异丙基锂 | 1888-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 中文名称: 异丙基锂
• 英文名称: isopropyllithium
• 英文别名: i-propyllithium；isopropylithium；i-PrLi
• CAS: 1888-75-1
• 化学式: C₃H₇*Li
• 分子量: 50.0296
• InChiKey: HDSLTIHESBGENB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100℃
• 沸点：
  35-36 °C
• 密度：
  0.632 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  −31 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  F+,C
• 安全说明：
  S16,S33,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R12
• 海关编码：
  2931900090
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2924 3/PG 1
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: Isopropyllithium solution
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别1)
急性毒性, 经皮 (类别5)
Aquatic Acute 急性水生毒性
Asp. Tox. 吸入危险
Eye Dam. 严重的眼损伤
Flam. Liq. 易燃液体
H224 极端易燃液体和蒸气
H303 吞咽可能有害。
H304 吞咽并进入呼吸道可能致命。
H313 接触皮肤可能有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H336 可能引起昏睡或眩晕。
H401 对水生生物有毒。
Skin Corr. 皮肤腐蚀
STOT SE 特异性靶器官系统毒性（一次接触）
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
吸入危险 (类别1)
急性水生毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H224 极端易燃液体和蒸气
H304 吞咽并进入呼吸道可能致命。
H313 接触皮肤可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H336 可能引起昏睡或眩晕。
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P331 不要诱发呕吐。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: C3H7Li
分子式
组分 分类 浓度或浓度范围
n-Pentane
CAS 号 109-66-0 Flam. Liq. 1; Acute Tox. 5; 50 - 100 %
203-692-4 STOT SE 3; Asp. Tox. 1;
601-006-00-1 Aquatic Acute 2; H224, H303,
H304, H313, H336, H401
isopropyllithium
CAS 号 1888-75-1 Skin Corr. 1B; Eye Dam. 1; 3-5%
217-561-4 H314
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎, 肺水肿,
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 头痛, 恶心,
高浓度的锂离子会导致头昏和虚脱，如果钠摄入有限能引起肾损伤。脱水、失重、皮肤效应和甲状腺功能紊乱
都有报道。可能出现中枢神经系统效应包括失语、视力模糊、感觉丧失、抽搐等。反复接触锂离子会发生腹泻
、呕吐和神经肌肉效应例如震颤、抽筋和反射亢进。
接触眼睛会引起：, 发红, 视力模糊, 催泪。, 延长或重复与皮肤接触可能引起：, 脱脂, 皮炎,
中枢神经系统机能降低, 损伤肺
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氧化锂
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 CAS 号 值 容许浓度 基准
n-Pentane 109-66-0 PC- 1,000 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
STEL 化学有害因素
PC- 500 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
PC- 1,000 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
STEL 化学有害因素
PC- 500 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
PC- 1,000 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
STEL 化学有害因素
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或AXBEK
型（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
35 - 36 °C
g) 闪点
-35 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.632 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
与某些物质形成对振动敏感的混合物。, 铁合铁盐, 重金属, 磷的, 硫化物, 氧, 镍, 不要存放在靠近酸的地方。,
金属, 氯化了的溶剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。 蒸气可引起睡意和眩昏。
摄入 如服入是有害的。 如果服入有呼吸危害-能进入肺部并引起损伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎, 肺水肿,
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 头痛, 恶心,
高浓度的锂离子会导致头昏和虚脱，如果钠摄入有限能引起肾损伤。脱水、失重、皮肤效应和甲状腺功能紊乱
都有报道。可能出现中枢神经系统效应包括失语、视力模糊、感觉丧失、抽搐等。反复接触锂离子会发生腹泻
、呕吐和神经肌肉效应例如震颤、抽筋和反射亢进。
接触眼睛会引起：, 发红, 视力模糊, 催泪。, 延长或重复与皮肤接触可能引起：, 脱脂, 皮炎,
中枢神经系统机能降低, 损伤肺
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: 3399 国际海运危规: 3399 国际空运危规: 3399
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ORGANOMETALLIC SUBSTANCE, LIQUID, WATER-REACTIVE, FLAMMABLE
(isopropyllithium, n-Pentane)
国际海运危规: ORGANOMETALLIC SUBSTANCE, LIQUID, WATER-REACTIVE, FLAMMABLE
(isopropyllithium, n-Pentane)
国际空运危规: Organometallic substance, liquid, water-reactive, flammable (isopropyllithium, n-Pentane)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 4.3 (3) 国际海运危规: 4.3 (3) 国际空运危规: 4.3 (3)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: I 国际海运危规: I 国际空运危规: I
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基锂 在 三氯硅烷 、 Petroleum ether 作用下， 生成 三异丙基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Gilman; Clark, Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 1500

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙烷 在 乙醚 、 lithium 作用下， 生成 异丙基锂
  参考文献：
  名称：

  Gilman et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1935, vol. 54, p. 588

