(S)-2-((1R,4aS)-1-Chloro-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,7-hexahydro-naphthalen-2-yl)-propionic acid methyl ester | 135468-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-((1R,4aS)-1-Chloro-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,7-hexahydro-naphthalen-2-yl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 135468-33-6
• 化学式: C₁₆H₂₁ClO₃
• 分子量: 296.794
• InChiKey: IOMCDGFYVLLYNU-LLUJXUCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((1R,4aS)-1-Chloro-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,7-hexahydro-naphthalen-2-yl)-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal selenium(IV) oxide 、 氢气 、 lithium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 3-oxo-4,7,11αH,5,8βH-eudesman-8,12-olide
  参考文献：
  名称：

  Functionality transfer from C6 to C8 in sesquiterpenes. Synthesis of 8-epi-ivangustin and 8-epi-isoivangustin from santonin

  摘要：

  The short-range functionality transfer from C6 to C8 in eudesmane framework was reported. Santonin (1) was converted into 8-epi-ivangustin (16) and 8-epi-isoivangustin (18) via a synthetic pathway involving the aforementioned functionality transfer and treatment of an intermediate diselenide 9 with m-CPBA.

  DOI：

  10.1021/jo00021a040
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (S)-2-((1R,4aS)-1-Chloro-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,7-hexahydro-naphthalen-2-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Functionality transfer from C6 to C8 in sesquiterpenes. Synthesis of 8-epi-ivangustin and 8-epi-isoivangustin from santonin

  摘要：

  The short-range functionality transfer from C6 to C8 in eudesmane framework was reported. Santonin (1) was converted into 8-epi-ivangustin (16) and 8-epi-isoivangustin (18) via a synthetic pathway involving the aforementioned functionality transfer and treatment of an intermediate diselenide 9 with m-CPBA.

  DOI：

  10.1021/jo00021a040