3-氯-4-(吡啶-3-基)-1,2,5-噻二唑 | 131986-28-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氯-4-(吡啶-3-基)-1,2,5-噻二唑
• 中文别名: 3-氯-4-(3-吡啶)-1,2,5-噻二唑
• 英文名称: 3-(4-chloro-1,2,5-thiadiazol-3-yl)pyridine
• 英文别名: 3-(3-chloro-1,2,5-thiadiazol-4-yl)pyridine；3-chloro-4-(pyridin-3-yl)-1,2,5-thiadiazole；3-chloro-4-pyridin-3-yl-1,2,5-thiadiazole
• CAS: 131986-28-2
• 化学式: C₇H₄ClN₃S
• 分子量: 197.648
• InChiKey: CMPNWGQBNRHIQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-(吡啶-3-基)-1,2,5-噻二唑 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 占诺美林
  参考文献：
  名称：

  新型含 Xanomeline 的毒蕈碱乙酰胆碱受体双位配体：设计、合成和 FRET 研究。

  摘要：

  在过去几年中，荧光共振能量转移 (FRET) 受体传感器有助于理解 GPCR 配体结合和功能激活。基于毒蕈碱乙酰胆碱受体 (mAChRs) 的 FRET 传感器已被用于研究双空间配体，允许检测不同的动力学并区分部分、完全和超级激动。在此，我们报告了两个系列的双位配体 12-Cn 和 13-Cn 的合成，以及它们在基于 M1、M2、M4 和 M5 FRET 的受体传感器上的药理学研究。通过合并 M1/M4 偏好正构激动剂 Xanomeline 10 和 M1 选择性正变构调节剂 77-LH-28-1（1-[3-（4-丁基-1-哌啶基））的药效团部分制备杂化物丙基]-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮) 11. 两个药效团通过不同长度的亚烷基链（C3、C5、C7 和 C9）连接。分析 FRET 响应，叔胺化合物 12-C5、12-C7 和 12-C9 证明了 M1 mAChRs 的选择性激活，而甲基四氢吡啶盐

  DOI：

  10.3390/molecules28052407
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氨基-(9ci)-3-吡啶乙腈 在 二氯化二硫 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-氯-4-(吡啶-3-基)-1,2,5-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  具有抗精神病样活性的毒蕈碱激动剂：1,2,5-噻二唑类似物与功能性多巴胺拮抗剂活性的结构-活性关系。

  摘要：

  在两种指示临床抗精神病活性的模型中测试了毒蕈碱激动剂：大鼠的条件回避反应（CAR）和小鼠中的阿扑吗啡诱导的爬升抑制。标准毒蕈碱激动剂oxotremorine和毛果芸香碱在这些测试中均很活跃，但在功效和胆碱能副作用之间几乎没有分离。显示了烷硫基1,2,5-噻二唑氮杂环型毒蕈碱部分激动剂的结构-活性关系，揭示了exo-6-（3-丙基/丁基硫代1,2,5-噻二唑-4-基）-1 -氮杂双环[3.2.1]辛烷类似物（4a，b和9a，b）是最有效的抗精神病药，在疗效和胆碱能副作用之间有较大的分隔。对映异构体选择性的缺乏表明药效团元素在化合物的镜平面中。提供了一个解释紧密相关化合物功效差异的模型。数据表明毒蕈碱激动剂起功能性多巴胺拮抗剂的作用，它们可能成为精神病患者的新型治疗方法。

  DOI：

  10.1021/jm981048e

文献信息

• Piperidine compounds and their preparation and use
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05041455A1

  公开（公告）日：1991-08-20

  The present invention relates to therapeutically active piperidine compounds, a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful as stimulants of the cognitive function of the forebrain and hippocampus of mammals and especially in the treatment of Alzheimer's disease, severe painful conditions and glaucoma.

  本发明涉及治疗活性哌啶化合物，一种制备该化合物的方法以及包含该化合物的药物组合物。这些新颖化合物可用作哺乳动物前脑和海马体认知功能的刺激剂，特别适用于治疗阿尔茨海默病、严重疼痛症状和青光眼。
• Design and Synthesis of Novel Derivatives of the Muscarinic Agonist Tetra(ethylene glycol)(3-methoxy-1,2,5-thiadiazol-4-yl) [3-(1-Methyl-1,2,5,6-tetrahydropyrid-3-yl)-1,2,5-thiadiazol-4-yl] Ether (CDD-0304):  Effects of Structural Modifications on the Binding and Activity at Muscarinic Receptor Subtypes and Chimeras
  作者：Frederick R. Tejada、Peter I. Nagy、Min Xu、Cindy Wu、Tricia Katz、Jason Dorsey、Melissa Rieman、Elizabeth Lawlor、Manya Warrier、Messer

