(2R,3R,4S)-3-allyl-3,4,5,6-tetrahydro-2,4-dihydroxy-2H-pentalen-1-one | 292856-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3-allyl-3,4,5,6-tetrahydro-2,4-dihydroxy-2H-pentalen-1-one
• 英文别名: (2R,3R,4S)-3-allyl-3,4,5,6-tetrahydro-2-hydroxy-2H-pentalen-1-one；xialenon A；Xialenone A；(2R,3R,4S)-2,4-dihydroxy-3-prop-2-enyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
• CAS: 292856-20-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: WRTJJSJPZOTENC-KDILMLJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-苯基丁酸 、 (2R,3R,4S)-3-allyl-3,4,5,6-tetrahydro-2,4-dihydroxy-2H-pentalen-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以34%的产率得到(2R,3R,4S)-3-allyl-3,4,5,6-tetrahydro-2,4-bis[(2R)-2-phenylbutyryl]-2H-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Xialenons, New Pentalenons fromStreptomyces

  摘要：

  New pentalenons, named xialenon A to E (1 to 5), were discovered by a chemical screening of the culture broth of the Streptomyces sp. (strain GT 061169). The chemical structures of these secondary metabolites were determined by detailed spectroscopic investigation as well as chemical derivatization reactions. The absolute stereochemistry of 1 was determined by esterification with chiral acids via Helmchen's method. A common structural element of the xialenons is an alpha,beta-unsaturated ketone in one of the two fused 5-membered rings (reduced double bond in 1), that is substituted with both, a hydroxyl group in a-position, and an additional allyl side chain in beta-position.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2401::aid-ejoc2401>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 咪唑 、 过氧乙酸 、 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 碘苯二乙酸 、 异丙基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 、 lithium bromide 、 染料木碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 120.17h， 生成 (2R,3R,4S)-3-allyl-3,4,5,6-tetrahydro-2,4-dihydroxy-2H-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  内消旋环氧化物的对映选择性α-去质子重排合成（-）-烯A

  摘要：

  （-）-len烯酮A的第一个全合成是通过使用有机锂/（-）-α-异天冬氨酸的组合对取代的环氧化烯进行对映选择性的环空脱对称而实现的。氧化所得的双环[3.3.0]辛醇得到烯酮，该烯酮经历了立体选择性共轭烯丙基化。随后使用高价碘化学在衍生的烯酮的更受阻表面上进行α'-羟基化反应，生成了天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.023

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (–)-xialenon A
  作者：David M. Hodgson、Jean-Marie Galano、Martin Christlieb

  DOI：10.1039/b208485f

  日期：——

  The first total synthesis of (−)-xialenon A (1) via conjugate allylation of a 1,5-cyclooctadiene-derived bicyclo[3.3.0]octenone 3 and an α′-hydroxylation on the more hinderd face of enone 9 using hypervalent iodine chemistry, is described.

  本文介绍了通过 1,5-环辛二烯衍生的双环[3.3.0]辛烯酮 3 的共轭烯丙基化反应，以及利用高价碘化学反应在烯酮 9 的较受阻面上进行δâ²-羟基化反应，首次全合成(â)-xialenon A (1)。
• Synthesis of (−)-xialenon A by enantioselective α-deprotonation-rearrangement of a meso-epoxide
  作者：David M Hodgson、Jean-Marie Galano、Martin Christlieb

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.023

  日期：2003.12

  The first total synthesis of (−)-xialenon A was achieved via enantioselective transannular desymmetrisation of a substituted cycloctene oxide using an organolithium/(−)-α-isosparteine combination. Oxidation of the resulting bicyclo[3.3.0]octanol gave an enone which underwent stereoselective conjugate allylation; subsequent α′-hydroxylation on the more hindered face of a derived enone using hypervalent

  （-）-len烯酮A的第一个全合成是通过使用有机锂/（-）-α-异天冬氨酸的组合对取代的环氧化烯进行对映选择性的环空脱对称而实现的。氧化所得的双环[3.3.0]辛醇得到烯酮，该烯酮经历了立体选择性共轭烯丙基化。随后使用高价碘化学在衍生的烯酮的更受阻表面上进行α'-羟基化反应，生成了天然产物。
• Xialenons, New Pentalenons fromStreptomyces
  作者：Yuan-Qing Tang、Isabel Sattler、Ralf Thiericke、Susanne Grabley、Xiao-Zhang Feng

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2401::aid-ejoc2401>3.0.co;2-y

  日期：2000.7

  New pentalenons, named xialenon A to E (1 to 5), were discovered by a chemical screening of the culture broth of the Streptomyces sp. (strain GT 061169). The chemical structures of these secondary metabolites were determined by detailed spectroscopic investigation as well as chemical derivatization reactions. The absolute stereochemistry of 1 was determined by esterification with chiral acids via Helmchen's method. A common structural element of the xialenons is an alpha,beta-unsaturated ketone in one of the two fused 5-membered rings (reduced double bond in 1), that is substituted with both, a hydroxyl group in a-position, and an additional allyl side chain in beta-position.