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二甲基-3-戊酮 在 异丙基锂 、 Petroleum ether 作用下， 生成 2,5-dimethyl-3,4-di-iso-propyl-3,4-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  Young; Roberts, Journal of the American Chemical Society, 1944, vol. 66, p. 1445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BENZYLAMINE COMPOUNDS, THEIR USE IN MEDICINE, AND IN PARTICULAR THE TREATMENT OF HEPATITIS C VIRUS (HCV) INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZYLAMINE SUBSTITUÉS, LEUR UTILISATION EN MÉDECINE, EN PARTICULIER DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE C (VHC)
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2013064538A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention provides compounds of the formula (I): or a salt, N-oxide or tautomer thereof, wherein A is CH, CF or nitrogen; E is CH, CF or nitrogen; and R0 is hydrogen or C1-2 alkyl; R1a is selected from CONH2; CO2H; an optionally substituted acyclic C1-8 hydrocarbon group; and an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic group of 3 to 7 ring members, of which 0, 1, 2, 3 or 4 are heteroatom ring members selected from O, N and S; R2 is selected from hydrogen and a group R2a; R2a is selected from an optionally substituted acyclic d-8 hydrocarbon group; an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic group of 3 to 7 ring members, of which 0, 1 or 2 ring members are heteroatom ring members selected from O, N and S; and an optionally substituted bicyclic heterocyclic group of 9 or 10 ring members, of which 1 or 2 ring members are nitrogen atoms; wherein at least one of R1 and R2 is other than hydrogen; R3 is an optionally substituted 3- to 10-membered monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic ring containing 0, 1, 2 or 3 heteroatom ring members selected from N, O and S; R4a is selected from halogen; cyano; C1-4 alkyl optionally substituted with one or more fluorine atoms; C1-4 alkoxy optionally substituted with one or more fluorine atoms; hydroxy-C1-4 alkyl; and C1-2 alkoxy-C1-4 alkyl; R5 is selected from hydrogen and a substituent R5a; and R5a is selected from C1-2 alkyl optionally substituted with one or more fluorine atoms; C1-3 alkoxy optionally substituted with one or more fluorine atoms; halogen; cyclopropyl; cyano; and amino, The compounds have activity against hepatitis C virus and can be used in the prevention or treatment of hepatitis C viral infections.

  该发明提供了以下式（I）的化合物，或其盐、N-氧化物或互变异构体，其中A为CH、CF或氮；E为CH、CF或氮；R0为氢或C1-2烷基；R1a选自CONH2；CO2H；一个可选择取代的非环状C1-8碳氢化合物基团；以及一个可选择取代的含有3至7个环成员的单环碳环或杂环基团，其中0、1、2、3或4个是从O、N和S中选择的杂原子环成员；R2选自氢和一个基团R2a；R2a选自一个可选择取代的非环状d-8碳氢化合物基团；一个可选择取代的含有3至7个环成员的单环碳环或杂环基团，其中0、1或2个环成员是从O、N和S中选择的杂原子环成员；以及一个可选择取代的含有9或10个环成员的双环杂环基团，其中1或2个环成员是氮原子；其中R1和R2中至少一个不是氢；R3选自一个可选择取代的含有0、1、2或3个从N、O和S中选择的杂原子环成员的3至10个成员的单环或双环碳环或杂环环；R4a选自卤素；氰基；C1-4烷基，可选择取代一个或多个氟原子；C1-4烷氧基，可选择取代一个或多个氟原子；羟基-C1-4烷基；和C1-2烷氧基-C1-4烷基；R5选自氢和一个取代基R5a；R5a选自C1-2烷基，可选择取代一个或多个氟原子；C1-3烷氧基，可选择取代一个或多个氟原子；卤素；环丙基；氰基；和氨基。这些化合物对丙型肝炎病毒具有活性，并可用于预防或治疗丙型肝炎病毒感染。
• 플루오렌 구조를 갖는 신규한 광개시제 및 이를 포함하는 반응성 액정 조성물 및 감광성 조성물
  申请人：Aekyung Chemical Co., Ltd. 애경화학 주식회사(119980027256) Corp. No ▼ 110111-0293011BRN ▼113-81-08840

  公开号：KR101567837B1

  公开（公告）日：2015-11-11

  본 발명은 플루오렌 구조를 갖는 신규한 광개시제 및 이를 포함하는 반응성 액정 조성물 및 감광성 조성물에 관한 것으로, UV 광원에 대한 장파장 흡수율이 높아 내부 경화에 우수한 반응성을 보이며, 광감도 특성이 우수하여 반응 전환율이 높아 반응성 액정 조성물 및 감광성 조성물에서 상용성이 우수한 플루오렌 구조를 갖는 신규한 광개시제 및 이를 포함하는 반응성 액정 조성물 및 감광성 조성물에 관한 것이다.본 발명의 플루오렌구조를 갖는 신규한 광개시제 하기 [일반식]으로 표시되는 것을 특징으로 한다.[일반식] 상기 [일반식]에서 R1, R2는 서로 독립적으로 수소(이때, R1 및 R2가모두 수소는 아니다.), 하기 [화학식 1] 내지 [화학식 9]으로 표시되는 광개시 그룹중에서 어느 하나 선택되며, R3, R4 는 서로 독립적으로 수소, 불소, 탄소수가 1-6인 직쇄형 또는 분지형의 알킬이다.

