胡椒基丙酮 | 4676-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 胡椒基丙酮
• 中文别名: 胡椒基甲基酮；1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-2-丙酮；3,4-亚甲基二氧苯基-2-丙酮；4－亚甲二氧基苄基甲基酮
• 英文名称: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-propanone
• 英文别名: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)acetone；1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propan-2-one；1-(3',4'methylenedioxyphenyl)-propan-2-one；Methyl piperonyl ketone；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)propan-2-one
• CAS: 4676-39-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: XIYKRJLTYKUWAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胡椒基丙酮 在 sodium hydroxide 、 DCN 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-methyl-5,6-methylenedioxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过光致固化反应一步法从2-芳基-1-取代的乙烷-1-酮合成2-取代的苯并呋喃

  摘要：

  已经报道了通过光诱导SET从2-芳基-1-取代的乙烷-1-酮的烯醇化物有效地一步合成2-取代的苯并呋喃的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99601-1
• 作为产物：
  描述：

  异黄樟素 在 甲酸 、 双氧水 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到胡椒基丙酮
  参考文献：
  名称：

  同位素比率质谱法作为一种通过合成途径鉴别3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺的工具的新兴应用。

  摘要：

  长期以来，执法机构一直将毒品剖析或将各种非法毒品链接到共同来源或合成途径的能力作为目标。过去十年中的研究已经探索了利用同位素比率质谱（IRMS）进行药物分析的方法。这种类型的研究可能会受到警察扣押的物质的使用的限制，而这些物质的来源尚不清楚。然而，幸运的是，近年来对内部合成的，因此具有已知历史的药物进行了一些研究。在这项研究中，通过三种常见的还原胺化途径从相同前体的等分试样内部合成了18个MDMA样品，并使用IRMS分析了13C，15N和2H同位素丰度。对于这三种制备方法，结果表明2H同位素丰度数据对于通过合成途径进行鉴别是必要的。此外，

  DOI：

  10.1021/ac702559s

文献信息

• An efficient, catalytic procedure for epoxide rearrangement
  作者：Keiji Maruoka、Shigeru Nagahara、Takashi Ooi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93811-0

  日期：1989.1

  Exceptionally bulky, oxygenophilic methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) (reagent A) can be utilized as an active catalyst for the transformation of various epoxides to carbonyl compounds with high efficiency and selectivity.

  异常庞大的亲氧甲基铝双（4-溴-2,6-二叔丁基苯酚氧化物）（试剂A）可以用作活性催化剂，用于将各种环氧化物高效且选择性地转化为羰基化合物。
• Cobalt‐Catalyzed Aerobic Oxidative Cleavage of Alkyl Aldehydes: Synthesis of Ketones, Esters, Amides, and α‐Ketoamides
  作者：Tingting Li、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/chem.202101035

  日期：2021.7.7

  developed to synthesize ketones, esters, amides via the oxidative C−C bond cleavage of readily available alkyl aldehydes. Green and abundant molecular oxygen (O2) was used as the oxidant, and base metals (cobalt and copper) were used as the catalysts. This strategy can be extended to the one-pot synthesis of ketones from primary alcohols and α-ketoamides from aldehydes.

  开发了一种广泛适用的方法，通过容易获得的烷基醛的氧化 C-C 键裂解来合成酮、酯、酰胺。绿色且丰富的分子氧（O 2）用作氧化剂，贱金属（钴和铜）用作催化剂。该策略可以扩展到由伯醇合成酮和由醛合成α-酮酰胺的一锅法。
• Design of an Indolylphosphine Ligand for Reductive Elimination-Demanding Monoarylation of Acetone Using Aryl Chlorides
  作者：Wai Chung Fu、Chau Ming So、Wing Kin Chow、On Ying Yuen、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02344

  日期：2015.9.18

  elimination-demanding Pd-catalyzed mono-α-arylation of acetone is demonstrated and reported. The catalyst is tolerant of previously proven challenging electron-deficient aryl chlorides and provides excellent product yields with down to 0.1 mol % Pd. Preliminary investigations suggest that the rate-limiting step for the proposed system is the oxidative addition of aryl chlorides, in which it contradicts

  证明并报道了膦配体的合理设计，该膦配体用于还原性消除要求的Pd催化的丙酮单α-芳基化反应。该催化剂可耐受先前证明的具有挑战性的缺乏电子的芳基氯化物，并能以低至0.1 mol％的Pd提供出色的产品收率。初步研究表明，所提出系统的限速步骤是氧化加成芳基氯，在该反应中，它与先前有关丙酮与芳基卤化物的α-芳基化的发现相矛盾。
• An Efficient Palladium-Catalyzed α-Arylation of Acetone Below its Boiling Point
  作者：Jeffery Richardson、Simon P. Mutton、Fionna M. Martin、Lesley Walton、Andrew J. Ledgard

  DOI：10.1055/s-0040-1707887

  日期：2020.9

  The monoarylation of acetone is a powerful transformation, but is typically performed at temperatures significantly in excess of its boiling point. Conditions described for performing the reaction at ambient temperatures led to significant dehalogenation when applied to a complex aryl halide. We describe our attempts to overcome both issues in the context of our drug-discovery program.

  丙酮的单芳基化是一种强大的转化，但通常在显着超过其沸点的温度下进行。在环境温度下进行反应所描述的条件在应用于复杂的芳基卤化物时会导致显着的脱卤。我们描述了我们在药物发现计划的背景下克服这两个问题的尝试。
• A Novel Method of Arylation of α-Chloroketones
  作者：Muriel Durandetti、Soline Sibille、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1080/00397919408013812

  日期：1994.1

  Abstract α-Arylated ketones were obtained in moderate to good yields by one-step electroreductive coupling of α-chloroketones and arylhalides in DMF and in the presence of a Al- or Zn-sacrificial anode and a catalytic amount of a nickel complex.

  摘要 通过 α-氯酮和芳基卤化物在 DMF 中的一步电还原偶联，在铝或锌牺牲阳极和催化量的镍配合物的存在下，以中等至良好的收率获得了 α-芳基化酮。

表征谱图