2-(4-苯甲酰基-1-哌嗪基)乙醇 | 56227-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-苯甲酰基-1-哌嗪基)乙醇
• 英文名称: (4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-(4-Benzoyl-1-piperazinyl)ethanol；[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 56227-56-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: DBMBIBSNWGXLHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-苯甲酰基-1-哌嗪基)乙醇 在 盐酸 作用下， 生成 N-羟乙基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  独特的螺环哌嗪鎓盐Ⅰ：螺环哌嗪鎓盐的合成及其构效关系。

  摘要：

  基于化合物3的结构，合成了两个螺环哌嗪鎓衍生物系列7a-n和10a-h，并评估了它们的体内止痛和镇静活性。发现化合物7f和10c显示出优异的镇痛活性。构效关系表明季盐阴离子显着影响镇痛和镇静作用。烯丙基是化合物7a-n中最有效的基团。芳环上电子释放的取代基有利于增加镇痛活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00177-x
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰基哌嗪-1-甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(4-苯甲酰基-1-哌嗪基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-3 NOVEL TRITERPENE WITH C-17 AMINE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS
  [FR] NOUVEAU TRITERPÈNE EN C3 ASSOCIÉ À DES DÉRIVÉS AMINÉS EN C17 POUR UTILISATION À DES FINS D'INHIBITION DU VIH

  摘要：

  本发明涉及具有式(I)的C-17胺衍生物的C-3新型三萜，或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、水合物、互变异构体、立体异构体、前药、组合物或它们的组合，其中R1、R2、R3、R4、R5和'n'如本文所定义。本发明还涉及包含式(I)化合物的药物组合物及其制备方法，以及它们用于治疗病毒性疾病，特别是HIV介导的疾病。

  公开号：

  WO2017149518A1

文献信息

• New 1,4-dihydropyridine derivatives with potent and long-lasting hypotensive effect.
  作者：KANJI MEGURO、MASAHIRO AIZAWA、TAKASHI SOHDA、YUTAKA KAWAMATSU、AKINOBU NAGAOKA

  DOI：10.1248/cpb.33.3787

  日期：——

  In a search for new 1, 4-dihydropyridine derivatives with a long-lasting effect on the cardiovascular system, a series of piperazinylalkyl esters (I) bearing a lipophilic substituent on the 4-nitrogen of the piperazine ring was synthesized and tested for hypotensive effect in spontaneously hypertensive rats (SHR). Compounds I, especially those having a diphenylmethyl moiety on the piperazine ring, showed extremely potent and long-lasting hypotensive properties. Analogues related to I were also prepared, and the structure-activity relationships are discussed.

  在寻找对心血管系统具有长效作用的新的1,4-二氢吡啶衍生物时，合成并测试了一系列在哌嗪环的4-氮上带有亲脂性取代基的吡哆酯类化合物I对自发性高血压大鼠(SHR)的降压效果。化合物I，尤其是那些在哌嗪环上有二苯甲基部分的化合物，显示出极其强大且长效的降压特性。还制备了与I相关的类似物，并讨论了结构-活性关系。
• Furo- and Thieno [3,2-c] Pyridines
  申请人：Li An-Hu

  公开号：US20090197864A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  Furo[3,2-c]Pyridine and Thieno[3,2-c]pyridine compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, preparation, intermediates, pharmaceutical compositions, and use, such as in disease treatment, including cancers, including conditions in which EMT is involved, including conditions mediated by protein kinase activity such as RON and/or MET.

  Furo[3,2-c]吡啶和Thieno[3,2-c]吡啶的化合物I的制备、中间体、药用可接受的盐、药物组合物以及用途，例如在疾病治疗中的应用，包括癌症，包括涉及EMT的疾病，包括由蛋白激酶活性介导的疾病，如RON和/或MET。
• A Kinetic Study on Aminolysis of 2-Pyridyl X-Substituted Benzoates: Effect of Changing Leaving Group from 4-Nitrophenolate to 2-Pyridinolate on Reactivity and Mechanism
  作者：Jong-Pal Lee、Ae-Ri Bae、Li-Ra Im、Ik-Hwan Um

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.12.3588

  日期：2010.12.20

  Summary of second-order rate constants ( k N ) for nucleophilicsubstitution reactions of 4-nitrophenyl benzoate 1c and 2-pyridyl ben-zoate 8c with alicyclic secondary amines in H 2 O at 25.0 ± 0.1 o C a entry Amines10 2 k N /M ‒1 s ‒1 1c 8c 1 piperidine 594 3682 3-methylpiperidine - 2803 piperazine 85.2 27.94 1-(2-hydroxyethyl)piperazine 19.5 8.515 morpholine 8.76 3.426 N-formylpiperazine 1.00 0.906

