乙基烯丙基醚 | 557-31-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基烯丙基醚
• 中文别名: 烯丙基乙基醚；3-乙氧丙烯；烯丙基乙醚；丙烯基乙醚
• 英文名称: 3-ethoxyprop-1-ene
• 英文别名: allyl ethyl ether；ethyl allyl ether；3-ethoxy-1-propene
• CAS: 557-31-3
• 化学式: C₅H₁₀O
• mdl: MFCD00009255
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: OJPSFJLSZZTSDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -140°C (estimate)
• 沸点：
  65-66 °C(lit.)
• 密度：
  0.76 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  −5 °F
• 物理描述：
  Allyl ethyl ether appears as a liquid. Insoluble in water and less dense than water. Hence floats on water. Emits acrid irritating fumes when heated to high temperature. Used to make other chemicals.
• 蒸汽压力：
  153.00 mmHg
• 保留指数：
  586;593.5
• 稳定性/保质期：
  1. 高度易燃，对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性，大量使用时应穿上防护服。 2. 它存在于烤烟烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2335 3/PG 2
• RTECS号：
  KM9120000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  1. 密封保存并置于阴凉处。 2. 将密封容器存入主要储藏容器中，并放置在阴凉、干燥的地方。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	乙基烯丙基醚
化学品英文名称：	Ethyl allyl ether
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	557-31-3
分子式：	C 5 H 10 O
分子量：	86.13

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：乙基烯丙基醚

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．2类 中闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	对眼和皮肤有刺激性。对粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用流动清水冲洗。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮大量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。接触空气或在光照条件下可生成具有潜在爆炸危险性的过氧化物。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源引着回燃。若遇高热，可能发生聚合反应，出现大量放热现象，引起容器破裂和爆炸事故。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	-11
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷水雾会减少蒸发，但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。用活性炭或其它惰性材料吸收，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	通常商品加有稳定剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准 苏联MAC：未制定标准 美国TWA：未制定标准 TLVWN： 未制定标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，佩带防毒口罩。高浓度环境中，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	必要时戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	必要时戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	无资料
沸点(℃)：	67．6
相对密度(水=1)：	0．76
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：	无资料
临界温度(℃)：	245.0
临界压力(MPa)：	无资料
辛醇/水分配系数的对数值：	无资料
闪点(℃)：	-11
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 5 H 10 O
分子量：	86.13
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：	光照、接触空气。
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：19000mg/kg(大鼠经口) LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32086
UN编号：	2335
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.2 类中闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	1
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

制备方法

1. 烟草：FC，40。

合成制备方法

1. 烟草：FC，40。

用途简介

作为溶剂和有机合成中的应用。

用途

1. 溶剂。
2. 有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基烯丙基醚 在 quinuclidine * osmium tetraoxide 、 oxotrimesityliridium(V) 水 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 3-乙氧基-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  晚期金属中心之间的超快和超慢氧原子转移反应

  摘要：

  Oxotrimesityliridium(V), (mes)3Ir=O (mes = 2,4,6-trimethylphenyl) 和trimesityliridium(III), (mes)3Ir，在室温下经历极快的简并金属间氧原子转移。在低温下，这两种配合物会形成 (mes)3Ir-O-Ir(mes)3，其 2,6-二甲基苯基类似物已通过晶体学表征。mu-氧代二聚体解离速率的变温 NMR 测量值与低温光谱法的配比平衡测量值表明，铱 (V) 和铱 (III) 之间的氧原子交换以速率常数发生，外推到 20 摄氏度，5 x 107 M-1 s-1。oxotris(imido)osmium(VIII) 配合物 (ArN)3Os=O（Ar = 2,6-二异丙基苯基）也经历简并金属间原子转移到其脱氧伙伴，(ArN)3Os。然而，尽管其金属-氧键强度和对三苯基膦的反应性与 (mes)3Ir=O 几乎相同，锇络合物

