3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-hydroxypropanenitrile | 946425-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-hydroxypropanenitrile
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanenitrile
• CAS: 946425-25-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: FBLWCPPOODPZDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-hydroxypropanenitrile 在 吡啶 、 二溴亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of analogues of the anti-tumor alkaloid naamidine A

  摘要：

  A small series of derivatives of the alkaloid naamidine A was synthesized and tested in vitro for their ability to inhibit mitogenesis in BaF/ERX cells. Replacement of the imidazole core with a thiazole was found to have only a minor effect on potency, and the 4-metlioxybenzyl substituent of the natural product was shown to be unnecessary for activity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.017
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 在 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-hydroxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的α-溴腈与烷基锌试剂的羰基化偶联作用获得β-乙腈

  摘要：

  在本文中，我们报道了镍催化的α-溴腈和烷基锌试剂与接近化学计量的一氧化碳的羰基化偶联，以高收率得到了β-乙腈。该反应由易于获得且稳定的镍（II）钳形络合物催化。所开发的方案可耐受带有多种官能团的底物，这可能与先前的合成方法有问题或不兼容。此外，我们通过13 C标记的β-乙腈的合成及其向同位素标记的杂环的转化证明了该方法适用于碳同位素标记。

  DOI：

  10.1002/chem.201902206

文献信息

• NEW 3-PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Majka Zbigniew

  公开号：US20070219259A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The invention relates to new compounds, being 3-phenylpropionic acid derivatives of formula I wherein W represents COOH group or its bioisosters, or —COO-C 1 -C 4 -alkyl group; Y represents NH, N—C 1 -C 10 -alkyl, O, or S; Z represents NH, N—C 1 -C 10 -alkyl, N-aryl, N-heteroaryl, S, or O; X represents O, S, NH, N—C 1 -C 10 -alkyl, N-aryl, NSO 2 —C 1 -C 10 -alkyl, N—SO 2 -aryl, or N—SO 2 -heteroaryl; R, to R 8 each independently represent hydrogen atom or a substituent defined in the description; A is as defined in the description; n represents an integer from 0 to 4, inclusive; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are the ligands of PPAR-gamma receptor and are useful as medicaments.

  本发明涉及新的化合物，是式I的3-苯基丙酸衍生物，其中W代表COOH基团或其生物异构体，或-COO-C1-C4-烷基基团；Y代表NH，N-C1-C10-烷基，O或S；Z代表NH，N-C1-C10-烷基，N-芳基，N-杂环芳基，S或O；X代表O，S，NH，N-C1-C10-烷基，N-芳基，NSO2-C1-C10-烷基，N-SO2-芳基或N-SO2-杂环芳基；R到R8独立地代表氢原子或在说明中定义的取代基；A如说明中所定义；n表示0到4之间的整数，包括0和4；以及其药学上可接受的盐。这些化合物是PPAR-gamma受体的配体，可用作药物。
• New 3-phenylpropionic acid derivatives
  申请人：Majka Zbigniew

  公开号：US20070088061A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  The invention relates to new compounds, being 3-phenylpropionic acid derivatives of formula I wherein W represents COOH group or its bioisosters, or —COO—C 1 -C 4 -alkyl group; Y represents NH, N—C 1 -C 10 -alkyl, O, or S; Z represents NH, N—C 1 -C 10 -alkyl, N-aryl, N-heteroaryl, S, or O; X represents O, S, NH, N—C 1 -C 10 -alkyl, N-aryl, NSO 2 —C 1 -C 10 -alkyl, N—SO 2 -aryl, or N—SO 2 -heteroaryl; R 1 to R 8 each independently represent hydrogen atom or a substituent defined in the description; A is as defined in the description; n represents an integer from 0 to 4, inclusive; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are the ligands of PPAR-gamma receptor and are useful as medicaments.

  该发明涉及一种新化合物，为公式I的3-苯基丙酸衍生物，其中W代表COOH基团或其生物异构体，或-COO-C1-C4-烷基基团；Y代表NH、N-C1-C10-烷基、O或S；Z代表NH、N-C1-C10-烷基、N-芳基、N-杂环芳基、S或O；X代表O、S、NH、N-C1-C10-烷基、N-芳基、NSO2-C1-C10-烷基、N-SO2-芳基或N-SO2-杂环芳基；R1到R8各自独立地代表氢原子或描述中定义的取代基；A如描述中所定义；n代表0到4的整数，包括0和4；以及其药学上可接受的盐。这些化合物是PPAR-gamma受体的配体，可用作药物。
• 3-Phenylpropionic acid derivatives
  申请人：Majka Zbigniew

  公开号：US20070161799A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The invention relates to a method of treatment and/or prophylaxis of diseases and conditions mediated by peroxysome proliferator-activated receptor gamma (PPARγ) in a mammal subject in need thereof, said method comprising administration to said mammal a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof in a therapeutically or prophylactically effective amount wherein in formula (I) W represents a COOH group or its bioisosters, or COO—C 1 -C 4 -alkyl group; Y represents NH or N—C 1 -C 10 -alkyl; Z represents NH, N—C 1 -C 10 -alkyl, N-aryl, N-heteroaryl, S, or O; X represents O, S, NH, N—C 1 -C 10 -alkyl, N-aryl, NSO 2 —C 1 -C 10 -alkyl, N—SO 2 -aryl, or N S0 2 -heteroaryl; R 1 to R 6 each independently represents a hydrogen atom or a substituent defined in the description; A is as defined in the description; n represents an integer from 0 to 4, inclusive. The compounds of formula (I) are the ligands of PPAR-gamma receptor.

  本发明涉及一种治疗和/或预防哺乳动物患有由过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）介导的疾病和病状的方法，该方法包括向该哺乳动物施用公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其量在治疗或预防方面有效，其中在公式（I）中W代表COOH基团或其生物等价物，或COO-C1-C4-烷基基团；Y代表NH或N-C1-C10-烷基；Z代表NH，N-C1-C10-烷基，N-芳基，N-杂环芳基，S或O；X代表O，S，NH，N-C1-C10-烷基，N-芳基，NSO2-C1-C10-烷基，N-SO2-芳基，或NS02-杂环芳基；R1至R6各自独立地表示氢原子或在说明书中定义的取代基；A如说明书中所定义；n表示整数0至4，包括在内。公式（I）的化合物是PPAR-γ受体的配体。
• US7220766B2
  申请人：——

  公开号：US7220766B2

  公开（公告）日：2007-05-22
• US7309791B2
  申请人：——

  公开号：US7309791B2

  公开（公告）日：2007-12-18