  光谱法测定了2-吡啶基 X-取代苯甲酸酯8a-e与一系列脂环族仲胺在$H_2O$中$25.0\pm}0.1^\circ}C$下的亲核取代反应的二级速率常数$k_N$。8a-e反应的$k_N$值略小于相应的4-硝基苯基 X-取代苯甲酸酯1a-e的反应（例如，$kN^1a-e}/k_N^8a-e}$ = 1.1 ~ 3.1），尽管8a-e中的2-吡啶醇比1a-e中的4-硝基苯酚大约4.5 $pK_a$单位更基本。8c（X = H）的胺解反应的Br$\o$nsted型图是线性的，$\beta_nuc}$ = 0.77，$R^2$ = 0.991（图1），这是典型的通过逐步机制进行的反应，其中偶极四面体中间体$T^\pm}$的分解是速率决定步骤（RDS），例如，4-硝基苯甲酸酯1c的胺解反应。8a-e与哌啶反应的Hammett图由两条相交的直线组成（图2），即，对于具有供电子基团（EDG）的底物，$\rho$ = 1.71，而对于具有吸电子基团（EWG）的底物，$\rho$ = 0.86。传统上，这种非线性的Hammett图被解释为在改变苯甲酰基中的取代基X时RDS发生了变化。然而，有人提出，非线性的Hammett图并不是由于RDS的变化，因为相应的Yukawa-Tsuno图显示出极好的线性相关性，$\rho$ = 0.85，r = 0.62（$R^2$ = 0.995，图3）。已经得出结论，基态中底物8a-e的稳定化是导致非线性Hammett图的原因。
• Comparison of Aminolysis of 2-Pyridyl and 4-Pyridyl X-Substituted Benzoates in Acetonitrile: Evidence for a Concerted Mechanism Involving a Cyclic Transition State
  作者：Ik-Hwan Um、Ae-Ri Bae、Tae-Il Um

  DOI：10.1021/jo402629e

  日期：2014.2.7

  but rather by resonance stabilization of substrates possessing an electron-donating group (EDG) in the benzoyl moiety. The Brønsted-type plots are linear with βnuc = 0.59 ± 0.02, which is typical of reactions reported to proceed through a concerted mechanism. A cyclic transition state (TS), which forces the reaction to proceed through a concerted mechanism, is proposed. The deuterium kinetic isotope

  报道了在MeCN中2-吡啶基X-取代的苯甲酸酯（6a – i）与一系列环状仲胺反应的动力学研究。哈米特情节为的反应6A -我用哌啶由两个相交的直线，而汤川-津野情节表现出与ρ优异的线性相关的X = 1.28和- [R = 0.63，表明非线性哈米特情节不是由引起改变速率决定步骤，而是通过在苯甲酰基部分具有给电子基团（EDG）的底物的共振稳定化来实现。Brønsted型图与βnuc呈线性关系= 0.59±0.02，这是报告通过协调机制进行的典型反应。提出了迫使反应通过协调机制进行的循环过渡态（TS）。1.3±0.1的氘动力学同位素效应与所提出的机理是一致的。的激活参数的分析表明，Δ ħ ‡线性增加作为从吸电子基团（EWG）到一个EDG，取代基X的变化，而Ť Δ小号‡仍然具有大的负值几乎恒定。恒定Ť Δ小号‡值进一步支持该提案，通过协同机制反应的进行与环状TS。
• Graphene oxide: a convenient metal-free carbocatalyst for facilitating amidation of esters with amines
  作者：Khushbu P. Patel、Eknath M. Gayakwad、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1039/c9nj05283f

  日期：——

  Herein, we report a graphene oxide (GO) catalyzed condensation of non-activated esters and amines, that can enable diverse amides to be synthesized from abundant ethyl esters forming only volatile alcohol as a by-product. GO accelerates ester to amide conversion in the absence of any additives, unlike other catalysts. A wide range of ester and amine substrates are screened to yield the respective amides

  在这里，我们报告了未活化的酯和胺的氧化石墨烯（GO）催化的缩合反应，可以使丰富的乙酯合成多种酰胺，而仅形成挥发性醇作为副产物。与其他催化剂不同，在没有任何添加剂的情况下，GO可以加速酯到酰胺的转化。筛选各种酯和胺底物，以良好至优异的产率产生各自的酰胺。改善的催化活性可以归因于存在于氧化石墨烯表面上的氧化官能团，其与反应物形成H键，从而加速反应。改进的收率和广泛的官能团耐受性是已开发方案的一些重要功能。