(3αS,6R,8S,9βS)-6-acetoxy-6,9-dimethyl-3-methylene-2-oxo-2,3,3α,4,5,6,6α,7,8,9β-decahydroazuleno[4,5-β]furan-8-yl 4-(trifluoromethyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3αS,6R,8S,9βS)-6-acetoxy-6,9-dimethyl-3-methylene-2-oxo-2,3,3α,4,5,6,6α,7,8,9β-decahydroazuleno[4,5-β]furan-8-yl 4-(trifluoromethyl)benzoate
• 英文别名: [(3aS,6R,8S,9bS)-6-acetyloxy-6,9-dimethyl-3-methylidene-2-oxo-4,5,6a,7,8,9b-hexahydro-3aH-azuleno[4,5-b]furan-8-yl] 4-(trifluoromethyl)benzoate
• 化学式: C₂₅H₂₅F₃O₆
• 分子量: 478.465
• InChiKey: CTVUDVLHCNFKJM-PCNUEWBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (3αS,6R,8S,9βS)-6-acetoxy-6,9-dimethyl-3-methylene-2-oxo-2,3,3α,4,5,6,6α,7,8,9β-decahydroazuleno[4,5-β]furan-8-yl 4-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  α-降钙素衍生物作为抗肝癌药物的合成及生物学评价

  摘要：

  为了寻找新的治疗剂，设计并合成了一系列α-桑顿蛋白衍生的化合物作为潜在的抗肝癌药物。其中，衍生物5H比阳性对照5-氟尿嘧啶上肝癌HepG-2，QGY-7703（5-FU）和SMMC-7721与IC更有效的50的7.51，3.06和4.08的值 μ分别男，。讨论了这些衍生物的构效关系（SAR）。此外，流式细胞仪和western blot分析表明，该衍生物通过促进凋亡相关蛋白的表达诱导肝癌细胞凋亡。我们的发现表明，这些α素衍生的类似物有望作为治疗人类肝细胞癌的化学治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.073

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of α -santonin derivatives as anti-hepatoma agents
  作者：Hao Chen、Xiao Yang、Zongmin Yu、Ziying Cheng、Hu Yuan、Zeng Zhao、Guozhen Wu、Ning Xie、Xing Yuan、Qingyan Sun、Weidong Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.073

  日期：2018.4

  A series of α-santonin-derived compounds as potentially anti-hepatoma agents were designed and synthesized in an effort to find novel therapeutic agents. Among them, derivative 5h was more potent than the positive control 5-fluorouracil (5-Fu) on HepG-2, QGY-7703 and SMMC-7721 with IC50 values of 7.51, 3.06 and 4.08 μM, respectively. The structure-activity relationships (SARs) of these derivatives

  为了寻找新的治疗剂，设计并合成了一系列α-桑顿蛋白衍生的化合物作为潜在的抗肝癌药物。其中，衍生物5H比阳性对照5-氟尿嘧啶上肝癌HepG-2，QGY-7703（5-FU）和SMMC-7721与IC更有效的50的7.51，3.06和4.08的值 μ分别男，。讨论了这些衍生物的构效关系（SAR）。此外，流式细胞仪和western blot分析表明，该衍生物通过促进凋亡相关蛋白的表达诱导肝癌细胞凋亡。我们的发现表明，这些α素衍生的类似物有望作为治疗人类肝细胞癌的化学治疗剂。