5,7-di(benzyloxy)flavone | 137790-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-di(benzyloxy)flavone
• 英文别名: 5,7-bis(benzyloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one；2-phenyl-5,7-bis(phenylmethoxy)chromen-4-one
• CAS: 137790-18-2
• 化学式: C₂₉H₂₂O₄
• 分子量: 434.491
• InChiKey: LYEKXYDSEMGKQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  643.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-di(benzyloxy)flavone 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到白杨素
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸触发的 Chromones、Quinolones 和 Thiochromones 的选择性锌化：在天然黄酮和异黄酮制备中的应用

  摘要：

  路易斯酸引发的锌化允许各种色酮和喹诺酮的区域选择性金属化。在没有 MgCl(2) 的情况下，观察到 C(3) 锌化，而在 MgCl(2) 或相关的路易斯酸存在的情况下，会发生 C(2) 锌化。显示了对天然黄酮、异黄酮和喹诺酮的应用。

  DOI：

  10.1021/ja306178q
• 作为产物：
  描述：

  4'6'-dibenzyloxy-2'-hydroxychalcone 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以92%的产率得到5,7-di(benzyloxy)flavone
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of norwogonin, isoscutellarein, and herbacetin

  摘要：

  An expeditious synthesis of norwogonin, isoscutellarein, and herbacetin, has been accomplished by a strategy featuring a borylation of sterically hindered aryl iodide and a one-pot oxidation to generate the C-3 and C-8 OH groups. The total synthesis gives excellent yields and conventional flash column chromatography is not needed for purification. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.085

文献信息

• Synthesis, and Cyclization to Aurones and Flavones, of Alkoxy-Substituted Aryl, Arylalkynyl Ketones
  作者：Penelope J. Kerr、Simon M. Pyke、A. David Ward

  DOI：10.1071/ch07348

  日期：——

  corresponding aryl alkoxylarylalkynyl ketones in which one of the benzyl groups has been removed. Cyclization of these phenolic ketones using basic reagents (potassium carbonate in acetone is best) provides the corresponding aurone system. When the phenolic group of the alkynyl ketones is protected as the t-butyldimethylsilyl ether followed by cyclization, using 18-crown-6 and potassium fluoride, mixtures

  1,3,5-三苄氧基苯与烷氧基取代的苯丙酰氯的酰化提供相应的芳基烷氧基芳基炔基酮，其中一个苄基已被除去。使用碱性试剂（丙酮中的碳酸钾最好）环化这些酚酮提供相应的 aurone 系统。当炔基酮的酚基被保护为叔丁基二甲基甲硅烷基醚，然后使用 18-crown-6 和氟化钾进行环化时，产生相应的黄酮和黄酮的混合物。酮类形成的副产物是相应的 β-氯查耳酮，它也可以在碱性条件下环化为 aurone 产物。相似地，
• Total Synthesis of the Antiviral Natural Product Houttuynoid B
  作者：Thomas Kerl、Florian Berger、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.201505118

  日期：2016.2.24

  The first total synthesis of houttuynoid B, a powerful antiviral flavonoid glycoside from the Chinese plant Houttuynia cordata, is described. In a key step, a Baker–Venkataraman rearrangement employing an already glycosylated substrate was used to efficiently set up the fully functionalized carbon skeleton. The required benzofuran building block was prepared through a domino Sonogashira coupling/5‐endo‐dig

  描述了鱼腥草素B（一种来自中国植物鱼腥草的强大的抗病毒类黄酮糖苷）的首次全合成。在一个关键步骤中，利用已经糖基化的底物进行的贝克-文卡塔拉曼重排反应可有效地建立完全功能化的碳骨架。苯并呋喃通过多米诺Sonogashira偶联/ 5-制备构建块所需的内切-挖环化并转化为稳定的1-羟基苯并三唑衍生的活性酯，然后再与半乳糖基化的羟基苯乙酮单元连接。沿着最长的线性序列，精细的合成仅需九个步骤（总收率11％），为制备结构相关的化合物进行进一步的生物学评估铺平了道路。
• Isotopic labelling of quercetin 3-glucoside
  作者：Stuart T. Caldwell、Hanna M. Petersson、Louis J. Farrugia、William Mullen、Alan Crozier、Richard C. Hartley

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.046

  日期：2006.7

  13C-labelled at C-2 of the flavonoid unit by synthesis in 15% yield over five steps from [13C]carbon dioxide. The route is appropriate for radiochemical synthesis. Formation of the protected 3-glucosylated flavonol appears to result from [1,7]-sigmatropic rearrangement with migration of a benzyl group followed by cyclisation. A free 5-OH results even when a phosphazene superbase is used.