  本发明涉及具有芴结构的新型光引发剂及包含其的反应性液晶组合物和感光性组合物，其对紫外光源的长波长吸收率高，表现出优异的内部硬化反应性，光敏特性优越，反应转化率高，具有优异的商业性能的具有芴结构的新型光引发剂及包含其的反应性液晶组合物和感光性组合物。本发明的具有芴结构的新型光引发剂具有以下特征[一般式]。在上述[一般式]中，R1，R2独立地表示氢（此时，R1和R2并非都是氢。），选择自[化学式1]至[化学式9]中的光引发基团之一，R3，R4独立地表示氢，氟，1-6个碳原子的直链或支链烷基。
• [EN] DIHYDROQUINOLIZINONES AS ANTIVIRALS<br/>[FR] DIHYDROQUINOLIZINONES À UTILISER EN TANT QU'ANTIVIRAUX
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018154466A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  Compounds, specifically hepatitis B virus and/or hepatitis D virus inhibitors, more specifically compounds that inhibit HBe antigen and HBs antigen in a subject, for the treatment of viral infections, and methods of preparing and using such compounds. Formula (I):

  化合物，具体来说是乙型肝炎病毒和/或丙型肝炎病毒抑制剂，更具体地说是抑制受试者体内HBe抗原和HBs抗原的化合物，用于治疗病毒感染，并且涉及制备和使用这类化合物的方法。化学式（I）:
• Über Umlagerungen bei der Cyclialkylierung von Arylpentanolen zu 2,3-Dihydro-1H-inden-Derivaten, 2. Mitteilung
  作者：Edgardo Giovannini、Urs Hengartner、Pierre Pasquier

  DOI：10.1002/1522-2675(200206)85:6<1841::aid-hlca1841>3.0.co;2-e

  日期：2002.6

  On Rearrangements by Cyclialkylations of Arylpentanols to 2,3-Dihydro-1H-indene Derivatives. Part 2. An Unexpected Rearrangement by the Acid-Catalyzed Cyclialkylation of 2,4-Dimethyl-2-phenylpentan-3-ol under Formation of trans-2,3-Dihydro-1,1,2,3-tetramethyl-1H-indene The acid catalyzed-cyclialkylation of 4-(2-chloro-phenyl)-2,4-dimethylpentan-2-ol (1) gave two products: 4-chloro-2,3-dihydro-1,1,3

  芳基戊醇环烷基化重排为 2,3-二氢-1H-茚衍生物。第 2 部分。 2,4-二甲基-2-苯基戊-3-醇在反式-2,3-二氢-1,1,2,3-四甲基-1H-茚的酸催化环烷基化反应下的意外重排4-(2-氯-苯基)-2,4-二甲基戊-2-醇(1)的酸催化环烷基化产生两种产物：4-氯-2,3-二氢-1,1,3,3-四甲基-1H-茚 (2) 以及反式-4-氯-2,3-二氢-1,1,2,3-四甲基-1H-茚 (3)。在第 1 部分（参见方案 1）中提出了一种用于这种意外重排的机制。该机制主要得到 2,4-二甲基-2-苯基戊-3-醇 (4) 环烷基化结果的支持，关于方案 1 中离子 II 和方案 2 中离子 V 的相似性，应该只给出产品 5。这确实是这种环烷基化的实验结果。但是 4 的 1,1,1,2',2',2'-六氘化异构体 [2H6]-4 的环烷基化结果（参见方案 3）需要与 1 的环烷基化不同的机制。机理在方案
• Nicotine chemistry
  作者：Jeffrey I. Seeman、Charles G. Chavdarian、Richard A. Kornfeld、John D. Naworal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96505-6

  日期：1985.1

  Organolithium reagents (RLi; where R = ethyl, isopropyl,cyclopropyl,n-butyl, sec-butyl, t-butyl, vinyl) have been found to add regiospecifically to (—)-nicotine to provide a series of 6-substituted nicotinoids of low optical activity. The data presented for the organolithium additions coupled with an analysis of the addition oft-BuLi to(—)-nicotine and [2'-2H]nicotine have provided strong evidence

  已发现有机锂试剂（RLi；其中R =乙基，异丙基，环丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基，乙烯基）会向（-）-烟碱区域特异性地添加，从而提供一系列的6-取代烟碱低光学活性。所提供的有关有机锂添加的数据以及对（-）-烟碱和[2'- 2 H]烟碱的t-BuLi的添加的分析，为吡咯烷环开环和涉及的重合引起的新型消旋过程提供了有力的证据。尼古丁的N'-C” 2键。

表征谱图