(2S,3S)-4-(4'-benzyloxyphenyl)-1,2-epoxy-3-hydroxybutane | 177959-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3S)-4-(4'-benzyloxyphenyl)-1,2-epoxy-3-hydroxybutane
• 英文别名: (1S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 177959-36-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: DPNZMEGERUSHAH-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-(4'-benzyloxyphenyl)-1,2-epoxy-3-hydroxybutane 在 palladium hydroxide - carbon 水 、 氢气 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、1000.0 MPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 (+)-diolmycin A2
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸tter（III）催化环氧化物与吲哚的高压反应。（+）-二醇霉素A2的对映选择性合成

  摘要：

  在催化量的三氟甲烷磺酸（III）的存在下，在高压条件下，与吲哚的环氧化合物的打开反应被有效地促进，从而得到三氯酚衍生物。该方法成功地用于（+）-二醇霉素A2的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00670-3
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基-4-苯基甲氧基苯 在 吡啶 、 盐酸 、 (3a,9R,3'''a,4'"b,9'"R)-9,9'-[1,4-phthalazinediylbis(oxy)]bis[6'-(methyloxy)-10,11-dihydrocinchonan] 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (2S,3S)-4-(4'-benzyloxyphenyl)-1,2-epoxy-3-hydroxybutane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric dihydroxylation and regioselective C-3 indole coupling routes to the anticoccidial antibiotic (+)-diolmycin A2

  摘要：

  A highly enantioselective synthesis of (+)-diolmycin A2 starting from 4-hydroxybenzaldehyde and employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation and CH3NO2 solvent assisted regioselective C-3 coupling of indole as the key steps is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01219-4

文献信息

• Asymmetric dihydroxylation and regioselective C-3 indole coupling routes to the anticoccidial antibiotic (+)-diolmycin A2
  作者：Rodney A Fernandes、Mandar S Bodas、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01219-4

  日期：2002.2

  A highly enantioselective synthesis of (+)-diolmycin A2 starting from 4-hydroxybenzaldehyde and employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation and CH3NO2 solvent assisted regioselective C-3 coupling of indole as the key steps is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate catalyzed high pressure reaction of epoxides with indole. An enantioselective synthesis of (+)-diolmycin A2
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Masahiro Teraguchi、Nami Shimomoto、Masamitsu Ochi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00670-3

  日期：1996.5

  Epoxide opening reactions with indole are efficiently accelerated under high pressure conditions in the presence of a catalytic amount of ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate to afford tryptophol derivatives. The procedure is successfully applied for an enantioselective synthesis of (+)-diolmycin A2.

  在催化量的三氟甲烷磺酸（III）的存在下，在高压条件下，与吲哚的环氧化合物的打开反应被有效地促进，从而得到三氯酚衍生物。该方法成功地用于（+）-二醇霉素A2的对映选择性合成。