  潜在重要的饮食抗氧化剂槲皮素3 - O -β-d-葡萄糖苷已通过从[ 13 C]二氧化碳经过5步合成，以15％的产率在类黄酮单元的C-2处被13 C标记。该路线适用于放射化学合成。受保护的3-葡萄糖基化黄酮醇的形成似乎是由[1,7]-σ重排导致的，其中苄基迁移，然后环化。即使使用磷腈超强碱，也会产生游离的5-OH。
• Regioselective Hydroxylation of Flavonoids by Transition-Metal-Catalyzed C–H Bond Oxidation
  作者：Shu-Min Lu、Chao Chen、Chang Liu、Rudong Liu、Jia-Hua Chen、Zhongchao Zhang、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00517

  日期：——

  Regioselective synthesis of 5,6,7-trihydroxyl and 5,7,8-trihydroxyl flavones has been achieved via a transition-metal-catalyzed C–H oxidation as the key step using naturally enriched 5,7-dihydroxyl flavone. The developed chemistry was applied to the synthesis of the naturally occurring and biologically active flavonoids wogonin (2), oroxylin A (3), and their glycosylated derivatives (4 and 5) as potential

  5,6,7-三羟基和 5,7,8-三羟基黄酮的区域选择性合成是通过过渡金属催化的 C-H 氧化作为使用天然富集的 5,7-二羟基黄酮的关键步骤实现的。已开发的化学方法用于合成天然存在且具有生物活性的类黄酮汉黄芩素 ( 2 )、oroxylin A ( 3 ) 及其糖基化衍生物（4和5），作为潜在的肉碱棕榈酰转移酶 1 激活剂。
• Prenylated Chrysin Derivatives as Partial PPARγ Agonists with Adiponectin Secretion-Inducing Activity
  作者：Seungchan An、Hyejin Ko、Hongjun Jang、In Guk Park、Sungjin Ahn、Seok Young Hwang、Junpyo Gong、Soyeon Oh、Soo Yeon Kwak、Yeonjin Lee、Hyoungsu Kim、Minsoo Noh

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00511

  日期：——

  (1). Nuclear receptor binding and ligand-induced coactivator recruitment assays revealed that compounds 10 and 11 functioned as peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR)γ partial agonists. These findings were supported by molecular docking simulation, followed by experimental validation. Notably, compound 11 showed PPARγ binding affinity as potent as that of the PPARγ agonists pioglitazone

  循环脂联素水平降低与人类代谢疾病风险增加相关。化学介导的脂联素生物合成上调已被提议作为治疗低脂联素血症相关疾病的一种新的治疗方法。在初步筛选中，天然类黄酮白杨素( 1 )在人骨髓间充质干细胞(hBM-MSC)的脂肪形成过程中表现出脂联素分泌诱导活性。在此，我们提供了7-异戊二烯化的白杨素衍生物，白杨素5-苄基-7-异戊二烯基醚化合物10和白杨素5,7-二异戊二烯基醚化合物11 ，与白杨素( 1 )相比，其药理特性得到改善。核受体结合和配体诱导的共激活剂招募测定表明，化合物10和11起到过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR)γ 部分激动剂的作用。这些发现得到了分子对接模拟和实验验证的支持。值得注意的是，化合物11显示出与 PPARγ 激动剂吡格列酮和替米沙坦一样有效的 PPARγ 结合亲和力。这项研究提出了一种新型 PPARγ 部分激动剂药效团，并表明异戊二烯化白杨素衍生物在与低脂联素血症相关的各种人类疾病中具有治疗潜力。