细胞肺癌 (SCLC) 抗癌剂 P 物质拮抗剂 G (SPG)，我们设计了一种新的五肽序列，在其中一个色氨酸残基上包含异戊二烯基部分。使用标准固相肽合成或通过片段偶联的液相合成将N-叔异戊二烯化色氨酸类似物组装成五聚肽。体外筛选表明，位于五肽 C 端附近的色氨酸残基上吲哚环的N-叔异戊二烯化增强了对 H69 (IC 50 = 2.84 ± 0.14 μM) 和 DMS79 (IC 50 = 4.37 ± 0.44 μM) SCLC 细胞系与未修饰的五肽（H69，IC 50 = 30.74 ±
• Isostearyl Mixed Anhydrides for the Preparation of <i>N</i>-Methylated Peptides Using <i>C</i>-Terminally Unprotected <i>N</i>-Methylamino Acids
  作者：Haruaki Kurasaki、Akihiro Nagaya、Yutaka Kobayashi、Ayumu Matsuda、Masatoshi Matsumoto、Koki Morimoto、Tomonori Taguri、Hisayuki Takeuchi、Michiharu Handa、Douglas R. Cary、Naoki Nishizawa、Keiichi Masuya

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02984

  日期：2020.10.16

  Sustainable and efficient manufacturing methods for N-methylated peptides remain underexplored despite growing interest in therapeutic N-methylated peptides within the pharmaceutical industry. A methodology for the coupling of C-terminally unprotected N-methylamino acids mediated by an isostearic acid halide (ISTAX) and silylating reagent has been developed. This approach allows for the coupling of

  尽管制药行业对治疗性N-甲基化肽的兴趣日益浓厚，但N-甲基化肽的可持续和高效制造方法仍未得到充分探索。已经开发了一种由异硬脂酰卤 (ISTAX) 和甲硅烷基化试剂介导的C-末端未保护N-甲基氨基酸的偶联方法。这种方法允许在温和条件下以高产率偶联多种氨基酸和肽，而无需在C的过程中进行C端脱保护步骤-末端伸长。这些优点使其成为生产含有N-甲基氨基酸的肽治疗剂和诊断剂的有用合成方法。
• Total synthesis of the cyclic pentapeptides PF1171B, D, E, and avellanins A, B, C with inhibitory activity against apolipoprotein B production
  作者：Masaya Honda、Minoru Inagaki、Yuichi Masuda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153340

  日期：2021.9

  The total synthesis of PF1171B, D, and E, and avellanins A, B, and C, which are cyclic pentapeptides containing non-proteinogenic amino acid residues, was achieved by solid-phase peptide elongation and solution-phase macrolactamization. PF1171B and D and avellanins A and C were found to inhibit apolipoprotein B production in Hep G2 cells without exhibiting cytotoxicity. PF1171B had the most potent

  通过固相肽延伸和溶液相大内酰胺化实现了PF1171B、D和E以及avellanin A、B和C（含有非蛋白氨基酸残基的环状五肽）的全合成。发现 PF1171B 和 D 以及 avellanins A 和 C 可以抑制 Hep G2 细胞中载脂蛋白 B 的产生，但不表现出细胞毒性。 PF1171B 对载脂蛋白 B 的产生具有最强的抑制活性。 PF1171B 对映体和线性类似物的合成和生物活性评估表明了其基本结构特征。
• Piperizine-4-phenyl derivatives as inhibitors of the interaction between mdm2 and p 53
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06770627B1

  公开（公告）日：2004-08-03

  A compound of formula (1), wherein: R5 is hydrogen, C1-4alkyl, R6CH2— or R6C(O)—; R6 is aryl, heteroaryl, heterocyclyl, aminoC3-6alkyl, N-(C1-4alkyl)aminoC3-6alkyl, NN-(diC1-4alkyl)aminoC3-6alkyl, or R7; wherein the aryl, heteroaryl or heterocyclyl rings may be optionally substituted with up to three substituents independently selected from nitro, C1-4alkyl, C1-4alkoxy, halo, (C1-4alkyl)sulfanyl, C1-4alkoxycarbonyl, N-(C1-4alkyl)carbamoyl, NN-(diC1-4alkyl)carbamoyl, N-(C1-4alkyl)amino or NN-(diC1-4alkyl)amino; wherein R7 is either a group or formula (2) or formula (3); and wherein L1, L2, L3, L4, R1, R2, R3, R4, R8, R9, R10, R11, R12, R13, A1, n, p, q, r and s are as defined herein. The compounds of formula (1) inhibit the interactions between MDM2 and p53 and may be useful in the treatment of cancers.

  式（1）的化合物，其中：R5为氢，C1-4烷基，R6CH2—或R6C(O)—；R6为芳基，杂芳基，杂环烷基，氨基C3-6烷基，N-(C1-4烷基)氨基C3-6烷基，NN-(二C1-4烷基)氨基C3-6烷基，或R7；其中芳基，杂芳基或杂环烷基环可以选择性地用最多三个取代基独立地选自硝基，C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤素，(C1-4烷基)硫基，C1-4烷氧羰基，N-(C1-4烷基)氨基甲酰基，NN-(二C1-4烷基)氨基甲酰基，N-(C1-4烷基)氨基或NN-(二C1-4烷基)氨基；其中R7为式（2）或式（3）的基团；以及其中L1、L2、L3、L4、R1、R2、R3、R4、R8、R9、R10、R11、R12、R13、A1、n、p、q、r和s如本文所定义。式（1）的化合物抑制MDM2和p53之间的相互作用，可能在癌症治疗中有用。