3-(hydroperoxy)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 3-(hydroperoxy)propanoic acid
• 英文别名: 3-Hydroperoxypropanoic acid
• 化学式: C₃H₆O₄
• 分子量: 106.078
• InChiKey: KVOIATDXWFTHBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroperoxy)propanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到3-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过过氧化氢氧化生物质衍生的丙戊酸来生产3-羟基丙酸的高效化学催化方法

  摘要：

  3-羟基丙酸（HPA）是丙烯酸的前体，可通过氧化生物质衍生的平台化学乙酰丙酸来高产。虽然在酸性条件下用H 2 O 2处理乙酰丙酸主要为琥珀酸，但在碱性条件下观察到了显着的选择性逆转，直接导致了HPA或在修饰条件下最初导致了3-（氢过氧）丙酸，可以定量氢化为HPA。

  DOI：

  10.1002/cssc.201500025
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 在 双氧水 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到3-(hydroperoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过过氧化氢氧化生物质衍生的丙戊酸来生产3-羟基丙酸的高效化学催化方法

  摘要：

  3-羟基丙酸（HPA）是丙烯酸的前体，可通过氧化生物质衍生的平台化学乙酰丙酸来高产。虽然在酸性条件下用H 2 O 2处理乙酰丙酸主要为琥珀酸，但在碱性条件下观察到了显着的选择性逆转，直接导致了HPA或在修饰条件下最初导致了3-（氢过氧）丙酸，可以定量氢化为HPA。

  DOI：

  10.1002/cssc.201500025

文献信息

• [EN] PREPARATION OF COMPOUNDS FROM LEVULINIC ACID<br/>[FR] PRÉPARATION DE COMPOSÉS À PARTIR D'ACIDE LÉVULINIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016123459A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention provides a method of making carboxylic acids from levulinic acid, such as succinic acid and 3-hydroxypropanoic acid, by reacting levulinic acid with an oxidant such as hydrogen peroxide under acidic or basic conditions.

  本发明提供了一种从γ-戊内酸制备羧酸的方法，例如琥珀酸和3-羟基丙酸，通过将γ-戊内酸与过氧化氢在酸性或碱性条件下反应。
• Efficient, Chemical-Catalytic Approach to the Production of 3-Hydroxypropanoic Acid by Oxidation of Biomass-Derived Levulinic Acid With Hydrogen Peroxide
  作者：Linglin Wu、Saikat Dutta、Mark Mascal

  DOI：10.1002/cssc.201500025

  日期：2015.4.13

  3‐Hydroxypropanoic acid (HPA), a precursor to acrylic acid, can be produced in high yield by oxidation of the biomass‐derived platform chemical levulinic acid. While treatment of levulinic acid with H2O2 under acidic conditions gives predominantly succinic acid, a remarkable reversal of selectivity is observed under basic conditions, leading either directly to HPA or, under modified conditions, initially

  3-羟基丙酸（HPA）是丙烯酸的前体，可通过氧化生物质衍生的平台化学乙酰丙酸来高产。虽然在酸性条件下用H 2 O 2处理乙酰丙酸主要为琥珀酸，但在碱性条件下观察到了显着的选择性逆转，直接导致了HPA或在修饰条件下最初导致了3-（氢过氧）丙酸，可以定量氢化为HPA。