(2R)-2-[(1S,4aS)-1-hydroxy-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,7-hexahydro-2-naphthalenyl]propanoic acid | 79-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-2-[(1S,4aS)-1-hydroxy-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,7-hexahydro-2-naphthalenyl]propanoic acid
• 英文别名: santoninic acid；(11S)-6α-hydroxy-3-oxo-eudesma-1,4-dien-12-oic acid；(11S)-6α-Hydroxy-3-oxo-eudesma-1,4-dien-12-saeure；(11S)-6α-Hydroxy-3-oxo-eudesmadien-(1.4)-saeure-(12)；(11S)-6α-Hydroxy-3-oxo-eudesma-1,4-dien-12-saeure; Santoninsaeure；(2S)-2-[(1S,2S,4aS)-1-hydroxy-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]propanoic acid
• CAS: 79-59-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: NAFMKGXZYMJXGH-BOCCBSBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(1S,4aS)-1-hydroxy-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,7-hexahydro-2-naphthalenyl]propanoic acid 在 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed C(sp³)–H Nitrooxylation of Aliphatic Carboxamides with Practical Oxidants

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01911
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(1S,4aS)-1-hydroxy-4a,8-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,7-hexahydro-2-naphthalenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Functionality transfer from C6 to C8 in sesquiterpenes. Synthesis of 8-epi-ivangustin and 8-epi-isoivangustin from santonin

  摘要：

  The short-range functionality transfer from C6 to C8 in eudesmane framework was reported. Santonin (1) was converted into 8-epi-ivangustin (16) and 8-epi-isoivangustin (18) via a synthetic pathway involving the aforementioned functionality transfer and treatment of an intermediate diselenide 9 with m-CPBA.

  DOI：

  10.1021/jo00021a040

文献信息

• Hesse, Chemische Berichte, 1873, vol. 6, p. 1280
  作者：Hesse

  DOI：——

  日期：——
• Trommsdorff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1834, vol. 11, p. 196
  作者：Trommsdorff

  DOI：——

  日期：——
• Salar, Uzma; Miana, Ghulam Abbas; Khan, Khalid Mohammed, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2015, vol. 37, # 5, p. 1020 - 1029
  作者：Salar, Uzma、Miana, Ghulam Abbas、Khan, Khalid Mohammed、Naz, Farzana、Siddiqui, Nida Iqbal、Taha, Muhammad、Tauseef, Saima、Khan, Saifullah、Perveen, Shahnaz

  DOI：——

  日期：——
• Heldt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1847, vol. 63, p. 15,24
  作者：Heldt

  DOI：——

  日期：——
• Miki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 399,401
  作者：Miki

  DOI：——

  日期：——