  DOI：

  10.1021/ja065713h
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-3-吗啉-4-基-丙烷-2-硫醇 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 乙基烯丙基醚
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-Alkoxymethylthiiranes with Lithium Aluminum Hydride and with Secondary Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01067a107
• 作为试剂：
  描述：

  香芹醇 在 copper(II) 2-ethylhexanoate 乙基烯丙基醚 、 quinuclidine * osmium tetraoxide 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到香芹酮
  参考文献：
  名称：

  在室温和大气压下，Os / Cu催化的烯丙醇和苄醇的空气氧化。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种在室温下使用1个大气压的空气氧化伯，仲烯丙基和苄醇的新方案。该程序使用低含量的铜盐和四氧化，它们被奎尼丁活化并被烯烃预还原。烯丙基和苄醇的化学选择性非常高，未观察到过氧化，反应在中性条件下进行。

  DOI：

  10.1021/ol025648q

文献信息

• A Novel Approach for the Formation of Carbon−Nitrogen Bonds:  Azidation of Alkyl Radicals with Sulfonyl Azides
  作者：Cyril Ollivier、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ja004129k

  日期：2001.5.1

  Two preparatively attractive methods for the azidation of alkyl radicals are described. Secondary and tertiary alkyl iodides and dithiocarbonates are easily converted into the corresponding azides, either by reaction with ethanesulfonyl azide in the presence of dilauroyl peroxide, or by treatment with benzenesulfonyl azide and hexabutylditin in the presence of a radical initiator. Interestingly, intramolecular

  描述了用于烷基基团叠氮化的两种制备性有吸引力的方法。通过在过氧化二月桂酰存在下与乙磺酰叠氮化物反应，或在自由基引发剂存在下用苯磺酰叠氮化物和六丁基二锡处理，仲和叔烷基碘和二硫代碳酸酯很容易转化为相应的叠氮化物。有趣的是，分子内串联自由基环化-叠氮化过程可以以高产率进行。
• Convenient Methods for the Synthesis of a Library of Hemilabile Phosphines
  作者：M. Jiménez、Jesús Pérez-Torrente、M. Bartolomé、Luis Oro

  DOI：10.1055/s-0028-1088060

  日期：2009.6

  A series of novel functionalized phosphines of hemi­labile character, R2P(CH2)nZ, have been prepared from diaryl­phosphines using several synthetic methodologies. The synthetic methods include the alkylation of lithium diarylphosphide or (di­arylphosphino)borane adducts with functionalized halogenoalkanes, X(CH2)nZ, and the photochemical hydrophosphination of suitable functionalized allyl or vinyl

  一系列hemilabile字符的新的官能化的膦的，R 2 P（CH 2）Ñ Z，已经从使用几种合成方法二芳基膦制备。合成方法包括用官能化的卤代烷烃X（CH 2）n Z对二芳基磷酸锂或（二芳基膦基）硼烷加合物进行烷基化，以及合适的官能化烯丙基或乙烯基衍生物的光化学加氢磷酸化，H 2 C = CHZ或H 2 C = CHCH 2 Z，使用白光。甲范围R 2 PH（R = BN，4-MeOC 6 H ^ 4，4-MEC 6 ħ 4，2-MEC为了调节磷供体原子上的电子密度，已经使用了6 H 4，Ph，4-F 3 CC 6 H 4）。通过选择供体基团（Z = OMe，OEt，OBu，NMe 2）或柔性碳链的长度（n = 2、3），可以改变半不稳定片段的配位能力。由二芳基氯膦和烯丙基溴化镁制备了半不稳定的氟化烯丙基膦，R 2 PCH 2 CH ＝ CH 2（R ＝ 4-FC 6 H 4，C 6 F 5）。
• Ti/Pd Bimetallic Systems for the Efficient Allylation of Carbonyl Compounds and Homocoupling Reactions
  作者：Alba Millán、Araceli G. Campaña、Btissam Bazdi、Delia Miguel、Luis Álvarez de Cienfuegos、Antonio M. Echavarren、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/chem.201003315

