(1RS,4SR,5RS,8SR)-9-oxabicyclo[6.1.0]nonane-4,5-diol | 391904-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,4SR,5RS,8SR)-9-oxabicyclo[6.1.0]nonane-4,5-diol
• 英文别名: (1R*,4S*,5R*,8S*)-9-oxabicyclo[6.1.0]nonane-4,5-diol；(1R,4S,5R,8S)-9-oxabicyclo[6.1.0]nonane-4,5-diol
• CAS: 391904-99-7
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: HZDSKGISBONDTH-SOSBWXJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,4SR,5RS,8SR)-9-oxabicyclo[6.1.0]nonane-4,5-diol 在 咪唑 、 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 异丙基锂 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 、 染料木碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  内消旋环氧化物的对映选择性α-去质子重排合成（-）-烯A

  摘要：

  （-）-len烯酮A的第一个全合成是通过使用有机锂/（-）-α-异天冬氨酸的组合对取代的环氧化烯进行对映选择性的环空脱对称而实现的。氧化所得的双环[3.3.0]辛醇得到烯酮，该烯酮经历了立体选择性共轭烯丙基化。随后使用高价碘化学在衍生的烯酮的更受阻表面上进行α'-羟基化反应，生成了天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.023
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 过氧乙酸 、 四氧化锇 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (1RS,4SR,5RS,8SR)-9-oxabicyclo[6.1.0]nonane-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  内消旋环氧化物的对映选择性α-去质子重排合成（-）-烯A

  摘要：

  （-）-len烯酮A的第一个全合成是通过使用有机锂/（-）-α-异天冬氨酸的组合对取代的环氧化烯进行对映选择性的环空脱对称而实现的。氧化所得的双环[3.3.0]辛醇得到烯酮，该烯酮经历了立体选择性共轭烯丙基化。随后使用高价碘化学在衍生的烯酮的更受阻表面上进行α'-羟基化反应，生成了天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.023

文献信息

• Functionalised bicyclic alcohols by enantioselective α-deprotonation–rearrangement of meso-epoxides†
  作者：David M. Hodgson、Iain D. Cameron、Martin Christlieb、Rebecca Green、Gary P. Lee、Lesley A. Robinson

  DOI：10.1039/b105369h

  日期：——

  Enantioselective α-deprotonation–rearrangement of achiral substituted cyclooctene oxides 7, 27 and 28 and N-Boc hexahydroazonine oxide 45 using organolithiums in the presence of (−)-sparteine 3 or (−)-α-isosparteine 4 gives the functionalised bicyclo[3.3.0]octan-2-ols 9, 29, and 32 and indolizinol 47 in 50–72% yields and 83–89% ees.

  使用手性的（-）-鹰爪豆碱3或（-）-α-异鹰爪豆碱4作为催化剂，在有机锂试剂存在下，对非手性的取代环辛烯氧化物7、27和28以及N-Boc六氢吖啶酮氧化物45进行对映选择性的α-脱质子化-重排反应，可以得到功能化的双环[3.3.0]辛-2-醇9、29和32以及吲哚兹啶醇47，产率为50-72%，对映体过量率为83-89% ee。