(S,E)-4-(1H-indol-3-yl)-2-(4-methoxybenzylidene)cyclopentan-1-one | 1258065-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-4-(1H-indol-3-yl)-2-(4-methoxybenzylidene)cyclopentan-1-one
• 英文别名: (E)-4-(1H-indol-3-yl)-2-(4-methoxybenzylidene)cyclopentanone
• CAS: 1258065-71-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: UVAKTBCKENUFOG-BMANGOCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 邻氯扁桃酸 、 (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 、 硫代水杨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S,E)-4-(1H-indol-3-yl)-2-(4-methoxybenzylidene)cyclopentan-1-one 、 (E)-4-(1H-indol-3-yl)-2-(4-methoxybenzylidene)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性胺和硫醇对α'-亚烷基环烯酮的双重活化催化

  摘要：

  协同催化极大地促进了不对称合成的发展。但是，对双活化催化的研究较少，特别是对于共价连接的物种。在这里，我们提出了一种α'-亚烷基环状烯酮底物的双重活化策略，该底物使用手性伯胺和2-巯基苯甲酸来促进区域和化学选择性加成，以生成复杂的间断亚胺离子物种。分别用丙二腈和吲哚的β-区域选择性迈克尔加成反应和Friedel-Crafts烷基化反应观察到了显着增强的反应性和对映选择性，这产生了一系列与外源性的手性环状加合物亚烷基。此外，一项HRMS研究还发现了底物和催化剂之间的一些关键的共价键合中间体，这有助于阐明催化机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201702183

文献信息

• An Organocatalytic, δ-Regioselective, and Highly Enantioselective Nucleophilic Substitution of Cyclic Morita-Baylis-Hillman Alcohols with Indoles
  作者：Zhen Qiao、Zahid Shafiq、Li Liu、Zheng-Bao Yu、Qi-Yu Zheng、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1002/anie.201003131

  日期：——

  unexpected becomes possible: The first enantioselective, direct nucleophilic substitution of Morita–Baylis–Hillman alcohols has been developed through the use of iminium catalysis. Unexpected δ‐substituted products were obtained with exclusive regioselectivity and high enantioselectivity for the reaction of cyclopent‐2‐enone‐derived alcohols with indoles catalyzed by 1.

  出乎意料的成为可能：Morita–Baylis–Hillman醇的第一个对映选择性，直接亲核取代是通过使用亚胺基催化而开发的。意外的δ取代产物具有独占的区域选择性和高的对映选择性，可被1催化的环戊2烯酮衍生的醇与吲哚的反应。