(E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-2-enal | 29475-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-2-enal
• 英文别名: (2E)-3-(3',4'-methylenedioxy)phenyl acrylaldehyde；(E)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)but-2-enal
• CAS: 29475-99-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: SGSHNKKMLHZSKC-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-2-enal 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 三(2-呋喃基)膦 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A synthetic approach to kingianin A based on biosynthetic speculation

  摘要：

  报告了一种合成结构复杂的二聚体金吉安因A的方法。这一策略涉及一系列复杂性生成反应，灵感来自于生物合成的推测。通过串联Stille交叉偶联反应和电环化过程，成功实现了提出的单体前体前金吉安因A的简洁无保护基合成。然而，关键的二聚反应的初步研究表明，该过程并非自发进行，这引发了对这一复杂天然产物起源的质疑。

  DOI：

  10.1039/c1cc13949e
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  A synthetic approach to kingianin A based on biosynthetic speculation

  摘要：

  报告了一种合成结构复杂的二聚体金吉安因A的方法。这一策略涉及一系列复杂性生成反应，灵感来自于生物合成的推测。通过串联Stille交叉偶联反应和电环化过程，成功实现了提出的单体前体前金吉安因A的简洁无保护基合成。然而，关键的二聚反应的初步研究表明，该过程并非自发进行，这引发了对这一复杂天然产物起源的质疑。

  DOI：

  10.1039/c1cc13949e

文献信息

• Organocatalytic Access to Enantioenriched Dihydropyran Phosphonates via an Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels–Alder Reaction
  作者：Christian F. Weise、Vibeke H. Lauridsen、Raoní S. Rambo、Eva H. Iversen、Marie-Luise Olsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo500347a

  日期：2014.4.18

  hetero-Diels–Alder reaction of the remote olefin functionality in dienamines has been developed by the simultaneous activation of α,β-unsaturated aldehydes and acyl phosphonates. The dual activation is based on an organocatalyst that activates both the α,β-unsaturated aldehyde, through dienamine formation, and the acyl phosphonate by hydrogen-bonding. The enantioselective reaction results in the formation

  通过同时激活α，β-不饱和醛和酰基膦酸酯，开发了二烯胺中远程烯烃官能团的对映选择性逆电子需杂Diels-Alder反应。双重活化基于有机催化剂，该有机催化剂通过二烯胺的形成来活化α，β-不饱和醛，并通过氢键来活化酰基膦酸酯。对映选择性反应导致形成具有三个连续的立体中心的二氢吡喃骨架。杂二烯和亲二烯体都可能有不同的取代方式，并且目标产物以良好的收率和高达92％的ee获得。通过将产物转化为有价值的和复杂的合成子来证明反应的潜力。
• Organocatalytic Asymmetric Multicomponent Cascade Reaction for the Synthesis of Contiguously Substituted Tetrahydronaphthols
  作者：Yidong Liu、Joseph A. Izzo、David McLeod、Sebastijan Ričko、Esben B. Svenningsen、Thomas B. Poulsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jacs.1c03923

  日期：2021.6.2

  unique, highly reactive, aromatic intermediates which are largely unexplored in asymmetric catalysis despite their high potential synthetic utility. In this study, an organocatalytic asymmetric multicomponent cascade via dienamine catalysis, involving a cycloaddition, a nucleophilic addition, and a ring-opening reaction, is disclosed. The reaction furnishes chiral tetrahydronaphthols containing four contiguous

  异苯并吡啶鎓离子是独特的、高反应性的芳香族中间体，尽管它们具有很高的潜在合成效用，但在不对称催化中却在很大程度上未被探索。在这项研究中，公开了通过二烯胺催化的有机催化不对称多组分级联反应，包括环加成、亲核加成和开环反应。该反应以良好到高产率、高非对映选择性（高达 >20:1）和优异的对映选择性（93-98% ee）提供含有四个连续立体中心的手性四氢萘酚。所得产物是重要的合成中间体，证明可用于八氢苯并[ h]等骨架的生成。]异喹啉和 [2.2.2] 辛烷支架。此外，涉及氧 18 标记研究和密度泛函理论计算的机械实验提供了反应机理的生动画面。最后，在 U-2OS 癌细胞中评估了 16 种代表性四氢萘酚化合物的生物活性，其中一些化合物显示出独特的特征和明显的形态变化。
• Asymmetric Organocatalytic Formal [2 + 2]-Cycloadditions via Bifunctional H-Bond Directing Dienamine Catalysis
  作者：Łukasz Albrecht、Gustav Dickmeiss、Fabio Cruz Acosta、Carles Rodríguez-Escrich、Rebecca L. Davis、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja211878x

  日期：2012.2.8

  concept in organocatalysis allowing for the construction of cyclobutanes with four contiguous stereocenters with complete diastereo- and enantiomeric control by a formal [2 + 2]-cycloaddition is presented. The concept is based on simultaneous dual activation of α,β-unsaturated aldehydes and nitroolefins by amino- and hydrogen-bonding catalysis, respectively. A new bifunctional squaramide-based aminocatalyst

  有机催化中的一个新概念允许构建具有四个连续立体中心的环丁烷，通过正式的 [2 + 2]-环加成实现完全非对映和对映体控制。该概念基于分别通过氨基和氢键催化同时双重活化 α,β-不饱和醛和硝基烯烃。为了实现这种活化策略，已经设计并合成了一种新的基于双功能方酰胺的氨基催化剂。证明了反应的潜力和范围，并提出了解释立体化学结果的计算研究。
• Total Synthesis of Kingianin A
  作者：Hee Nam Lim、Kathlyn A. Parker

  DOI：10.1021/ol303388k

  日期：2013.1.18

  A 12-step synthesis of kingianin A, an inhibitor of the antiapoptotic protein Bcl-xL, is based on a radical cation Diels–Alder reaction (RCDA). This approach is thought to be biomimetic. The use of a tether in the key RCDA step controls the regiochemistry of the cycloaddition, leading to the desired core structure and a separable diastereomer.

  抗凋亡蛋白 Bcl-xL 的抑制剂 Kingianin A 的 12 步合成基于自由基阳离子 Diels-Alder 反应 (RCDA)。这种方法被认为是仿生的。在关键的 RCDA 步骤中使用系链控制环加成的区域化学，导致所需的核心结构和可分离的非对映异构体。
• １−ホルミル−３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）プロペン誘導体の製法
  申请人：宇部興産株式会社

  公开号：JP2004269376A

  公开（公告）日：2004-09-30

  【課題】本発明の課題は、１−ホルミル−３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）プロペン誘導体の簡便且つ収率の良い工業的製法を提供するものである。【解決手段】本発明の課題は、極性溶媒中、塩基とピペロナール及び下式（１）で示されるアルデヒド類を、【化１】（式中、Ｒは前記と同義である。）温度−１０〜３０℃で反応させる、下式（２）で示される１−ホルミル−３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）プロペン誘導体の製法によって解決される。【化２】（式中、Ｒは前記と同義である。なお、本化合物は、立体異性体を含む。）【選択図】 なし

  本发明的问题是提供一种生产 1-甲酰基-3-(3,4-亚甲二氧基苯基)丙烯衍生物的简 单且收率高的工业工艺。本发明的问题是在-10 至 30 °C的温度下，在极性溶剂中使碱与下式（1）所示的哌 醛和醛反应。根据下式（2）生产 1-甲酰基-3-(3,4-亚甲二氧基苯基)丙烯衍生物的工艺解决了该问题，其中反应在-10 至 30 ℃的温度下进行。式.[式 2] （式中 R 与前述同义）。该化合物含有立体异构体）。[选择图] 无。