10α-acetoxy-3-oxo-1,7αH,6βH-guai-4,11-dien-6,12-olide | 1373220-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10α-acetoxy-3-oxo-1,7αH,6βH-guai-4,11-dien-6,12-olide
• 英文别名: (3αS,6R,9βS)-6,9-dimethyl-3-methylene-2,8-dioxo-2,3,3α,4,5,6,6α,7,8,9β-decahydroazuleno[4,5-β]furan-6-yl acetate
• CAS: 1373220-10-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: NEBROCOVJBQSTF-YGPZSDPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10α-acetoxy-3-oxo-1,7αH,6βH-guai-4,11-dien-6,12-olide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (3S,3αS,6R,8S,9βS)-8-hydroxy-3,6,9-trimethyl-2-oxo-2,3,3α,4,5,6,6α,7,8,9β-decahydroazuleno[4,5-β]furan-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  α-降钙素衍生物作为抗肝癌药物的合成及生物学评价

  摘要：

  为了寻找新的治疗剂，设计并合成了一系列α-桑顿蛋白衍生的化合物作为潜在的抗肝癌药物。其中，衍生物5H比阳性对照5-氟尿嘧啶上肝癌HepG-2，QGY-7703（5-FU）和SMMC-7721与IC更有效的50的7.51，3.06和4.08的值 μ分别男，。讨论了这些衍生物的构效关系（SAR）。此外，流式细胞仪和western blot分析表明，该衍生物通过促进凋亡相关蛋白的表达诱导肝癌细胞凋亡。我们的发现表明，这些α素衍生的类似物有望作为治疗人类肝细胞癌的化学治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.073
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 10α-acetoxy-3-oxo-1,7αH,6βH-guai-4,11-dien-6,12-olide
  参考文献：
  名称：

  α-降钙素衍生物作为抗肝癌药物的合成及生物学评价

  摘要：

  为了寻找新的治疗剂，设计并合成了一系列α-桑顿蛋白衍生的化合物作为潜在的抗肝癌药物。其中，衍生物5H比阳性对照5-氟尿嘧啶上肝癌HepG-2，QGY-7703（5-FU）和SMMC-7721与IC更有效的50的7.51，3.06和4.08的值 μ分别男，。讨论了这些衍生物的构效关系（SAR）。此外，流式细胞仪和western blot分析表明，该衍生物通过促进凋亡相关蛋白的表达诱导肝癌细胞凋亡。我们的发现表明，这些α素衍生的类似物有望作为治疗人类肝细胞癌的化学治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.073

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of α-santonin derivatives
  作者：Francisco F.P. Arantes、Luiz C.A. Barbosa、Elson S. Alvarenga、Antônio J. Demuner、Daniel P. Bezerra、José R.O. Ferreira、Letícia V. Costa-Lotufo、Cláudia Pessoa、Manoel O. Moraes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.036

  日期：2009.9

  Treatment of α-santonin (1) with lithium diisopropyl amide (LDA) followed by capture of the organolithium with phenyl selenium chloride produced the compound 3-oxo-7αH,6βH,11-(phenylselenyl)-eudesma-1,4-dien-6,12-olide (6). Subsequent treatment of compound 6 with hydrogen peroxide gave 3-oxo-7αH,6βH-eudesma-1,4,11-trien-6,12-olide (7). Photochemical reaction of compound 7 led to the formation of 11,1

  以中等至高收率合成了十种α-桑坦宁衍生物。四种衍生物，即10α-乙酰氧基-3-氧代-1,7αH，6,11βH-gua-4--4-en-6,12-内酯（2），异佛丹子酸（3），10α-羟基-3-氧代-1，以α-桑顿素（1）为起始原料，通过不同的光化学反应制备了7αH，6,11βH-gua-4--4-6-6,12-内酯（4）和发光素（5）。使用不同类型的反应器和紫外光源，可以在无水乙酸，乙酸/水（1：1 v / v）或乙腈中进行这些转化。α-降钙素的治疗（1）用二异丙基氨基酰胺锂（LDA）捕获，然后用苯基氯化硒捕获有机锂，生成化合物3-oxo-7αH，6βH，11-（phenylselenyl）-eudesma-1,4-dien-6,12-olide（6）。随后用过氧化氢处理化合物6，得到3-氧代-7αH，6βH-阿德斯马-1,4,11-三烯-6,12-内酰胺（7）。化合物7的光化学反应导致形成11