  日期：2011.3.28

  The allylation, crotylation and prenylation of aldehydes and ketones with stable and easily handled allylic carbonates is promoted by a Ti/Pd catalytic system. This Ti/Pd bimetallic system is especially convenient for the allylation of ketones, which are infrequent substrates in other related protocols, and can be carried out intramolecularly to yield five‐ and six‐membered cyclic products with good

  Ti / Pd催化体系可促进醛和酮与稳定且易于处理的烯丙基碳酸酯的烯丙基化，丁酰化和烯丙基化。这种Ti / Pd双金属体系特别适合于酮的烯丙基化，酮是其他相关规程中不常见的底物，并且可以在分子内进行生产，从而产生具有良好立体选择性的五元和六元环状产物。此外，Ti / Pd介导的还原反应和Würtz型二聚反应可以很容易地从碳酸烯丙酯和羧酸酯中进行。
• Recent Advances in “Formal” Ruthenium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition Reactions of Diynes to Alkenes
  作者：Silvia García-Rubín、Jesús A. Varela、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1002/chem.200801088

  日期：2008.10.29

  [2+2+2] cycloaddition of 1,6-diynes to alkenes gave bicyclic 1,3-cyclohexadienes in relatively good yields. When terminal 1,6-diynes 1 were used, two isomeric bicyclic 1,3-cyclohexadienes 4 or 6 were obtained, depending on the acyclic or cyclic nature of the alkene partner. When unsymmetrical substituted 1,6-diynes 7 were used, the reaction with acyclic alkenes took place regio- and stereoselectively

  1，6-二炔与烯烃的“正式”和标准RuII催化的[2 + 2 + 2]环加成反应以相对较高的收率得到了双环1,3-环己二烯。当使用末端1，6-二炔1时，根据烯烃配偶体的无环或环状性质，得到两个异构的双环1，3-环己二烯4或6。当使用不对称取代的1,6-二炔7时，与无环烯烃的反应在区域和立体选择性进行，得到双环1,3-环己二烯8。级联过程表现为“正式” RuII催化的[2 + 2 +2]环加法解释了这些结果。最初，发生Ru催化的1,6-二炔1和7与无环烯烃的线性偶联，生成3型开放1,3,5-三烯，在热分解6e（-）π电环化反应后，生成3最终的1,3-环己二烯4和8。
• Selectivity in Reactions of Allyl Diazoacetates as a Function of Catalyst and Ring Size from γ-Lactones to Macrocyclic Lactones
  作者：Michael P. Doyle、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jo005589z

  日期：2000.12.1

  results from intermolecular reactions of ethyl diazoacetate with allyl ethyl ether, intermolecular reactions show a diversity of selectivities including preference for the opposite configurational arrangement from the one preferred in corresponding intermolecular cyclopropanation reactions. Enantioselectivities for cyclopropanation are dependent on the catalyst ligands in a manner that reflects divergent

  已经研究了通过零，一，二和三个乙二醇单元束缚的重氮乙酸酯与烯丙基的催化反应的化学选择性，非对映选择性和对映选择性。比较了铜（I）和羧酸铜（I），氨基吡啶（II）和氨基甲酸酯的非手性和手性催化剂的反应，比较了环丙烷化，碳氢插入和氧鎓叶立德生成的结果。相对于重氮乙酸乙酯与烯丙基乙基醚的分子间反应的结果，分子间反应显示出多种选择性，包​​括优选与在相应的分子间环丙烷化反应中优选的构型相反的构型排列。环丙烷化的对映选择性取决于催化剂配体，其反应方式是将碳-碳双键的不同轨迹反映到反应的卡宾中心。手性铜催化剂的对映选择性随环大小的增加而增加，而手性氨基甲酸二吡啶鎓（II）则相反。包括与反应的金属卡宾的构象有关的机理的含义为理解催化不对称环丙烷化反应中的对映选择性提供了新的视角。

表征谱图