  DOI：10.1021/jm0606995

  日期：2006.12.1

  As part of a continuing effort to design and synthesize highly selective muscarinic agonists for different muscarinic receptor subtypes, several tetra(ethylene glycol)(3-methoxy-1,2,5-thiadiazol-4-yl) [3-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyrid-3-yl)-1,2,5-thiadiazol-4-yl] ether (1) analogues were prepared and characterized. Different analogues were synthesized having hydrophilic spacers of di-, tri-, tetra-

  作为设计和合成针对不同毒蕈碱受体亚型的高选择性毒蕈碱激动剂的持续努力的一部分，几种四（乙二醇）（3-甲氧基-1,2,5-噻二唑-4-基）[3-（1-甲基制备并表征了-（1,2,5,6-四氢吡啶-3-基）-1,2,5-噻二唑-4-基]醚（1）类似物。合成了具有二，三，四，五（乙二醇）和三（丙二醇）亲水间隔基的不同类似物，该间隔基将1,2,5,6-四氢吡啶环与末端杂环隔开，后者为1 ，2,5-噻二唑或1,2,4-噻二唑环。还进行了嵌合受体和分子建模研究，以确定配体如何与毒蕈碱受体相互作用。研究表明，改变末端噻二唑的距离和甲氧基的位置可以增加对某些毒蕈碱受体亚型的结合亲和力（对于13d的M（2）和对于1d的M（4））并增强在M（ 4）13e和18b的受体。此外，如通过逆转阿扑吗啡诱导的感觉运动门控缺陷所评估的，化合物1显示出抗精神病活性，表明在精神分裂症的治疗中具有潜在的实用性。
• Novel functional M1 selective muscarinic agonists. Synthesis and structure-activity relationships of 3-(1,2,5-thiadiazolyl)-1,2,5,6-tetrahydro-1-methylpyridines
  作者：Per Sauerberg、Preben H. Olesen、Susanne Nielsen、Svend Treppendahl、Malcolm J. Sheardown、Tage Honore、Charles H. Mitch、John S. Ward、Andrew J. Pike

  DOI：10.1021/jm00090a019

  日期：1992.6

  novel 3-(3-substituted-1,2,5-thiadiazol-4-yl)-1,2,5,6-tetrahydro- 1-methylpyridines (substituted-TZTP; 5a-l, 7a-h, 8, 9c-n, 11, 13j) were synthesized and tested for central muscarinic cholinergic receptor affinity by using [3H]-oxotremorine-M (Oxo-M) and [3H]-pirenzepine (Pz) as ligands. The potency and efficacy of the compounds for the pharmacological defined M1 and M2 muscarinic receptors were determined

  一系列新颖的3-（3-取代-1,2,5-噻二唑-4-基）-1,2,5,6-四氢-1-甲基吡啶（取代的TZTP; 5a-1，7a-h，合成了8、9c-n，11、13j），并通过使用[3H]-氧代remorine-M（Oxo-M）和[3H]-哌仑西平（Pz）作为配体测试了中央毒蕈碱胆碱能受体亲和力。在分离的电刺激兔输精管和自发跳动的豚鼠心房上分别测定化合物对药理定义的M1和M2毒蕈碱受体的效力和功效。还测试了所选化合物在分离的豚鼠回肠中的M3活性。C1-8烷氧基-TZTP 5a-1类似物均以低纳摩尔亲和力取代了[3H] -Oxo-M和[3H] -Pz。描述针对Oxo-M结合和针对Pz结合的链长，直链C1-8烷氧基-TZTP（5a-h）衍生物产生U形曲线，其中丁氧基（5d）和（戊氧基）-TZTP（5e）为最佳链长度。在化合物5a-h抑制输精管制剂中的抽搐高度的能力中也看到了该U形曲线。（戊氧基）
• Method of treating urinary bladder dysfunctions with
  申请人：——

  公开号：US05565475A1

  公开（公告）日：1996-10-15

  The present invention relates to a novel method for treating a mammal suffering from urinary bladder dysfunctions.

  本发明涉及一种治疗患有尿道膀胱功能障碍的哺乳动物的新方法。
• Method of treating schizophrenia
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05750541A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  The present invention relates to a novel method for treating a mammal suffering from or susceptible to schizophrenia and schizophreniform diseases by administering thiadiazole or oxadiazole compounds.

  本发明涉及一种通过给予噻二唑或氧二唑化合物治疗患有或易患精神分裂症和分裂形障碍的哺乳动物的新方法。